К голоду добавилась война. Неприятности начались еще на границе с Уэльсом, и сейчас они достигли своего пика. Поскольку валлийские конфликты были благоприятным временем для англичан, борьба между английским королем и баронами предоставляла не меньшую возможность для валлийцев, чтобы отстаивать свою независимость. Ллевелин Великий объединился с баронами против короля Иоанна. Он женился на дочери короля, а его дочери вышли замуж в семьи маркграфов, чьи земли находились на английской границе. Несмотря свои достижения, Ллевелин никогда не заменял валлийские клановые отношения истинными национальными чувствами и никогда не поднимался выше принца Северного Уэльса. После его смерти в 1240 году ему наследовал Давид, который принес оммаж своему дяде и старался сохранить мир. Когда его более энергичный брат Гриффит поднял оппозицию, Давид запер его в Крисиет и передал его Генриху III для заключения в лондонский Тауэр. Не желая больше находиться в заключении, Гриффит постарался бежать в 1244 году, но он был большим тяжелым человеком, и его веревка из простыней и скатертей оборвалась. Он упал и сломал себе шею12. Два года спустя Давид умер, а сыновья Гриффита поссорились между собой. Таким образом, в 1247 году Генрих разделил Уэльс по своему усмотрению, согласно Вудстокскому договору13. Среди многих подарков, щедро подаренных принцу Эдуарду во время его свадьбы с Элеонорой Кастильской, его отец преподнес ему графство Честерское и королевские земли в Уэльсе14. Когда принц вернулся в Англию в 1255 году, он назначил Годфрида де Лангли смотрителем Северного Уэльса. Этот человек уже успел заслужить незавидную репутацию из-за своей суровости в навязывании лесных законов и за огромные штрафы, которые он взымал в Северной Англии15. Он хвастался королю и королеве, что держит Уэльс в своих руках. Годфрид пытался вводить в Уэльсе английские законы и делить земли на округа и графства. Валлийцы отказались изменять законы своих предков, собрали огромную армию под предводительством Ллевелина и вторглись в марки16. Принц Эдуард получил помощь от своего дяди Ричарда, который одолжил ему 4 тысячи марок, и от своего отца, который просил его напрячь свои собственные силы и заставить врагов бояться себя17.
Принц позвал на помощь ирландцев, но валлийцы приготовили галеры, чтобы встретить их в море. Ллевелин объединил Северный и Южный Уэльс и ослабил противостояние за счет победоносного шествия через всю страну. Король очень огорчился, узнав об успехах валлийцев, а значит и о многих своих проблемах. В 1257 году он собрал баронов в Честере с целью провести двойное наступление на Северный и Южный Уэльс из Честера и Бристоля18. По мере того как он наступал, его армия уничтожала урожай, чтобы тот не достался валлийцам, а последние отступили со своими женами и детьми в глушь Сноудона. Во время отступления они ломали мельницы, разрушали мосты и углубляли броды. Ллевелин внушил своим людям веру, что Бог на их стороне и Он пошлет им победу над сильным врагом. Генрих III добрался до Деганвийского замка, потерял там месяц и затем начал постыдное отступление. Валлийцы, опираясь на свой тыл, разбили английскую армию и насмехались над англичанами, в то время как Генрих III в великолепных доспехах скакал под своим штандартом с драконом и подстегивал своих людей убить этих валлийцев, эти «отбросы человеческой расы». Вернувшись домой, он потребовал щитовые деньги, которые были тяжелым бременем для и так отягощенных людей. Яков де Одли сделал успешный набег на Южный Уэльс, но основная экспедиция потерпела поражение из-за беззаботности Ричарда де Клэра, графа Глостера, который оставил своих людей и поехал в компании всего лишь одного рыцаря навестить королеву, остановившуюся в Тутберийском замке, поскольку она не переносила дыма от угля, который жгли в Ноттингеме. Валлийская граница была ослаблена и обычная торговля лошадьми и скотом, выгодная для Англии, пришла в упадок19.