Мария была значительно старше своих подруг. В 1918 году ей уже перевалило за тридцать. Стала ли она очередной любовницей Рейли? История умалчивает. Сам он признавался, что вскоре после знакомства с ней он понял, что оно может принести ему большую практическую пользу. И дело было не в Марии, а в ее старшем брате — бывшем подполковнике русской армии 34-летнем Александре Фриде, который летом 1918 года служил в Управлении начальника военных сообщений Всероссийского Главного штаба Красной армии (по другим данным — в Управлении военных сообщений Московского округа путей сообщения). Для любого разведчика такой человек, безусловно, крайне ценный источник информации.
Если верить Рейли, он откровенно рассказал Марии о своей цели пребывания в Москве (сообщил ли он ей о том, что он британский разведчик или нет — осталось загадкой). «Когда мадмуазель Фриде доверилась мне, я изложил ей свое предположение, — говорится в записках Рейли, опубликованных его вдовой, — а именно, чтобы ее брат поставлял мне копии всех документов, которые проходят через его руки. Фриде приветствовала это предложение и уверила меня в том, что ее брат только и думает, как о возможности нанести удар большевизму». Последнее, по крайней мере, весьма похоже на правду. Александр Фриде к тому времени уже сотрудничал с «информационным бюро» американца Ксенофонта Каламатиано и значился в зашифрованном списке его информаторов под номером 5.
Вербовка бывшего подполковника прошла, по утверждению Рейли, легко. Он тоже заходил в «нехорошую квартиру» в Шереметевском переулке и стал для английского агента одним из его самых ценных источников информации. Да к тому же еще и помог ему в критической ситуации.
Интересное знакомство завязалось у Рейли и с заведующим автомастерскими и автомобильным складом Московского военного округа Максимом Трестером. Точнее говоря, не завязалось, а возобновилось. На самом деле, Рейли и Трестер познакомились еще в Америке в 1915 году, куда последний был командирован русским военным ведомством для приемки автомобилей для армии, поставляемых американцами. По меркам 1918 года Трестер мог считаться весьма благополучным и состоятельным человеком — он жил на даче, а в город ездил на собственном авто. Ездила на нем и его жена — Зинаида Чеснокова. Позже Чеснокова рассказывала, что Рейли весной — летом 1918 года не раз приезжал к ним на дачу. Он представлялся им американским бизнесменом, который прибыл в Россию для ведения крупного автомобильного дела. После этих встреч и бесед он иногда оставался ночевать на даче, а иногда Чеснокова «из любезности» отвозила его в Москву на автомобиле. По просьбе Рейли она всегда высаживала его на углу Пятницкой улицы, откуда он куда-то уходил уже пешком. Бывало, что Рейли попросту соскакивал с машины на ходу, сказав ей, что собирается зайти к своим знакомым.
Вероятно, в разговорах с Трестером Рейли тоже получал интересующую его информацию, но, судя по всему, он не пытался сделать из него своего агента. Трестер, по-видимому, интересовал его как владелец личной дачи и автомобиля, которые можно использовать в опасный момент (быстро скрыться или, скажем, пересидеть за городом облаву на себя), и как человек с деньгами.
Летом 1918 года Рейли попросил у Трестера в долг 15 тысяч рублей. Трестер деньги дал, но попросил Рейли не возвращать их ему, а уплатить оставленные им в Америке долги, в частности, по зарплате прислуге. Рейли согласился, деньги взял, но так и не вернул их. Оплатил ли он потом долги Трестера в Америке — об этом ничего не известно.
В августе 1918 года Рейли, приехав, как обычно, к ним на дачу, сообщил, что так как отношения между Россией и Америкой изменились и вести коммерческое дело ему трудно, он теперь будет называть себя по фамилии жены — Массино.
Время от времени Рейли ездил в Петроград, где передавал собранные им данные капитану Кроми, а тот уже направлял их в Лондон. Почему Рейли выбрал этот способ? Скорее всего, по двум причинам. Во-первых, из Петрограда передавать информацию за границу было легче, чем из Москвы. Это происходило через соседние Финляндию или Прибалтику, границы с которыми были закрыты пока еще не слишком плотно. Во-вторых, в соответствии с полученными из Англии инструкциями Локкарт оставался как бы в стороне от того, чем занимались Рейли или Хилл, хотя, конечно, прекрасно знал об этом и поддерживал с ними связь.
Эти поездки, разумеется, были связаны с определенным риском. Владимир Орлов в своих мемуарах приводил, как он сам выражался, несколько «анекдотов» о бурных приключениях Рейли того времени. Скорее всего, Рейли сам рассказывал ему об этом и, возможно, привирал. Но тем не менее Орлов зафиксировал их для истории.