Для датировки «Письма» важно учесть, что в нем содержится следующее стихотворение:
В этих стихах имеется в виду рукописная книга сатир и других поэтических произведений, подготовленных Кантемиром для издания. Работа над окончательной редакцией сатир, по собственному признанию автора, была завершена «в конце 1742» г. Если принять во внимание: 1) что 16 февраля 1743 г. «Письмо» уже было передано Трубецким в Академию наук, 2) что в начальных строках «Письма» говорится о высланных «в прошлом годе» книгах, которые дошли до автора «на сей неделе», то следует заключить, что «Письмо» писалось Кантемиром в самом начале 1743 г., а не в 1742 г., как считали А. А. Куник, П. А. Ефремов, В. Я. Стоюнин и ряд других исследователей.
Высказывалось мнение, будто содержащееся в предисловии к «Письму» заявление о получении книги «только на сей неделе», а также «самая форма письма к приятелю, и сам «приятель», и «Харитон Макентин» — только литературная форма, прием» (С. М. Бонди. Тредиаковский, Ломоносов, Сумароков. В книге: Тредиаковский. Стихотворения. Л., 1935, стр. 101). «Письмо» бесспорно заключает в себе элементы литературной условности, но их не следует преувеличивать. В частности, «приятель», которому адресовано «Письмо», отнюдь не вымышленное, а реальное лицо. Это — «Никита», о котором упоминается в цитированном выше стихотворении, т. е. Никита Юрьевич Трубецкой, давний друг сатирика, интересовавшийся поэзией и, по отзывам последнего, сам писавший «не худые стихи».
Из предисловия явствует, что «Письмо» было написано Кантемиром в ответ на просьбу Трубецкого высказать свои суждения о стиховедческом трактате В. К. Тредиаковского, вышедшем в свет в 1735 г. под названием «Новый и краткий способ к сложению российских стихов» (в предисловии Кантемир неточно передает его заглавие). К тому времени, когда Трубецкой обратился с указанной просьбой, Кантемир уже успел разработать свою систему стихосложения и практически применил ее в окончательной редакции сочинений, включенных в предсмертный сборник. Просьба Трубецкого послужила для Кантемира лишь поводом к изложению разработанной ранее теории, и нет ничего удивительного в том, что он мог сделать это в сравнительно короткий срок. Заметим кстати, что подавляющее большинство параграфов «Письма» прямо соотносится с «определениями», «правилами», «короллариями» трактата Тредиаковского (в «Письме» материал лишь иначе систематизирован). Таким образом, круг вопросов, проблематика «Письма» была предопределена самим «Способом», и это также облегчило задачу Кантемира.
Из сказанного было бы, однако, неправильно сделать вывод, будто только в начале 1743 г. Кантемир впервые познакомился с трактатом Тредиаковского. По всей видимости, трактат был ему известен ранее. Напомним, что он был «приписан», т. е. посвящен «всем высокопочтеннейшим особам, титулами своими превосходнейшим, в российском стихотворстве искуснейшим и в том охотно упражняющимся моим милостивейшим господам». Едва ли нужно доказывать, что в их числе Тредиаковский в первую очередь имел в виду Кантемира, который в самом трактате охарактеризован как «без сомнения главнейший и искуснейший пиита российский». К тому же все изложение правил «героического стиха» строится в трактате Тредиаковского на материале I сатиры Кантемира. Поэтому сомнительно, чтобы Тредиаковский, прилагавший большие усилия к пропаганде созданной им системы стихосложения, не постарался каким-либо образом познакомить с ней Кантемира, с которым он состоял в переписке. О «Новом и кратком способе» Кантемиру мог сообщить до Трубецкого не только автор, но и Иван Ильинский, обучавший в свое время юного Антиоха русскому языку и стихосложению и сам писавший силлабические стихи. Ильинский вместе с Тредиаковским входил в «Российское собрание», созданное при Академии наук. С деятельностью этого собрания связано и написание трактата Тредиаковского. Совершенно невероятно, чтобы Ильинский, постоянно осведомлявший Кантемира о делах в Академии наук и присылавший ему различные книги, обошел молчанием такое важное событие в истории русского стихосложения, как выход в свет «Нового и краткого способа» и не прислал бывшему ученику экземпляр этого сочинения. О возможности более раннего знакомства Кантемира с трактатом Тредиаковского говорит и то обстоятельство, что на практике Кантемир, как уже указывалось, перешел к новым правилам стихосложения прежде, чем изложил их в «Письме Харитона Макентина». Есть все основания полагать, что именно под влиянием «Нового и краткого способа» сатирик пересмотрел свои прежние взгляды на русскую версификацию. В таком случае можно приблизительно определить и время, когда Кантемир мог узнать о теории Тредиаковского. Это, видимо, произошло между 1738 и 1740 гг. Еще в 1738 г. Кантемир писал традиционным силлабическим стихом, о чем свидетельствует так называемая IX сатира, созданная в середине этого года. Зато в одной из промежуточных редакций сатир, датируемой концом 1740 г., уже последовательно применены новые принципы организации тринадцатисложного стиха, впоследствии теоретически изложенные в «Письме Харитона Макентина». О существе этих принципов см. стр. 439–441 настоящего издания.