Перед поездкой в Гаагу Эллиотт прошел в Форин-офисе курс шифрования. Его инструктором оказался некто капитан Джон Кинг, опытный шифровальщик, по совместительству оказавшийся советским шпионом. Кинг переправлял телеграммы Форин-офиса в Москву с 1934 года. Таким образом, первый же наставник Эллиотта по вопросам конспирации был двойным агентом.
Эллиотт прибыл в Гаагу на своем «хиллман минксе» в середине ноября 1938 года и явился в дипломатическую миссию. После ужина сэр Невил предупредил его: «На дипломатической службе считается серьезной провинностью переспать с женой коллеги, за это увольняют», и дал совет: «Предлагаю вам следовать моему примеру и не закуривать сигару до третьего бокала портвейна». Обязанности Эллиотта едва ли можно счесть обременительными: время от времени носить за посланником портфель, немного заниматься шифровкой и расшифровкой в комнате связи и посещать официальные ужины.
После четырех месяцев в Нидерландах Эллиотту впервые удалось попробовать себя в подпольной деятельности и «получить возможность своими глазами увидеть немецкую военную машину». Как-то вечером за ужином он разговорился с молодым морским офицером по имени Глин Хирсон, помощником военно-морского атташе при посольстве в Берлине. Капитан Хирсон сообщил ему о своем особом задании — вести слежку за гамбургским портом, где, как предполагалось, немцы разрабатывают сверхмалые подлодки. После того как они выпили еще по нескольку бокалов, Хирсон спросил Эллиотта, не хочет ли тот к нему присоединиться. Николас счел это отличной идеей. Сэр Невил дал добро.
Два дня спустя, в три часа утра, Эллиотт и Хирсон проникли в гамбургский порт, перебравшись через ограду. «Мы осторожно осматривались повсюду примерно в течение часа», фотографировали, а потом вернулись «в безопасное место, к крепким напиткам». У Эллиотта не было ни дипломатической защиты, ни специальной подготовки, а Хирсон не обладал полномочиями, необходимыми, чтобы завербовать его для этой миссии. Если бы молодых людей поймали, их могли бы застрелить как шпионов; или, по меньшей мере, если бы стало известно, что сына директора Итона застукали, когда он занимался слежкой на немецкой верфи посреди ночи, это вызвало бы настоящую бурю в дипломатических кругах. Словом, как радостно признавался Эллиотт, это была «исключительно безрассудная вылазка». Тем не менее она оказалась весьма приятной и на редкость успешной. Хирсон и Эллиотт поехали дальше — в Берлин — в отличном расположении духа.
Двадцатого апреля 1939 года нацистская Германия отмечала государственный праздник, пятидесятилетие Гитлера, и по этому случаю проводился самый грандиозный в истории Третьего рейха военный парад. Торжества, организованные министром пропаганды Йозефом Геббельсом, ознаменовали апогей гитлеровского культа и стали роскошным проявлением синхронизированного подхалимажа. За факельным шествием и кавалькадой из пятидесяти белых лимузинов с фюрером во главе следовала фантастическая пятичасовая демонстрация военной мощи, в которой участвовали пятьдесят тысяч немецких солдат, сотни танков и сто шестьдесят два боевых самолета. Послы Великобритании, Франции и США не присутствовали, поскольку их отозвали после того, как Гитлер вошел в Чехословакию, и все же целых двадцать три государства направили своих представителей, чтобы поздравить Гитлера с днем рождения. «Фюрера чествуют так, как еще не чествовали никого из смертных», — изливался Геббельс в своем дневнике.
Эллиотт наблюдал за происходящим с благоговейным ужасом из окон дома на Шарлоттенбургер-шоссе, из квартиры на шестом этаже, принадлежавшей генералу Ноэлю Мейсону-Макфарлейну, британскому военному атташе в Берлине. Мейсон-Мак был старым щетинистым боевым конем, орденоносным ветераном траншей и Месопотамии. Он не мог скрыть своего отвращения. С балкона квартиры открывался отличный вид на Гитлера в парадной ложе. Генерал вполголоса заметил Николасу, что Гитлер находится от них на расстоянии ружейного выстрела. «Меня так и подмывает воспользоваться этим преимуществом», — пробормотал он и добавил, что мог бы «подстрелить мерзавца отсюда, не моргнув глазом». Эллиотт «настоятельно советовал ему стрелять только в упор». Мейсон-Макфарлейн передумал, хотя впоследствии послал формальный запрос, чтобы ему позволили убить Гитлера с этого балкона. К несчастью для всего мира, предложение Мейсон-Мака было отвергнуто.