Примерно в это же время финны стали слышать радиопередачи «московской Тилту», финской коммунистки, бежавшей в Россию после поражения красных в Гражданской войне 1918 года. Ее программы транслировались круглосуточно и состояли из новостей, печатаемых в «Правде» и «Известиях», а также отредактированных «пикантных» слухов из Кремля. Если она не говорила, то звучали записи старинных народных песен «Калинка», «Березонька», «Эй, ухнем» в исполнении Ансамбля песни и пляски Красной армии, а для разнообразия отрывки из произведений Брамса и Баха. Музыка финнам нравилась, но их бесило, когда Тилту прерывала их любимые произведения «дружественными» сообщениями. Обычно Тилту говорила о «поджигателях войны из банды Таннера-Маннергейма», имея в виду министра финансов Финляндии Вяйнё Таннера (ставшего впоследствии министром иностранных дел) и маршала Маннергейма. Среди эпитетов, адресованных премьер-министру Финляндии А. К. Кайяндеру, были: «паяц», «каркающий петух», «извивающаяся подколодная змея», «марионетка» и «слабосильный хищный зверек без острых зубов, но с отменной хитростью». Кайяндера обвиняли в том, что он «стоит на голове», «перевирает факты», «размазывает крокодиловы слезы по грязному лицу» и «льет омерзительные слезы паяца, изображающего крокодила». Финны считали подобные злобные нападки на своего премьер-министра отвратительными и тревожными, но типичными. Еще большую тревогу вызвала редакционная статья в «Правде» от 3 ноября, где говорилось: «Мы пойдем своим путем, куда бы он ни привел. Мы позаботимся, чтобы Советский Союз и его границы были защищены, преодолеем любые препятствия ради достижения своей цели».
Фактически переговоры между двумя странами начались 14 апреля 1938 года, когда к тогдашнему министру иностранных дел Финляндии Рудольфу Холсти с неофициальной просьбой о встрече обратился второй секретарь советского представительства в Хельсинки Борис Ярцев. Ярцев уже несколько лет находился в Хельсинки и обзавелся значительным кругом знакомств. В случае необходимости он становился довольно приятным собеседником, и, поскольку не занимал высокого поста, с ним было легко обсуждать самые разные вопросы. Ярцев являлся агентом ГПУ, советской тайной полиции, он и его жена, представляющая советское туристическое агентство, необычайно хорошо чувствовали себя в различных слоях хельсинкского общества, в особенности среди крайне левых. Тем не менее Холсти был удивлен, что звонок с официальной просьбой о встрече исходит от второго секретаря, а не от советского посла.
На состоявшейся в обстановке секретности встрече между этими двумя людьми Ярцев пояснил, что две недели назад в Москве получил полномочия обсудить вопрос улучшения отношений между Советским Союзом и Финляндией. Далее он особо подчеркнул, что, хотя в СССР уважают независимость Финляндии, руководители в Москве убеждены: Германия вынашивает планы нападения на Советский Союз. Если Германия начнет нападение с территории Финляндии, это вызовет крайне негативную реакцию Советского Союза. Как позднее вспоминал в своих мемуарах Вяйнё Таннер, Ярцев дал понять, что в этом случае Россия введет свои войска в глубь Финляндии и главное сражение, скорее всего, произойдет на финской территории.
– Если же сейчас, - заявил Ярцев, - Финляндия выступит против германской армии, Россия окажет вашей стране всестороннюю экономическую и военную помощь.
Холсти вежливо объяснил, что не уполномочен принимать решений по данному вопросу без получения инструкций от своего правительства. Затем он спросил:
– Пошлет ли Россия войска против Финляндии, если Германия нападет на нашу страну?
– Да, если Финляндия не станет сражаться вместе - с Россией.
Прошло два месяца, переговоры Холсти с Ярцевым не дали результатов. Позднее стало известно, что представитель России, вопреки требуемой секретности, обсуждал тот же вопрос с другими занимающими ключевые должности в Хельсинки людьми, в том числе с генералом Аарне Сихво и госпожой Хеллой Вуолийоки, известной своими левыми взглядами. Он также несколько раз встречался с премьер-министром Кайяндером и обсуждал действия Германии в отношении Финляндии и России. В конце концов финское правительство отправило Советскому Союзу письменную ноту. Позиция Финляндии состояла в том, что она не даст разрешения на размещение иностранных войск на своей территории и она верит, что Советский Союз будет уважать ее суверенитет и независимость.
