Упорные бои развернулись на солнечногорском направлении. Здесь 20-я армия нанесла удар в районе Красной Поляны. Бои за этот населенный пункт начались 4 декабря 1941 года и длились несколько дней. Краснополянский узел сопротивления прикрывал Солнечногорск с юго-востока. В результате ударов 331-й стрелковой дивизии и 28-й стрелковой бригады гарнизон противника был выбит из Красной Поляны в ночь на 8 декабря 1941 года. Солнечногорск был обойден по бездорожью и лесам с запада и юга. Этот маневр для противника был неожиданным и закончился успехом для советских войск. 11 декабря 31-я танковая бригада (передовой отряд 20-й армии) и 64-я стрелковая бригада, энергично преследуя отходившие части противника, с ходу захватили Солнечногорск. Преследуемые частями 20-й и 1-й ударной армий, немецко-фашистские войска отступили за Истринское водохранилище.
Таким образом, в ходе Московской битвы советские войска в очередной раз столкнулись с трудностями, связанными с подготовкой и ведением боя за крупные населенные пункты, превращенные противником в очаги сопротивления. Лобовые атаки этих населенных пунктов, как правило, не давали существенных результатов и вели к большим потерям. Более результативными были операции, основанные на обходе и блокаде населенных пунктов с последующим штурмом последних. При этом особенно важное значение приобретала артиллерийская и авиационная подготовка штурма города, а также правильные действия войск на его улицах.
Штурм Великих Лук
29 ноября 1942 года в районе города Великие Луки было завершено окружение порядка 8–9 тысяч немецких солдат и офицеров, на вооружении которых имелось 100–120 артиллерийских орудий различных систем, 10–15 танков и штурмовых орудий.
В систему великолукского узла обороны входил не только сам город, но и ряд окрестных населенных пунктов. Основным был сплошной рубеж обороны, который проходил по примыкавшим к городским окраинам и железнодорожному узлу поселкам Зенцы, Курьяниха, Гнилка, Шутова, Алигродово, Ново-Селеново, Таращанка, Мишнева-Бово, Безымянный и совхоз Богдановский. Все эти поселки были приспособлены к круговой обороне и связаны между собой огнем. Кроме огневых точек, оборудованных в различных постройках, здесь имелось много блиндажей и дзотов с покрытием в 2–3 наката бревен толщиной 30–40 см. С северо-запада все подступы к Великим Лукам прикрывал опорный пункт, расположенный на высоте, которая господствовала над окружающей местностью, с юга — деревня Никулино и совхоз Богдановский, расположенные на возвышенности и также превращенные в опорные пункты. Дзоты выдерживали прямое попадание снарядов калибра 152 мм, а окопы в траншеях для стрелков были защищены броневыми плитами. Оборонительные сооружения дополнялись большим количеством минных полей и проволочных заборов.
Внутри города Великие Луки были приспособлены для обороны крепость, железнодорожный узел, а так-же тактически выгодно расположенные крупные каменные здания — церкви, заводы, фабрики, школы, бани, некоторые жилые дома. Все подвальные помещения в этих зданиях были оборудованы для размещения орудий и минометов. Угловые дома превращены в блокгаузы, и из них простреливались прилегающие улицы. На чердаках высотных зданий и церквей были оборудованы наблюдательные пункты и пулеметные гнезда. Начальником гарнизона был командир 277-го пехотного полка 83-й пехотной дивизии подполковник фон Засс.
Под Великими Луками в середине декабря для штурма города были сосредоточены 257, 357, 7-я (эстонская) стрелковые дивизии 3-й ударной армии Калининского фронта. Еще две эстонские стрелковые дивизии из состава 8-го эстонского стрелкового корпуса (командир — генерал-майор Л.А. Пэрн) находились в резерве армии. Командующим армией был генерал К.Н. Галицкий.
Для уничтожения великолукского гарнизона советское командование решило нанести два удара. Главный — с северо-запада и запада — с целью расколоть силы противника на части должны были наносить 257-я и 357-я стрелковые дивизии. Вспомогательный — с юга — одним полком 7-й стрелковой дивизии. Штурм было решено начать 12 декабря. Для штурма 257-й стрелковой дивизии придавалось 10 танков Т-34, минометный полк и две батареи пушечного артиллерийского полка (всего 154 орудия и миномета калибра 76 мм и выше). 357-й стрелковый полк получал на усиление 12 танков Т-34 и 3 танка KB, три артиллерийских дивизиона (202 орудия и миномета). 7-я стрелковая дивизия имела на своем вооружении 179 орудий и минометов. О количестве личного состава советских войск, участвовавших в штурме Великих Лук, судить сложно. Но известно, что только 7-я стрелковая дивизия насчитывала в своем составе около 10 тысяч человек, а весь 8-й эстонский стрелковый корпус — 37,3 тысячи человек.