Пеньковский пришел тогда на прием вместе со своим начальником Василием Петроченко, возглавлявшим отдел внешних сношений Государственного комитета по координации научно-технических работ. Джекоб вспоминал: «Петроченко, казалось, наблюдал за Пеньковским. Я поговорил с Петроченко, потом он подвел меня к Пеньковскому, который стоял с Хью Монтгомери. Я хотел избежать встречи с Пеньковским, однако мне это не удалось, и Петроченко представил меня ему. Мы обменялись приветствиями, а затем я уехал».
Москва была для Джекоба местом первой загранкомандировки по линии ЦРУ: он хорошо говорил по-русски, так как в течение пяти лет изучал этот язык в Дартмуте и продолжал его изучение в армии, где занимался разведработой. В Форт-Миде, штат Мериленд, его научили, как вести себя во время допроса: «Не говорить ничего, что было бы неправдой, и не сообщать подробностей, которые могли бы быть использованы против вас».
Джекоб был психологически подготовлен для Москвы консервативно настроенными русскими педагогами в Дартмуте, многие из которых были эмигрантами из Санкт-Петербурга, превозносившими жизнь при старом режиме и на чем свет стоит ругавшими большевиков. Однако был у него также профессор-марксист, который в восторженном тоне объяснял ему великие цели Советского государства. Москва была непростым местом для работы, и назначение подействовало на Джекоба возбуждающе. Ему было известно, что посольство в Москве находится под интенсивным наблюдением и контролируется с помощью подслушивающих устройств, однако Джекоб не позволял себе тревожиться по этому поводу. Он был твердо намерен не повторить ошибок того злосчастного сотрудника под кодовым именем «Компас», которого Джекоб называл не иначе как «бедолага».
«Русские — последователи Павлова, — говорил Джекоб. — Они создают обстановку психоза и нервозности, чтобы ты лишился возможности действовать и поддался вербовке. Я ехал в Москву поездом, чтобы иметь возможность почувствовать атмосферу страны. Мне хотелось увидеть необъятные русские просторы и постичь, хотя бы отчасти, национальный характер русских. Я прибыл в Москву снежным январским утром 1962 года. Меня никто не встречал. Забрав свои чемоданы, я вышел из здания вокзала и попал под сильный снегопад. Девять-десять русских стояли в очереди, ожидая такси. Один из них, оглядев меня и мою одежду, спросил, не иностранец ли я. Когда я ответил, что я американец, они подтолкнули меня к началу очереди: «Вы иностранец — проходите без очереди». Этот незначительный инцидент произвел на меня большое впечатление. Вот они, русские, демонстрирующие не только свое гостеприимство, но и собственный комплекс неполноценности, стремясь показать, что и они умеют быть любезными. Такого никогда не случилось бы во Франции или Германии».
Джекоб вспоминал, как он изо всех сил старался, чтобы никто не заподозрил в нем сотрудника ЦРУ. Он преуменьшал свое знание русского языка и делал вид, что хотел бы усовершенствовать его, чтобы впоследствии преподавать русский. Всем русским секретарям в канцелярии посольства он сказал, что собирается прожить год в Советском Союзе, а затем, вернувшись в Соединенные Штаты, стать преподавателем русского языка.
Когда однажды молоденькая бельгийка, жена одного из американских дипломатов, нагрубила ему и сказала, чтобы он знал свое место, он воспользовался этим случаем, чтобы убедить окружающих, что он не является сотрудником разведки. «Я ее ненавидел, но в то же время был благодарен ей. Всякий раз, когда она меня оскорбляла, я старался вести себя корректно и говорить примирительным тоном. Я сообразил, что если со мной будут публично плохо обращаться, то русским никогда и в голову не придет, что я работаю на ЦРУ, — рассказывал Джекоб. — Они знают, что КГБ использует своих сотрудников в качестве шоферов или на таких работах, как отправка почты, но в советском посольстве никому и в голову не придет относиться к таким людям свысока: их положение известно и к ним относятся с уважением».
2 ноября небо было покрыто свинцовыми тучами, предвещавшими первый снег в этом году. Дул порывистый ветер, но заморозков еще не было. Под дешевым американским синтетическим плащом на Джекобе был надет свитер. Плащ не выглядел ни дорогим, ни заграничным. «Огромным его преимуществом были карманы, — вспоминал Джекоб. — Помимо обычных карманов еще были прорези, через которые можно было просунуть руку. Таким образом, если бы мне потребовалось отделаться от того, что я взял, я мог бы просунуть руку через прорезь и, вместо того чтобы положить материал в карман, выронить его».