Завоеванием Юкатана решил заняться Франсиско Монтехо, один из капитанов Кортеса, посланный им в Испанию для переговоров. 8 декабря 1526 г. император Карл V подписал в Гранаде договор с Монтехо. Согласно этому договору, император разрешал Монтехо «открыть, завоевать и населить острова Юкатан и Косумель» и жаловал ему разные титулы, облекавшие его высшей военной, административной и судебной властью в завоеванных землях. Завоевывать Юкатан Монтехо должен был за свой счет. В договоре указывалось, что император не должен был ни в каком случае нести расходы, связанные с экспедицией. Средства Монтехо раздобыл жульническим образом, вступив в брак с богатой вдовой, а затем сбежав от нее (конечно, с деньгами). В мае 1527 г. эскадра Монтехо вышла из порта Сан-Лукар де Баррамеда и направилась в Санто-Доминго. Здесь Монтехо запасся продовольствием и 53 лошадьми и в сентябре 1527 г. прибыл на остров Косумель в третий раз (первый раз он был там с Грихальвой, а второй – с Кортесом).
Касик острова На Хум Пат, уже знакомый с испанцами, не оказал сопротивления. Монтехо высадился на юкатанский берег около Косумеля и с большой помпой «вступил во владение страной». Вблизи селения Шельха было основано первое испанское укрепление Саламанка. Выбранная местность оказалась очень нездоровой. Среди испанцев начались болезни. Оставив 40 больных в Шельха, Монтехо перешел в Поле, где ему пришлось оставить еще 20 больных. Пройдя Кони, где он был мирно принят и получил в изобилии продовольствие, Монтехо направился в Чавак-ха, главный город провинции Чик’ин Чель. По словам источников, испанцы были поражены размерами города и красотой каменных домов и храмов. «Касик» мирно принял испанцев и отвел им помещения для ночлега. К утру город оказался покинутым, а несколько позже индейцы атаковали испанцев. После короткой ожесточенной схватки, в которой испанцы потеряли 12 человек, индейцы отошли. На следующий день касик прислал послов, но испанцы их толком не поняли из-за отсутствия хороших переводчиков. После этого Монтехо покинул Чавак-ха и двинулся на юг, в Ак’е. Он нашел город покинутым и разграбил его. На следующий день испанцам пришлось выдержать бой с окружившими их индейскими отрядами. С трудом отразив атаки индейцев, Монтехо повел остатки своего отряда обратно в Шельха, пройдя по дороге мимо развалин Чичен-Ицы. Возвратившись в Шельха, Монтехо сделал еще попытку направиться вдоль берега на юг, в Чектемаль, в поисках подходящего места для основания укрепления, но, встретив враждебное отношение индейцев, возвратился к Косумелю и в середине 1528 г. отплыл в Мексику, где рассчитывал получить помощь от Кортеса. Но Кортес в это время уже был смещен, и Монтехо остался в Мексике, выхлопотав себе должность судьи и главного альгвасила в Табаско. В следующем 1529 г. были вывезены в Мексику остатки испанцев, которых Монтехо оставил в Юкатане возле Косумеля.
В 1531 г. Монтехо направил капитана Алонсо де Авила из Табаско завоевывать провинцию Чектемаль. Индейцы покидали города при приближении испанцев. Отрезанный от Табаско, после тяжелых боев с индейцами Авила с большим трудом прорвался в Гондурас. Тем временем Монтехо попытался овладеть северным берегом Юкатана. Касики провинций Кех Печ и Ах К’ин Чель приняли испанцев мирно. Тогда Монтехо решил основать укрепление у развалин древней столицы Юкатана Чичен-Ицы, которая продолжала оставаться религиозным центром и занимала выгодное стратегическое положение. Испанские войска под командованием сына Монтехо дона Франсиско вторглись в провинцию Купуль, а сам Монтехо остался в Текохе, в провинции Ах К’ин Чель. Дон Франсиско покорил касика Купуля и попытался вторгнуться в провинцию Эк’аб. Касик Эк’аба Эк’ Бош нанес испанцам решительное поражение, и они поспешно отошли к Чичен-Ице, где получили помощь от только что покоренного касика Купуля. У развалин Чичен-Ицы было основано укрепление Сьюдад-Реаль, а окрестные земли дон Франсиско разделил на поместья и роздал участникам завоевания. По словам Ланды, в каждом поместье насчитывалось 2–3 тысячи индейцев. Помимо зверского обращения гнет колонизаторов был особенно невыносим еще и потому, что на истощенных землях Чичен-Ицы жители с трудом добывали пропитание для себя, а уплата громадной дани испанцам означала верную голодную смерть. Через шесть месяцев после основания Сьюдад-Реаля один знатный индеец попытался убить дона Франсиско и был казнен испанцами. Его казнь послужила поводом к открытому восстанию индейцев. На помощь восставшим пришли военные отряды из провинций Эк’аб, Кочвах, Сотута и Tac. Испанцам пришлось позорно бежать из осажденного Сьюдад-Реаля в Текох под защиту их союзника касика Чель Поот (середина 1533 г.). После этого отряды Монтехо и его сына возвратились в Мексику, куда к этому времени прибыл и Алонсо де Авила, разбитый в Чектемале. Монтехо передал полномочия на завоевание Юкатана своему сыну дону Франсиско и больше не принимал участия в военных действиях. Но дон Франсиско тоже не спешил осуществлять свои полномочия.