Филби выполнял все, о чем просили его советские кукловоды, хотя и находил это «сложной, изнуряющей, а подчас крайне заурядной работой, требовавшей невероятного терпения, силы воли и контроля». Кроме того, это сильно изматывало его нервную систему. По сообщениям куратора, Филби страдал от «приступов паники», что неудивительно, ведь он играл в невероятно рискованную игру. Если бы хоть один офицер советской разведки перешел на другую сторону и выдал его британским секретным службам, он был бы обречен. И это едва не произошло.
В 1937 году офицер советской разведки по имени Вальтер Кривицкий бежал на Запад, прихватив с собой в качестве приданого разведывательную информацию самого высокого уровня, включая данные о семидесяти сотрудниках советской разведки, работающих за рубежом. Побег Кривицкого привел к аресту и судебному преследованию Джона Кинга, бывшего инструктора Эллиотта по шифровке. Однако большая часть информации была противоречивой и фрагментарной. В 1940-м Кривицого опрашивала офицер МИ-5 Джейн Арчер — дело происходило в отеле «Сент-Эрмин», где в свое время Филби завербовали в МИ-6. Беседа началась не лучшим образом: Кривицкому (известному под кодовым именем Мистер Томас) предложили к чаю таблетку сахарина (сахар приходилось строго дозировать). Кривицкий тут же решил, что таблетка отравлена и что британские секретные службы решили его убить, пусть и весьма очевидным и вежливым способом. Как только этот неловкий момент миновал, Кривицкий заговорил начистоту и выдал невероятно ценную информацию: во время гражданской войны в Испании советская разведка отправила туда агента, чтобы убить генерала Франко. Кривицкий не располагал именем или какими-то другими деталями, но описывал человека, который должен был стать убийцей, как «молодого англичанина, журналиста из хорошей семьи, идеалиста и фанатичного антифашиста». МИ-5 инициировала расследование, но поскольку в 1930-е годы в Испании находилось несколько журналистов из хороших семей, дознание быстро сошло на нет. Никому и в голову не пришло увязать этот намек с фигурой Филби. Об этой истории годами судачили в британской разведке, но серьезное значение она приобрела лишь много лет спустя.
Филби надрывался, служа советской идее, рискуя жизнью и готовясь докладывать обо всем, что интересовало Москву, включая собственного отца, жену и лучшего друга. Но Москва все еще была недовольна. Кембриджские шпионы — Гай Берджесс в МИ-6, Дональд Маклин в Форин-офисе, Энтони Блант в МИ-5, Джон Кернкросс в Блетчли-парке и Ким Филби в Пятом отделе — выдавали разведданные высочайшего уровня. Однако их продуктивность стала причиной парадоксальной ситуации. В пронизанном тотальным недоверием мире советского шпионажа качество, количество и систематичность этой информации вызывали подозрение. В Москве стали укореняться опасения, что посредством Филби и его друзей британская разведка, возможно, затевает сложную многоуровневую операцию, чтобы обмануть Москву; должно быть, все они — двойные агенты. Более того, история Филби не отвечала укрепившимся советским представлениям: МИ-6 считалась неуязвимой, однако Филби вошел туда почти прогулочным шагом; в университете он был леваком, однако проверка его прошлого — как предполагалось, тщательная — ничего этого не выявила; его попросили отыскать свидетельства того, что его отец был шпионом, но он не сумел этого сделать.
Может, Филби внедрен британской разведкой? Может, он пытался защитить своего отца? Может, он вообще враг народа, маскирующийся под друга? Чтобы это выяснить, решили устроить проверку. С информацией, предоставляемой Филби, был полный порядок, но Москву интересовали главным образом личности шпионов в Советском Союзе: кого МИ-6 завербовала в СССР, как их звали и какие советские секреты они раскрыли? Если Филби выдаст этих шпионов, значит, он предан Советскому Союзу и на него можно полагаться; если нет, тогда Москва сделает соответствующие выводы. Филби вежливо указал на то, что его задача в МИ-6 — ловить вражеских шпионов, а не курировать собственных агентов, что входит в обязанности другого отдела, находящегося в совершенно другом месте. Но Москва была неумолима: «Мы сказали ему, что он должен завладеть этими документами, используя любые убедительные и разумные предлоги». Как на собственном опыте узнал бывший куратор Филби Теодор Малли, отказ сделать что-либо, потому что это невозможно, согласно извращенной логике сталинизма рассматривался как знак измены. Ким послушно принялся за выполнение задания.