Октябрь — нелегальный отъезд из Советской России.
8 ноября — прибытие в Лондон.
3 декабря — приговор Революционного трибунала в Москве к смертной казни заочно.
Середина декабря — Рейли срочно отзывают из отпуска и снова направляют в Россию, на территорию, занятую белыми.
1919, 10 января — А. И. Деникин принимает Рейли и Дж. Хилла в Екатеринодаре.
18 января — награждение орденом Святой Анны 3-й степени с мечами и бантом.
22 января — представление к награждению Военным крестом.
24 марта — Рейли покидает Одессу и прибывает в Лондон.
Апрель — поездка в Париж для сбора информации о ходе Парижской мирной конференции; знакомство с Борисом Савинковым.
Апрель — май — поездка в США; попытка привлечь американских бизнесменов и банкиров к плану крупных инвестиций в Россию после падения большевиков.
Октябрь — Рейли пишет меморандум «Русская проблема» и направляет его Уинстону Черчиллю.
1920, февраль — подача иска в Верховный суд США против компании «Болдуин Локомотив Уоркс».
Лето — бракоразводный процесс с Надеждой Залесской в Париже.
21 октября — отъезд в Польшу с заданием собрать информацию об организации Бориса Савинкова и ее планах.
Ноябрь — участие в «походе» отрядов Савинкова на советскую территорию, после которого Рейли отзывают в Лондон.
1921, май — июнь — участие в коммерческих проектах по продаже табака, радия и др.
Август — подготовка для британского правительства меморандума о возможной ненасильственной трансформации большевистского режима под давлением Запада.
19 сентября — отправка в СИС доклада о деятельности Савинкова.
Осень — ГПУ начинает операцию «Трест».
Декабрь — Рейли устраивает визит Савинкова в Англию.
1921, конец — 1922, начало — Рейли увольняется из Секретной службы.
1922, октябрь — продажа в Париже автографов и гравюр «Наполеоновской коллекции» за 10 тысяч франков; деньги идут на поддержку организации Савинкова.
Декабрь — знакомство с Пепитой Бобадилья.
1923, январь — февраль — Рейли направляет Черчиллю письма с просьбой поддержать Савинкова деньгами.
18 мая — венчание Рейли и Пепиты в церкви Святого Мартина в Лондоне.
1923, июль — 1924, январь — жизнь в Америке; неудачные попытки заняться бизнесом.
1924, январь — апрель — возвращение в Лондон, затем отдых на Лазурном Берегу Франции.
Апрель — переезд в Париж.
21 апреля — встреча с делегатом подпольной организации «Либеральные демократы» из Москвы Андреем Мухиным (он же — чекист Андрей Федоров).
Апрель — май — встречи Савинкова, Рейли и других с Федоровым-Мухиным в Париже.
24 июля — на встрече с Федоровым-Мухиным Савинков соглашается ехать в СССР, чтобы провести переговоры с «подпольной» организацией «Либеральные демократы».
5 сентября — после ареста, суда и заявлений Савинкова Рейли объявляет его «предателем» и «изменником делу борьбы против большевиков».
7 октября — Савинков пишет Рейли письмо из Внутренней тюрьмы ОГПУ на Лубянке с объяснением мотивов своих действий. Рейли не отвечает ему.
Ноябрь — Рейли проигрывает процесс против компании «Болдуин Локомотив Уоркс» в США.
1925, январь — Рейли получает письмо от резидента СИС в Финляндии Эрнста Бойса с сообщением о том, что с ним хочет связаться некая подпольная организация из Советской России.
4 апреля — Рейли сообщает Бойсу, что готов встретиться с «подпольщиками».
22 сентября — поездка в Хельсинки, встреча с представителями «подпольной антисоветской» организации «Трест».
24–25 сентября — переговоры с представителями «Треста» в Выборге. Рейли уговаривают совершить краткосрочную поездку в СССР, чтобы на месте ознакомиться с работой организации.
26 сентября — переход через «окно» на границе в СССР; встреча с представителями «подпольного» «Треста» (сотрудниками ОГПУ) в Ленинграде; вечером переезд в Москву.
27 сентября — участие в «заседании Политсовета» «Треста» в подмосковной Малаховке. Затем арест и доставка на Лубянку.
27 сентября — 30 октября — допросы Рейли на Лубянке. 28–29 сентября — сотрудники ОГПУ организуют и проводят ложное убийство Рейли якобы при попытке перейти советско-финскую границу.