Франческо Джироламо Маццола, получивший прозвище, как и многие художники своего времени, по месту рождения — Пармиджанино, является ярким представителем маньеризма в итальянской живописи XVI века. Очевидно, в ранние годы на него повлияли нежные образы рафаэлевских Мадонн, но мастер разработал совершенно новый тип изображения фигур, с удлиненными пропорциями, изящными линиями, белой, как слоновая кость, кожей, изящными, слегка манерными движениями. Его персонажи совершенно отстранены от повседневной жизни.
Святая Екатерина сидит в неестественной угловатой позе, хотя она повернута к зрителю, ее глаза опущены. В руке она держит пальмовую ветвь — символ мученичества и невинно пролитой крови. Справа от нее — двое играющих с названным деревом путти. Пейзаж в картине предельно условен, предстоящие страдания святой как бы выводятся из земной сферы, переносятся в условное вневременное надмирное пространство.
Колорит произведения строится на сочетании приглушенных коричневых, зеленых и серых тонов, что придает образам еще большую мягкость и утонченность.
Жанр портрета, забытый в темную эпоху Средневековья, начал возрождаться с XIV века, однако подлинного расцвета он достиг во времена Ренессанса. В этот период возросла роль человеческой личности, ее индивидуальности, на смену схематичным, отстраненным персонажам религиозной живописи пришло разнообразие выразительных типажей и характеров.
Судя по костюму, на картине представлен человек довольно высокого социального статуса, на нем меховая шапка и накидка с меховой отделкой. Художник виртуозно передал разнообразную фактуру предметов, достигая практически осязательного эффекта. По позе портретируемого, постановке его головы можно сказать, что перед зрителем целеустремленный человек, воплощение ренессансного представления о личности, «хозяин своей судьбы». Его взгляд отведен в сторону, на лице читается напряженная работа ума. Он предъявляет миру своего сына, наследника, продолжателя рода и возможного семейного дела. Одной рукой герой как бы отпускает его от себя, а другой прижимает.
Бартоломео Венето является представителем венецианской школы, его учитель, Джованни Беллини, сыграл немалую роль в становлении художественного языка живописца. Однако в произведениях, принадлежащих зрелому периоду творчества Венето, к которым относится данный портрет, он перенял ряд идей у Альбрехта Дюрера. Это выражается во фронтальной постановке фигуры, интересе к деталям, «северном», внимательном взгляде на зрителя.
Исследователи спорят о том, кто же все-таки изображен на картине. Одни считают, что некая венецианская куртизанка, другие — Лукреция Борджиа, незаконнорожденная дочь папы Александра VI, имевшая скандальную репутацию из-за своих многочисленных браков и легкомысленного поведения. Поэтому вполне вероятно, что в образе Флоры, богини цветов, чьи праздники отмечались со множеством вольностей, порой доходивших до распутств, художник показал именно ее. На то, что перед зрителем Флора, указывает не только букет в правой руке, но и открытый костюм с тюрбаном. В последних исследованиях выдвигается версия, что это портрет неизвестной дамы в образе богини, так как несмотря на то, что Лукреция Борджиа и имела дурную славу, все же она была замужней женщиной, которую не подобало изображать в подобных нарядах.
Данная картина была написана по заказу бургомистра Базеля Якоба Майера. В 1822 принц Вильгельм Прусский подарил ее своей супруге Марианне фон Гессен-Гомбург. Работа хранилась в Дармштадте 150 лет. После ее продажи в 2004 наследниками семейства Гессен «Мадонна» с разрешения мецената Райнхольда Вюрта экспонируется в Штеделевском художественном институте.
В этой работе использована иконография Святого собеседования. В центре композиции — Мадонна с Младенцем Иисусом, справа от нее в молитвенной позе — донатор, слева — три женские фигуры: покойная жена Майера, его вторая супруга и дочь. Картина наполнена лирическим настроением, тихим созерцанием и сосредоточенностью. Здесь раскрывается талант Гольбейна как выдающегося портретиста, передающего не только внешний облик, но и внутренний мир изображаемых.