Уже проявив себя и как храбрый воин, и как добрый христианин, Симон принял очастие в четвертом крестовом походе и вместе с войском ожидал отплытия в 1202 году. Но непреклонные венецианцы настаивали на захвате Зары в качестве оплаты за переправу на Восток. Не помог даже запрет Иннокентия III, доставленный сюда его легатом. Когда жители Зары заметили вооруженное войско, они предпочли сдаться, но, пока лидер крестоносцев был на совете, Симон стал насмехаться над горожанами за то, что те, имея крепкие стены, так легко сдаются. Послы поспешно вернулись назад, и город приготовился к обороне. После шестидневной осады он был взят, и дож Венеции разделил добычу со своими союзниками. Крестоносцы остались в Венеции на зиму, колеблясь между своим первоначальным замыслом истинного крестового похода и атакой на узурпатора Константинополя. Одни прислушивались к мольбам Алексея прогнать его дядю, захватившего власть, и вернуть трон отцу; в случае удачи им были обещаны деньги и провизия для крестового похода. Другая часть, в большей степени следующая предписаниям Папы, отказывалась воевать против христиан. Они были готовы сражаться только в Сирии и исключительно с неверными. Симон де Монфор относился к последним, поэтому он поспешил присоединиться к венгерскому королю13.
Задолго до этого события Симон стал героем Альбигойского похода. Несмотря на силу Церкви, существовало много центров, противостоящих ортодоксальной вере. Некоторые из них подпитывались старыми манихейскими идеями, другие — желанием очищения веры. Юг Франции был своего рода оранжереей, где песни и всевозможные нетрадиционные течения расцветали пышным цветом, а любая новая идея находила благоприятный климат для развития. Процветавшая здесь разновидность ереси сочетала в себе как созидающее, так и разрушительное начало. Многие пытались вернуть инакомыслящих южан в лоно ортодоксальной веры. Но проповеди Св. Доминика не возымели результата, точно так же не смог добиться успеха и его предшественник, Св. Бернар14. Уговоры тоже не помогли, пришлось прибегнуть к силе. Церковь призвала феодальный север обратиться против своевольного юга15. После первых успехов Безье и Каркассон оказались в руках победителей. Но никто бы не признал выгоду резни, пока Симон не пошел на этот шаг, после небольшого раздумья16. Симон описывается как человек высокого роста, широкоплечий, обладающий впечатляющей силой и гибким телом. Вдобавок к физической силе он был наделен высокими моральными и нравственными достоинствами; он был не просто красноречивым, любезным, честным и сдержанным человеком, но и ревностным католиком, жаждущим исполнить волю Церкви и искоренить ересь. Но, несмотря на это, он мог быть суровым и жестоким, и не исключено, что к действиям его часто подвигали амбиции17. Когда северная знать вернулась в свои земли, легко получив освобождение от клятвы крестоносца, Симон стал сердцем и душой войска. И зима, и лето заставали его скачущим от одного города к другому, из замка в замок, не оставляющим врагу компромисса и проявляющим почти сверхъестественную энергию. Ему был неведом страх, ведь он, поддерживаемый молитвами церкви, сражался за Христа. Его жена Алисия, дочь Бушара V графа Монморанси, была Симону под стать. Она делила риск и опасности своего супруга, приводя ему новые войска, удерживая для него замки и не теряя мужества ни при каких обстоятельствах. Тем не менее она не утратила свою женскую заботливость и перевозила на крупе своей лошади больных крестоносцев18.
Но в конечном итоге плоды всего, что сделал Симон, достались французскому королю. Даже Иннокентий III, побежденный общим мнением Латеранского собора 1215 года, не смог отдать Симону Тулузу19. Как он жил, так и умер: камень, брошенный из-за стены Тулузы, попал ему вголову. Он лишь успел с последним вздохом передать себя в руки Господа и Святой Девы
В сражении подобен Марсу, Париса стан,
С Катоном в справедливости сравним20.
Его старший сын Амори был посвящен в рыцари епископом Орлеанским, который превратил эту процедуру в своего рода таинство21. Он потерял крепости и земли, но сохранил многочисленные титулы, добытые его отцом. В 1224 году Амори отказался от всех своих притязаний на Южную Францию в пользу Людовика VIII22, а в 1227 году подтвердил их передачу Людовику IX. На совете, проведенном в 1226 году римскими легатами в Бурже, он потерпел неудачу, пытаясь вернуть себе Тулузу23. После своего второго отречения Амори стал известен просто как коннетабль Франции, граф Монфора и Лестера24. Он отправился в крестовый поход, возглавляемый графом Шампанским и герцогом Бургундским. Но на протяжении всего пути их преследовали неудачи. Папский легат запретил отправляться в дорогу его лидерам, император Фридрих II запретил своим людям помогать его участникам, когда крестоносцы высадились в Акре, они узнали, что султан Египта занял Иерусалим25. Во время атаки Дамаска Амори де Монфор был взят в плен и перевезен в Каир26. Он умер в 1241 году во время своего возвращения из похода27. Через его потомков французские земли Монфоров перешли к герцогам Бретонским, а когда Бретань была присоединена к Франции, они растворились в королевских владениях.