С 1911 года до Февральской революции Мандельштам учился на историко-филологическом факультете Петербургского университета.
Менее успешно складывалась его творческая судьба. К сознательному литературному творчеству он обратился в 1907 – 1908 гг. в Париже в период увлечения «проклятыми» французскими поэтами (особенно Бодлером и Верленом). В это же время увлекался русским символизмом и послал свои стихи Брюсову, который отозвался о них пренебрежительно, отрицая их оригинальность. Через некоторое время этот отзыв повторил Блок, с которым Мандельштам познакомится в 1911 г.
Тем не менее ранние шаги Мандельштама, как и Гумилева, связаны с символизмом. Он – нередкий посетитель «Башни» Вячеслава Иванова, где впервые слушают в авторском исполнении его стихи. Отношение к ним диаметрально противоположное: от одобрения и даже восхищения (Андрей Белый, Владимир Пяст) до резко отрицательного. Но все отметили особый («качающийся») ритм его стихотворений, завораживающий, заставляющий забыть о содержании:
Уже в этом стихотворении Мандельштама, написанном в 1909 году, можно обнаружить главные приметы его поэзии. Туманность, размытость содержания (вплоть до бессмысленности) странным образом не сближает автора с символистами, а, напротив, отталкивает от них. Свои туманные образы символисты создавали, нагружая и даже перегружая мистическим содержанием. В системе символистской поэзии образ не равен самой вещи. Важна не вещь, а ее мистический смысл.
В стихотворении Мандельштама туманность содержания вовсе не намек на слишком высокий, недоступный для смертного смысл. Цветочная ваза остается просто вазой, красное вино – вином, а бисквит – бисквитом. И даже два «огромных глаза» печали – лишь дерзкий образ, обозначающий вполне конкретное состояние человеческой души. И так по-детски доверчиво смотрят эти глаза, что все стихотворение приобретает живой и земной смысл.
Это детская, наивная точка зрения на окружающий «маленький» мир, где комната не просто комната, но «маленькое царство», где вещи оживают («выплеснула свой хрусталь»), где отдельные детали предметов и человека важнее целого, так как именно они занимательнее для детского зрения. Не весь человек важен, а его тончайшие пальцы, и не просто пальцы, но как они ломают бисквит, как сыплются из-под них крошки в майском солнечном свете, как просвечивает тонкая белая кожа, становясь розовой, и т. п. Все стихотворение, вопреки началу, наполняется безотчетной радостью, поет о живой, конкретной жизни, за которой не надо искать никаких метафизических высот.
Ранняя поэзия Мандельштама ближе не символистской образности, но полотнам французских импрессионистов Моне, Дега, Ренуара…
Свое временное пристанище Мандельштам обрел в акмеизме, став одной из ведущих фигур гумилевского «Цеха поэтов». Акмеисты: Н.С. Гумилев, О.Э. Мандельштам, А.А. Ахматова, С.М. Городецкий, М.А. Зенкевич, Г.И. Иванов, Е.Ю. Кузьмина-Караваева и др. – заявили о себе в 10-е годы ХХ века почти одновременно с футуристами. Они отличались от футуристов тем, что, отталкиваясь от символизма, как исчерпавшего свой исторический срок поэтического течения, акмеисты, тем не менее, продолжали считать себя наследниками символизма.
Своего рода «промежуточными» фигурами между символизмом и акмеизмом оказались И.Ф. Анненский, обозначивший своей смертью в 1909 году начало конца символизма как поэтического течения и серьезно повлиявший на становление Гумилева и Ахматовой, а также поэт, прозаик и критик Михаил Кузмин. В 1910 году он выступил со статьей «О прекрасной ясности», в которой подверг язвительной критике главные грехи символизма: туманность образов, небрежное отношение к законам литературных жанров.
«Наиболее причудливые, смутные и мрачные вымыслы Эдгара По, необузданные фантазии Гофмана нам особенно дороги именно потому, что они облечены в кристальную форму. Что же сказать про бытовую московскую историйку, которая была бы одета в столь непонятный, темный космический убор, что редкие вразумительные строчки нам казались бы лучшими друзьями после разлуки? Не сказал ли бы подозрительный человек, что автор пускает туман, чтобы заставить не понять того, в чем и понимать-то нечего? Это несоответствие формы с содержанием, отсутствие контуров, ненужный туман и акробатский синтаксис могут быть названы не очень красивым именем. Мы скромно назовем это безвкусием».