11 марта 1559 г. Иван IV с братьями и боярами обсуждал вопрос о том, как против Дивлет Гирея стоять и как украйну оберегать. На украйну было послано 5 полков, а стоять им было “ на поле, прошед Тулу” или как говорят разрядные записи, “на поле за Дедиловым на Шивроне” (35, стр.427).
Весна 1563 г. крымские татары численностью до 10 тыс. человек атаковали Дедилов.
26 июня 1568 года был пожар в Туле.
В 1568 году татары снова напали на город.
Того же лета (1568) июля 9 день приходили крымские… Асады Гирви, Алла Гирви, Коса Гирви и с ними многие люди… и на Дедилов, и на Тулу, и на Солову… и в Новосил, и в Одоев и полону поимали добро много (10, стр.43).
Дедиловская дорога из Ельца с прилегающим к ней муравским шляхом (1).
1570 г. отдельные крымские отряды нападают на окресности Дедилова. Татар ждали под Дедиловым и Тулой, но татары дошли только до Новосиля в числе 6 – 7 тысяч чел. (35, стр. 430).
Из Дедиловской крепости выведены 15 дворов пушкарей и образована Пушкарская слобода.
Из передовой линии городов в разных направлениях, дня на четыре и дней на пять пути от города, нередко и ближе, назначались в степи сторожи и притоны, отстоящие друг от друга на день, очень редко на два, а более на полдня пути и ближе. Сторожи сии были в беспрестанных сношениях друг с другом и составляли несколько неразрывных линий, пересекавших все степные дороги, по которым татары ходили на Русь… Перед 1571 годом всех сторож было 73, и они по официальным росписям разделялись на 12 разрядов:
Разряд 6-й: Сторожи Дедиловские; пять сторож: 1-я на Уперти на Каменном броду; 2-я у Волова озера; 3-я в верх Упы; 4-я у Муравской дороги; 5-я у Куземкины дубровы (37, стр. 9, 10).
Лета 7079 (1571), Февраля в 21 день Боярин Князь Михайло Иванович Воротынский приговорил с станичными головами и с станичники и с вожи, где быти сверх сторож, которые будут из Украйных городов, на поле головам, чтоб государеву делу прибыльнее и бережнее от воинских людей; чтоб однолично воинские люди на Государевы украйны безвестно не прошли. И приговорили пригож быти на поле четырем головам. Первой голове стояти на поле под Караманским лесом из Казани; а другой голове стояти из Шацкого на Дону на Ногайской стороне в Вежках выше Медведицы и Хопра; а третьей голове стояти из Дедилова на Осколе усть Убли и по иным местом переходя, разсмотрив мест, в которых местах пригож; а четвертой голове стояти с Орла на поле на Семи усть Хону.
А з головами быти людем детем борским и казаком из разных городов по росписи. А быти им на Государевой службе на поле на три ж статьи, переменяясь по шти недель и с проездом…
А на Осколе усть Убли быти с головою людем из Дедилова детей боярских 9 человек, да казаков 20 человек, с Дедилова ж и с Кропивны, из Донкова детей боярских 10 человек, из Новосили детей боярских 6 человек, да казаков 10 человек; изо Мценска детей боярских 10 человек; из Орла детей боярских 10 человек, да казаков 20 человек. И всего детей боярских 45 человек, да казаков 50 человек, и обоего 95 человек.
А на семи усть Хону с головами быти людем; из Орла 9 человек детей боярских, да 20 человек казаков, изо Мценска детей боярских 10 человек, из Новосили детей боярских 6 человек, да казаков 10 человек, з Дедилова детей боярских 10 человек да казаков 30 человек и с Кропивенскими. Всего 35 человек детей боярских, да 60 человек казаков и обоего полу 95 человек. (37, стр. 15, 16)
7079 (1571) г.
Сторожи из Украинных городов от польские украйны по Сосне и по Дону и по Мече и по иным польским речкам и по урочищам; а стеречи на тех сторожах из тех же украйных городов казакам по приговору:
1-я Сторожа на Сосне усть Ливен от Донкова верст от Епифани… верст, от Дедилова… верст, от Новосили… верст, от Мценска… верст; а сторожем на ней быти из тех же городов: из Донкова, из Епифани, из Дедилова, из Новосили, из Мценска, из города по два человека, всего десять человек…
3-я Сторожа усть Воргла, а сторожем на ней стояти из Дедилова, да из Епифани, да из Донкова по два человека из города, да Владыки Рязанского два человека, всего их восемь человек; а беречь их направо от Родушкина лесу до верхнего рогу 10 верст, а налево через Ели до усть Полны десять же верст.
4-я Сторожа у Талецкого броду, на Сосне ж, а сторожем на той сторожи стояти из Дедилова, да из Епифани, да из Донкова по два человека из города, да Владыки Рязанского два человека всего восемь человек…