Очевидно, Патрикеев был умей и не прост, если сумел из опального инока стать доверенным лицом великого князя. (Небезынтересно припомнить, что и доселе бытующая у нас поговорка «Лиса Патрикеевна» как определение человека умного и хитрого восходит к образу предка Вассиана Патрикеева — литовскому князю Патрику Паримутовичу, который в XIV веке искусно перессорил новгородцев.)
Вскоре Патрикеев стал любимым собеседником великого князя, и современник вкладывает в уста Василия такое обращение к Вассиану: «Подпор державе моей, и умягчение сердцу моему, и утоление гневу моему, веселие беседы моея, снабденне души моей, ветрило скорбем моим, любви нелицемерной наставник, братолюбия проводитель». Однако не только обаяние, образованность и ум привлекали Василия в родовитом монахе. Как и отца его Ивана III, его манили многочисленные и богатые монастырские угодья, и проповедь «нестяжателя» Патрикеева, отвергавшего у монастырей право владеть землями, грело сердце потомка Калиты. В 1515 году Вассиан берется за главный труд своей жизни — составление новой «Кормчей книги», которая должна доказать нравственную невозможность для монастырей владеть селами. Вассиан уговаривает великого князя провести секуляризацию церковных земель, на которую тот все же не решается, хотя и ограничивает нрава монастырей.
Работу над «Кормчей книгой» Патрикеев делает за два года и вручает ее Василию III: отныне она будет храниться в казне, пока не пробьет судный час вольнодумца Вассиана. когда она станет одним из главных пунктов его обвинения.
Но время это еще не пришло. Смерть Иосифа Волоцкого, своим преклонением перед великокняжеской властью заслужившего еще при жизни ироническое прозвище «дворянин великого князя», что для крупного церковного иерарха было оскорблением, закрепила иосифлянское направление церковной политики. И после смерти Волоцкого заветы его останутся живы в его учениках, а детище его — Иосифов Волоколамский монастырь — станет центром, откуда выйдут большинство деятелей русской церкви, покорных государственной власти. (Иосиф Волоцкий, как, впрочем, и Нил Сорский, был впоследствии канонизирован русской церковью.) Именно Иосиф Волоцкий в последние годы своей жизни развивает теорию о том. что цари являются наместниками бога на земле.
По приезде в Москву Максима Грека главный надзор за его переводческой деятельностью поручается Вассиану Патрикееву. Так пересеклись и отныне пойдут рядом жизненные пути этих двух выдающихся людей. Максим Грек принадлежал к поколению, на чьих глазах совершился разгром турками Константинополя. Он родился в 1475 году в городе Арте, жил на острове Корфу, двадцатилетним юношей переехал в Италию, где учился у византийских гуманистов Иоанна Ласкариса и Марсилио Фичино, служил секретарем у Пико делла Мирандолы. Во Флоренции он усердно посещал проповеди знаменитого Савонаролы, отвергавшего собственность монахов и монастырей. Савонарола ввел общественную милостыню, предлагал освободить бедных от налогов, но ненавидел все, что приносило людям удовольствие,— музыку, живопись, статуи, стихи. Вдохновленные его проповедничеством флорентийские юноши составили нравственную полицию, которая на карнавалах сжигала музыкальные инструменты, портреты красавиц, ломала статуи.
В своих итальянских странствиях Максим посетил и знаменитого издателя греческих книг — Альда Мануция, оставившего в наследство мировому книгопечатанию изобретенные им шрифты и курсив. Именно в эти годы Максим получил обширное свое образование — знание трудов Гомера, Пифагора, Сократа, Платона, Аристотеля, Эпикура, Плутарха, которое он с полным блеском развернет в своих будущих трудах, написанных в далекой Московии.
В 1502 году он постригся в монашество в монастыре святого Марка, где прежде Савонарола был приором (к тому времени Савонарола был казнен). А вскоре вернулся на родину и поселился на Афоне в Ватопедском монастыре, приняв православие. Монахами этого монастыря были два византийских императора, а сам монастырь славился своими книжными сокровищами и ученостью иноков.