За распространение запрещенной литературы Дзержинского приговорили к трем годам ссылки в город Нолинск Вятской губернии. Там он регулярно посещал квартиру молодой марксистки Маргариты Николаевой, у которой по средам собирались ссыльные из Москвы и Петербурга. Между молодыми людьми завязалась переписка.
Ссыльные были обязаны регулярно отмечаться в местной полиции. Процедура формальная, и обычно ею занимался писарь в участке. Но в один из дней Дзержинского попросили зайти к самому исправнику. Глава уездной полиции потребовал от Феликса прекратить пропаганду среди рабочих, а затем, издеваясь, стал цитировать его письма к Маргарите. Тот не сдержался и назвал исправника «мерзавцем и негодяем». За оскорбление должностного лица Дзержинский был выслан на 500 верст восточнее Нолинска, в село Кайгородское Слободского уезда.
Периодически Дзержинский уходил на несколько дней в лес на охоту и рыбалку, и местная полиция быстро привыкла к этим долгим отлучкам. Так созрел план побега. Однажды молодой революционер не вернулся в поселение. Полицейские забили тревогу лишь на седьмой день, рассылая телеграммы о побеге ссыльного. Но было уже поздно. Феликс на лодке добрался до ближайшей железнодорожной станции. Оттуда отправился в Вятку и в том же 1899 году приехал в Варшаву.
Позднее из очередной ссылки Дзержинский напишет Маргарите: «Нам, право, лучше вовсе не стоит переписываться, это только будет раздражать Вас и меня. Я — бродяга, а с бродягой подружиться — беду нажить. Прошу Вас, не пишите вовсе ко мне».
Так началась нелегальная жизнь Дзержинского, опыт которой ему пригодится, когда он возглавит органы государственной безопасности. Днем он прятался на конспиративных квартирах, писал прокламации и статьи. Выходил на улицу только под покровом ночи, чтобы выступить перед рабочими.
Вскоре его снова арестовали. Два года он провел в тюрьме, а в 1902 году отправился в ссылку на пять лет. Теперь уже в Сибирь. Такая жизнь не могла не сказаться на здоровье. Феликс заболел туберкулезом…
В 1905 году, вновь сбежав из ссылки, Дзержинский вернулся в Варшаву, в самую гущу событий. Он продолжил заниматься нелегальной революционной работой: организовывал забастовки и демонстрации польских рабочих, руководил Варшавской партийной конференцией. В Варшаве его арестовали снова, но уже через три месяца выпустили по амнистии.
До своего следующего заключения Феликс успел познакомиться с Владимиром Лениным. Их встреча состоялась в Стокгольме во время IV съезда РСДРП. Тогда же Дзержинский встретил и свою настоящую любовь…
Ее звали Софья Сигизмундовна Мушкат. Будущая супруга Феликса Дзержинского родилась в богатой еврейской семье. Она получила блестящее образование, закончила Варшавскую консерваторию по классу фортепьяно, но, вступив в Российскую социал-демократическую рабочую партию большевиков, зажила той жизнью, к которой уже привык ее возлюбленный: аресты, тюрьмы, ссылки, побеги…
В начале 1909 года за нелегальную деятельность и побег из тюрьмы Феликса Дзержинского снова арестовали и сослали в Сибирь на вечное поселение.
«Вечное поселение» — вид наказания, который широко применялся в Российской империи. Осужденного ссылали в малонаселенные восточные регионы страны, где он был обязан провести всю оставшуюся жизнь. При этом ссыльных обеспечивали жильем, позволяли вступать в брак и заниматься любой профессиональной деятельностью.
Здоровье революционера ухудшалось, туберкулез прогрессировал. Но даже это обстоятельство не помешало ему совершить очередной побег.
В 1910 году Феликс Дзержинский и Софья Мушкат поженились. Через несколько месяцев Софья, которая ждала ребенка, была направлена партией на нелегальную работу в Варшаву, где ее арестовали. Первый и единственный сын Дзержинского Ян появился на свет в 1911 году в женской тюрьме «Сербия». Затем Софья снова была приговорена к ссылке в Восточную Сибирь на вечное поселение, но вскоре бежала с сыном по поддельным документам за границу.
В эмиграции она узнала, что Дзержинский снова арестован. Сына он впервые увидит только через восемь лет.
В сентябре 1912 года, после нелегального возвращения Феликса Дзержинского в Варшаву, его арестовали и в апреле 1914 года приговорили к трем годам каторжных работ. Он отбывал их в Орловском централе — тюрьме, отличавшейся невероятно жестокими условиями содержания, которые приводили к массовым заболеваниям, высокой смертности и самоубийствам каторжан.