В показе сложной душевной жизни прозревающего человека, многообразия его переживаний, борьбы разнородных чувств Куприн опирался на достижения психологического реализма Льва Толстого, создателя образов Иртеньева, Левина, Нехлюдова, мастерски изображавшего процесс высвобождения сознания из плена предрассудков. Но пути правдоискателей у обоих художников различны. Уничтожение социальной несправедливости Ромашов не связывает с требованием религиозно-нравственного самоусовершенствования, как это делал Нехлюдов. Конфликт «прозрения» открывал обоим художникам простор для развернутой критики действительности: к авторским обличениям присоединялся теперь голос героя, с глаз которого спала пелена и обнажила фальшь и несправедливость окружающей его жизни. По непримиримости и силе критика царской армии в «Поединке» близка к толстовским обличениям самодержавного государства. Но, будучи прогрессивной в условиях войны с Японией, критика Куприным царской военной машины перерастала в ошибочное отрицание всякой войны. Не умея объяснить происхождение войн экономическими и политическими причинами, Куприн обличает милитаризм с позиций все того же «естественного человека», отвергающего всякое убийство. Единственным средством против растущего милитаризма герой Куприна ошибочно считает пассивно-анархический протест низов.
Подобно героям Л. Толстого, Ромашов нисколько не идеализирован автором, а показан в противоречиях, в переплетении положительных черт и слабостей, смешных сторон, прозаических деталей. Перед Шурочкой Николаевой, с ее острым умом, бойкой речью, энергичной, волевой натурой, он и вовсе стушевывается. Но преимущества героини оказываются мнимыми. В ходе сюжета обнаруживается и убожество ее запросов и крайний эгоизм. Тяготясь выпавшей ей на долю провинциальной жизнью, Шурочка рвется в столицу ради светских успехов, «блеска и поклонения», то есть обычных «идеалов» полковой дамы. Окончательное разоблачение героини «Поединка» наступает тогда, когда обнаруживаются размеры жертв, приносимых ею эгоистическим целям. Ради сохранения репутации мужа, чью карьеру она хочет поставить на службу своему успеху, Шурочка спокойно обрекает на смерть любящего ее Ромашова.
Мастерская лепка образа Шурочки была отмечена А. В. Луначарским, который советовал критикам вглядеться в этот «любопытный, совершенно живой и бесспорно интересный женский тип». Несомненно, что Шурочка с ее сильной волей и ничтожными страстями задумана как антипод Ромашову, безвольному и слабому, но овеянному высоким идеалом альтруизма и человечности.
Тяготения к революции, куда его звала ненависть к миру насилия и глубокие симпатии к угнетенным, сочетались у Куприна с неуменьем осознать пути революционного гуманизма. Эти противоречия обусловили ряд ошибок в положительной программе «Поединка».
История отношений Ромашова к солдату Хлебникову показывала, что Куприн осознал в условиях революционной эпохи несостоятельность сострадательного гуманизма. Об этом свидетельствует и фигура Назанского, выступающего с обличением христианско-толстовской морали, противопоставляющего ей «новые» принципы социального поведения. Назанский — наиболее противоречивый образ в творчестве Куприна. Этому второму герою повести писатель передает немало дорогих для него самого идей. Назанский настроен радикально. В его речах против царской военщины, против одряхлевшего самодержавия, в его предчувствиях «огромной, новой, светозарной жизни» слышен голос самого Куприна. Но наряду с этим программа Назанского содержит ряд ошибочных положений.
Идеал Назанского — анархически понятая, неограниченная свобода человеческой личности. Если передовой герой Горького стремился будить в угнетенном борца, то Назанский, воспевая личность, зовет ее не к социальной борьбе, а к индивидуалистическому обожествлению всех чувств, желаний, потребностей. «…Кто вам дороже и ближе себя? — говорит Назанский Ромашову. — Никто! Вы — царь мира… Вы — бог всего живого. Все, что вы видите, слышите, чувствуете, принадлежит вам. Делайте, что хотите. Берите все, что вам нравится…»
Осуществление свободы личности Назанский также понимает как анархист, продолжая даже в дни революции сеять иллюзии вольности без борьбы. В те годы, когда Горький звал массы к борьбе, к сплочению, разоблачал вред анархо-индивидуализма, ведущего к «разобществлению личности», Куприн сочувственно рисовал героя, воспевавшего уход человека из общества (в одном из вариантов «Поединка» Ромашов совершал такой «протестующий» уход). Индивидуализмом проникнута и этическая проповедь Назанского. В своей критике христианского братства людей Назанский доходит до отрицания всякой общественной деятельности, всякого коллективизма и солидарности. Главное для человека, по мнению Назанского, — возможность жить, то есть дышать, чувствовать, мыслить. Поэтому всякая жизнь, по мнению Назанского, лучше смерти, и жизнь всякого человека драгоценна. Этот крайне двусмысленный вывод купринского героя оправдывал, против его воли, примирение с действительностью.