Россия ответила на финскую ноту предложением. Москва заявила, что если Финляндия согласится на заключение военного соглашения с Россией, то СССР удовлетворит письменное обещание Финляндии противостоять любому нападению иностранного государства. Подвох здесь, конечно, заключался в том, что в случае нападения на нее Финляндия должна будет принять помощь России.
Москва также хотела усиления военной мощи Аландских островов для защиты Финляндии и Ленинграда. Участие России в этом процессе будет заключаться в поставках оружия и осуществлении наблюдения за укреплением Аландов. Далее Москва просила разрешения Финляндии на строительство военно-воздушных и военно-морских баз в Суурсаари, всего в 70 милях к востоку от Хельсинки.
Ответом финского правительства на эти предложения стало твердое «нет». Это являлось прямым посягательством на политику нейтралитета Финляндии, соблюдать который она обязалась вместе с другими Скандинавскими странами.
После этого отказа советские газеты с новой силой возобновили нападки на финнов. «Московская Тилту» находила еще более оскорбительные фразы, вставляя их в промежутках между выступлениями ансамбля Красной армии и Лондонского филармонического оркестра. В этот период пост Максима Литвинова занял Вячеслав Молотов, с которым отныне пришлось иметь дело финским дипломатам. Именно Молотов пригласил представителей Финляндии в Кремль для возобновления переговоров по «конкретным политическим вопросам».
Юхо Кусти Паасикиви, занимавший в тот момент пост посла Финляндии в Стокгольме, был выбран в качестве главы направляемой в Москву делегации. Это стало мудрым решением, ибо Паасикиви, которому тогда было почти 70 лет, являлся весьма искушенным политиком. Мало кто в Финляндии так хорошо, как он, знал Россию и русских, он учился в Санкт-Петербурге и в 1920 году принимал участие в переговорах о заключении Тартуского договора. На его объективное отношение к Советскому Союзу не влияли ни симпатии, ни ненависть к коммунизму. Он твердо верил, что интересы России в Финляндии являются чисто стратегическими, а не экономическими или идеологическими. Эту яркую личность отличала непоколебимая твердость, и можно было рассчитывать, что Паасикиви будет пользоваться уважением и финнов, и русских. В бесконечных утомительных переездах в поезде из Хельсинки в Москву и обратно его сопровождали Йохан Нкжопп и полковник Аладар Паасонен.
Данные Паасикиви инструкции оставляли ему мало возможностей для маневра. Он не мог отдать в аренду так пришедшийся по сердцу русским Суусаари, но мог предложить три небольших острова в обмен на кусок Карелии. Он не имел права подписывать никаких пактов о взаимопомощи и должен был настаивать на праве Финляндии укрепить Аландские острова. Дополнительно он должен был сообщить, что любая концессия должна быть ратифицирована финским правительством, большинством в пять шестых.
На встрече с финской делегацией в Кремле 12 октября 1939 года присутствовал лично Сталин, а также яйцеголовый Молотов в своих очках, его помощник, носивший знаменитую в русской истории фамилию Потемкин, и посол в Хельсинки Деревянский, о котором весьма презрительно отзывался Ярцев. Встреча со столь выдающимися личностями была назначена на 17 часов. Журналист-дипломат Макс Якобсон позднее отмечал в своем отчете об этих встречах: «В постоянно существующей российско-финской повестке дня есть только один вопрос: как примирить упорное стремление финнов к независимости с амбициями России как великой державы».
Сталин начал обсуждение с различных территориальных требований. Он особо настаивал на Ханко, полуострове к западу от Хельсинки, который он требовал отдать в аренду на 30 лет для размещения там военной и военно-морской баз. Он также требовал уступить несколько островов в Финском заливе и отодвинуть границу еще на 5-6 миль к западу от Ленинграда.