1576 (7084) г.
А по вестем быти в сход в большой полк на Тулу из Новосили да изо Мценска.
В передовой полк на Дедилов с Орла, и с Пронска (39, стр.237).
“Лета 7079 (1578 г.) Февраля 21 день Боярин Князь Михайло Иванович Воротынский, по разсуждении с станичными головами, станичниками и вожами, приговорил, для надзору за исправностию сторожей, назначить четырех стоялых голов с особыми отрядами станичников, которые своими разъездами должны были обхватывать все пространство степи от Волги до Вороны, Оскола и Донца. по расположению помещенному в приговоре:… 3-й голова из Дедилова на Оскол усть– Убли и по иным местам, где удобнее;…
Местом для разъездов назначалось:… 3-му голове переезжать гряды на лево к усть-Семи Донецкой, и тут перебираться через Семь, и ехать вверх до Корочи и Корени, проезду дни два или два с половиною, а направо переезжать верх Реута, а проезду два дни или меньше;…
При сих головах назначено быть станичным людям из разных городов…
… С 3-м головою из Дедилова, Кропивны, Донкова, Новосиля, Мценска и Орла, всего 100 человек детей Боярских и Казаков (37, стр.18).
1578 г. набег на г. Дедилов крымчаков во главе с мурзой Есинеем. С ним ходило на Русь 6000 казыевцев, 2000 азовцев, 2000 Болших ногаев и 2000 ногаев дивеевых (35, стр. 432).
1579 г. пришли крымские люди во главе с царевичем к Туле и к Дедилову и воюют Тульские места.
1580 г. Большие ногаи после отпуска Янтемира из Москвы возобновили нападения (35, стр. 432) на украинные земли Руси в том числе они нападали и на Дедилов.
1581 г. нападение крымчаков на Русские Украйны и Дедилов. Ногаи перебрались на правую сторону Волги и начали набеги на Русь с весны этого года. Из одних только улусов мурзы Тинбая ходило на Русь, по определению царской грамоты, до 8000 человек, а всего в нападениях участвовало до 25 000 ногаев. Действовали они вместе с крымцами, азовцами и, очевидно, с Малыми ногаями (35, стр.432).
1585 г. сход ратных людей украйны из 12 городов в Дедилов, Тулу, Пронск, для создания Украинного разряда.
В 1586 г. по объяснениям крымского царя Ислам Гирея, “мелкие люди, молодые казаки” против его воли нападали на московскую украйну. По русским сведениям нападение было крупным: в нем участвовало до 30 тысяч татар (35, стр.433).
1587 г. весной был произведен набег 3 000 азовцев и Малых ногаев. В июне совершили нападение два крымских царевича с 40 000 человек (35, стр. 433).
1588 г. в Дедилове находился передовой полк, которым командовал А.И.Голицин и М.С.Туренин, назначенные городскими воеводами в Дедилов, в этот полк входили служилые люди из Болохова и Пронска, которые прибывали в Дедилов со своими воеводами (31.стр.171)
Книга приправочная 7096 и 7097 (1588 и 1589) годов: город с посадом и его уезды.
Г ород Дедилов, древен, на реке Шиворонь, а на городе 4 стрельни наугольных, да 2 стрельни середних, а под ними двои ворота выездные, да двои ворота вылазные, да на городе колокол вестовой, да под городом озерко Белое, а по городу наряду: на Никольских воротах в стрельни 2 пищали: пищаль скорострельная, пищаль сороковая, да в той же стрельне внизу пищаль сороковая, на той же стрельне волконет;
на Красной стрельне 2 пищали: пищаль волконет, да пищаль сороковая;
на Сторожевой стрельне у Белого озера пушка полуторная, да в той же стрельне пищаль волконет; от Сторожевой стрельни по стене в средний бой к Пятницким воротам пищаль волконет;
на Пятницких воротах на стрельне 2 пищали волконеты, от Пятницких ворот от стрельни на подоле в средней по стене пищаль волконет, на шестистенной от Николы чудотворца пушка полуторная, да в той же стрельне пищаль сороковая, да 25 пищалей затинных.
А в казне зелья 21 пуд с полупудом, а свинцу 4 пуда, а ядер полуторных пушек 270 ядер железных, а волконетных пущалей 327 ядер железных, а сороковых пищалей 730 ядер железных, а затинных пищалей ядер железных 1600.
Внутри города церковь Покров Пречистой Богородицы, деревянная, клетцки, стоит без пенья, а в церкви образов: деисус стоячий на красках, а в нем 7 образов, венцы на золоте, да образ местной Покров Пречистые, на красках, венцы на золоте, да образ Пречистой богородицы запрестольная, да двери царские, да столбцы на красках, 2 свечи (1/2 и 1 пуд), а книг и риз в церкви нет.
В городе ж дворец царя и великого князя, а в нем живут осадные головы, а на дворе хором изба плоская, против же клетки, да погреб, да ледник, да погреб казенный дубовый меж углов 3-х сажень, а на нем стоит казна, ядра, и зелья, и свинец.