Во вторник 7 января 1238 года, на следующий день после праздника Богоявления, Симон де Монфор женился на Элеаноре, вдове графа Пемброка. Церемония проходила в капелле Св. Стефана в Вестминстерском дворце. Король сам подвел сестру к алтарю, а службу и мессу провел личный королевский капеллан Вальтер. Симон был без памяти влюблен и с огромной радостью получил в жены свою избранницу: ведь она была красива, имела чудесный характер и принадлежала королевскому роду30. Не многим молодым людям дано жениться на дочери и сестре короля, а также сестре императрицы. Молодая пара, была овеяна королевской благосклонностью. Генрих III простил сестре долг в 60 фунтов31, пожаловал жениху еще 120 фунтов и вскоре послал Пемброку строгое письмо, что тот должен выплатить Элеаноре остальную часть ее приданого в 200 фунтов32. Возможно, некоторое время этот брак держался в секрете, потому что февральские подарки от короля каждый из них получил отдельно и Элеаноре он был поднесен как графине Пемброка33. Но правда всплыла наружу, и в январе грянул ураган, настоящий взрыв эмоций против иностранного выскочки34. Король недавно пообещал ничего не предпринимать без совета баронов, и теперь его брат Ричард выразил всеобщее возмущение, осудив Генриха III за этот брак, а также-за свадьбу Ричарда де Клэра, графа Глостера, и Матильды де Ласи, дочери Джона, графа Линкольна35. 3 февраля Ричард был в боевой готовности. Генрих III собирал войска, а также написал баронам Пяти Портов, чтобы они не подчинялись его брату, а слушались своего капеллана Иоанна Гейтсден-ского и прислали по четыре человека из каждого порта на совет36. Бароны появились около Саусверка с лошадьми и оружием, готовые атаковать иностранного жениха, таким образом Симон был выведен из королевского совета37. Но легат Ото и дядя королевы, Вильгельм де Валенс, использовал всю силу своего дара убеждения, и граф Ричард помирился с Симоном, признал его и заключил с ним мир38. Очередной раз Ричард обманул ожидания баронов и оказался гибким тростником, а не крепкой палкой.
Но не только бароны были недовольны. Служители церкви тоже были рассержены этой свадьбой, поскольку Элеанора поклялась перед Эдмундом Кентерберийским больше не выходить замуж39.
Симон, огорченный таким обилием противодействий своему браку, уступил натиску и отправил свою жену в безопасный Кенилвортский замок. Затем он, собрав все деньги, какие только смог, включая 500 марок, с трудом полученные от Симона де Курлеваша, олдермена Лестера, сел на корабль и отплыл на континент, сохраняя такую секретность, что даже многие из его людей не знали, где он. Очевидно, в отношении именно этих действий Гроссетест предупреждал его быть «образцом милосердия и всепрощения, вместо жестокости»40. Король дал ему охранную грамоту и письма к императору и Папе41. Император недавно получил из Англии последнюю часть приданого своей жены42, он был переполнен радостью от победы над папскими сторонниками у Кортенов и сейчас занимался покорением городов Северной Италии. Но Брешия оказала такое сильное сопротивление, что ему пришлось отступить с ослабленной и потрепанной армией43. Если учесть, что Генрих III послал в помощь своему шурину под Брешию деньги и войска, под руководством рыцаря Генриха де Трублевиля, клирика Иоанна Мансела и жителя Лондона Уильяма Хардела44, вполне вероятно, что и Симон помогал Фридриху II при Брешии. Во всяком случае известно, что император дал ему письмо к Папе. В это время в Риме находился архиепископ Кентерберийский45, тот, кто, будучи еще учеником Оксфорда, всецело отдал себя Деве Марии, нося ее образ на кольце. Во время студенчества в Парижском универси-тете он поносил греховную Еву, которая могла сбить его с узкой тропинки, указанной его матерью. Тот, кто ходил во власянице и ел ту пищу, которую послало ему Провидение, не мог, ни как человек, ни как епископ, проявить милосердие по отношению к человеческим слабостям46. Папа уже просил его проявлять свое рвение с умеренностью47, и на этот раз он не прислушался к его совету. Годом раньше Папа освободил Симона от крестового похода, потому что тот был нужен дома48. Сейчас, учитывая письма Ото и других посредников, Папа принял подарки Симона49, дал разрешение на брак и написал легату Ото, чтобы тот выдал специальный декрет, подтверждающий брак. Несмотря на это, брат Вильгельм Абингдонский и другие клирики, боявшиеся Господа больше, чем человека, объявили однажды данную клятву нерушимой. «Но римская курия рассуждает более искусно, чем это дано нам понять»50.