Имал възможност да навакса изпуснатото. Не умеел още нито да чете, нито да пише. Само че той проявявал интерес не към учението, а към други неща. Веднага след пристигането в църковния пансион със строг режим, който имал за задача да възвръща непослушните деца към живота, се сприятелил с възпитаника Блеки Нелсън. Уговорили се, че няма нито да учат, нито да слушат, а ще тръгнат по света. И на четвъртия ден от пребиваването на Чарли в поправитетелния дом избягали. При първата възможност откраднали автомобил и потеглили към Илинойс, където Блеки имал чичо в Пиория.
Пътуването не било нито кратко, нито леко. Наистина имали автомобил, но нямали пари за бензин. Тогава решили да извършат първото голямо престъпление — въоръжено нападение на един магазин на самообслужване, а по-късно и на казино. Така се наредили сред престъпниците от по-висока категория — сред гангстерите. За Чарли стартът бил преждевременен. Та той бил само на тринадесет години. Чичото на Нелсън приел момчетата с радост, дал им подслон и ги канел на масата си. Първата седмица денем ядели и спели, а през нощта крояли планове за „сладък живот“. През втората — влезли с взлом в магазин за хранителни продукти. Със знанието и под ръководството на добрия чичо. Нощната акция донесла чисти 1500 долара и чичото си разделил плячката с момчетата, които рискували всичко, докато той им правел „стена“. На двамата дал общо 150 долара. Може би защото били по на тринадесет години или пък искал да даде поучителен урок на Чарли, за да разбере, че не може да очаква справедливост от живота. След четиринадесет дни повторили престъпния си поход. Но този път нямали късмет. Полицията ги заловила на местопрестъплението, задържала ги, разпитвала ги. Малките нехранимайковци хвърлили цялата вина върху чичото, заявили, че ги бил пращал да грабят и им взимал плячката. Началникът се объркал, съдията също. Какво да прави с едно тринадесетгодишно момче, расло без баща и майка и вече с толкова бурно минало. Изпратил го в поправителния дом в Плейнфийлд в щата Илинойс. Тук Чарли Мансън останал общо три години. Само че не без прекъсвания и не без принуда. Общо осемнадесет пъти бягал към свободния свят, осемнадесет пъти го задържали при някое хулиганство и го връщали обратно. По-късно полицията разпитвала учителите за качествата на Мансън. Получил най-лошата характеристика. Не вярвал никому, не правел нищо даром. Трябва ли да се учудваме, че момчето, което е прекарало младежките си години сред чакали, се е научило да хапе?
През пролетта на 1951 г. с още двама възпитаници Мансън подготвил пътя към свободата. Избягали от дома и тръгнали към далечния рай, към слънчева Калифорния. Наистина нямали пари даже за автобус, но пък знаели как се краде кола. Пътували с чуждите автомобили докато свършвал бензинът в резервоара. После открадвали друга кола и продължавали пътя си. Пари за храна и пиене си осигурявали в бензиностанциите. Просто ограбвали продавача. Когато се стига до равносметка на всички наказуеми постъпки, Мансън сам си признал, че по пътя си към слънцето бил извършил около петнадесет-двадесет нападения с цел кражба.
Всяко нещо си има край. Малките разбойници налетели на полицейски патрул, който бил затворил шосето, тъй като търсел други престъпници. Чарлз Мансън и сие попаднали в мрежата. Нямали документи за колата, установено било, че колата е открадната и освен това прекарана през границата на щата, което означавало нарушаване не само на местния, но и на федералния закон. За това се полагали по-строго наказание и по-солиден затвор. Съдията изпратил Мансън в затвора за юноши със самохвалното наименование Нешънъл Трейнинг Скул фор Бойс (Национално възпитателно училище за юноши) във Вашингтон. Тук също имал всички възможности да стане най-малкото примерен ученик. Все още не умеел да чете и пише. Неговата интелигентност според учителите му била едва на средно равнище. Изглеждало, че е непоправим, Бил съден за още закононарушения и по решение на съда бил изпратен в дом с по-строг режим — федерален поправителен лагер във Вирджиния. Транспортирали го с белезници, в документите му пишело „опасен затворник“. От началото на 1952 г., когато го докарват в лагера, до август същата година извършил осем тежки дисциплинарни нарушения, в досието му била добавена бележката, че проявява силно агресивни наклонности, че е хомосексуалист. Преместили го в Охайо в дом с още по-строг режим.