14 октября Симон возвратился из Рима, приказав своим слугам вернуть то, что они взяли у его должников, он поспешил к Элеаноре в Кенилворт51. Здесь 28 ноября родился его первенец, которого в честь крестного отца— короля назвали Генрихом. Александр, епископ Честерский, по пути в Лондон заехал в замок по просьбе короля и окрестил младенца, но к несчастью последний в тот же день заболел и вскоре умер52. На Рождество король послал своей сестре платье из золота и шелка, отделанное мехом горностая и перьями, алую мантию, матрац и покрывало для кровати.
В 1238 году папский легат посетил Оксфорд и остановился в Оснее. Но когда пришли студенты и захотели выразить ему свое уважение, их отвергли, а в лица им выплеснули горячий суп. Даже если бы средневековые студенты не славились своей вспыльчивостью53, такое оскорбление нельзя было стерпеть. Один студент принес стрелу и лук и выстрелил в главного повара, который являлся братом легата. Легат наверняка возил его с собой для того, чтобы обезопасить себя от яда, который в те времена частенько применяли по отношению к своим врагам54. Легат нашел убежище в башне аббата,откуда потом убежал в Абингдон. В конечном счете был заключен мир, но лишь после того, как аббат и каноник Оснея вместе с регентами Оксфорда прошли по улицам Лондона к жилищу легата, которое размещалось в резиденции епископа Даремского, без обуви, шляп, поясов и верхней одежды и смиренно просили прощения55.
В этом же году король чудом избежал смерти. Он остановился в Вудстоке, когда некий рыцарь пришел в королевский дом под видом шута и добился, чтобы его впустили. Но глубокой ночью он пытался найти королевские покои, чтобы убить Генриха III ножом. Одна из спутниц королевы, Маргарита Биссет, будучи весьма набожной особой, читала псалтырь при свете свечи. Заметив убийцу, она разбудила весь дом своим криком, и его схватили. Он понес наказание за попытку совершить преступление в Ковентри56.
В январе 1239 года было решено, что в случае вдовства Элеаноры причитающаяся доля будет обеспечена мужем. После того как старший брат Симона, Амори, прибыл из Франции и еще раз сделал отречение в пользу брата, ему был присвоен титул графа Лестера57. Он провел весну этого года в Одигеме, где присматривал за постройкой новой кухни. Когда у короля выдалось свободное время, он посетил Винчестер58, Генрих III разрешил своей сестре пользоваться епископской резиденцией в Саусверке. Элеанора и ее муж жили там в то время, когда 16 июня у короля родился первый сын. Через четыре дня Симон сыграл во время его крещения двойную роль — крестного и верховного стюарда. В честь этого памятного события королю прислали дорогие подарки. Пока Генрих III принимал самые ценные дары, он приказал, чтобы слуги унесли худшие подарки для младенца и вместо них просили лучшие, на что остроумный придворный заметил: «Господь даровал нам это дитя, но король наш господин продает его нам»59. Когда 9 августа Элеанора и ее супруг представились вместе со многими другими знатными дамами с целью сопровождать королеву во время посещения церкви, Генрих III налетел на Симона с бранью, заявив, что он бесчестно поступает по отношению к его сестре и является безбожным человеком. Супруги пришли в замешательство и вернулись в свое жилище, но король послал слуг, чтобы те выставили их вон. Они вернулись в Вестминстер и попытались смягчить гнев Генриха III, но все было напрасно60. Король всегда был подвержен внезапным порывам чувств и непостоянству. Однажды, точная дата нам не известна, Симон сделал заем в 2800 марок у графа Бретонского, а когда пришло время его вернуть в 1237 году, он был не способен это сделать, поскольку был достаточно бедным владельцем. Его Лестерские владения долгое время плохо управлялись. В результате граф Бретонский объявил, что он не способен выполнить свою клятву крестоносца, отчего Папа настолько огорчился, что приказал Симону под страхом отлучения вернуть деньги как можно скорее. Чтобы выиграть время, Симон упомянул в письме о Генрихе III, как поручителе, очевидно, не спросив на это у него разрешения. Каким-то образом эта долговая расписка попала в руки Томаса Савойского, дяди королевы. Когда он не смог получить деньги с Симона, он обратился к Генриху III, как к лицу, давшему гарантию61. С этого времени король невзлюбил Симона. Возможно, свою роль сыграла и следующая щекотливая ситуация. На Вербное воскресенье Папа очередной раз отлучил Фридриха II, который приходился шурином Генриху III и Симону. Поскольку император поддержал Симона в прошлом году, Симон, вероятно, мог выступить против оглашения приговора в Англии, поэтому ему следовало удалиться. Приговор об отлучении императора был зачитан папским легатом в Сент-Олбанском аббатстве в течение двух недель после 9 августа, а вскоре эта процедура повторилась перед собором Св. Павла62. Оставив своего маленького сына в Кенилворте, Симон и Элеанора сели на маленькое судно и отправились во Францию, чтобы переждать, когда королевский гнев снова сменится на милость63.