Многочисленные «Анастасии» не раз надрывали сердце Ольге Александровне. Через некоторое время великая княгиня попривыкла к этому и старалась казаться равнодушной, но это мало помогало. «Анастасии» заваливали письмами «любимую тётю» и даже заявлялись к ней на ферму. Иногда Куликовскому удавалось перехватывать их ещё на станции и отправлять восвояси.
Однажды очередная «Анастасия» проникла к Ольге Александровне в больничную палату. Последняя притворилась спящей. Тогда самозванка нахально заявила: «Она всегда притворялась, что ей плохо, когда хотела выпросить что-нибудь у моего отца!»
Как-то заявился и сам «спасённый цесаревич Алексей». Его не хотели пускать, но ему удалось проникнуть в дом. Это был маленький неприятный мужчина, на плохом русском языке пытавшийся рассказать «тете» о своём чудесном спасении. Однако вскоре его красноречие иссякло, и он грустно признался великой княгине, что работает мойщиком посуды и хотел разбогатеть на своём самозванстве.
«Всех переплюнула дама из Монтевидео, утверждавшая, что она является великой княгиней Ольгой, а в Канаде якобы живёт мошенница» [33] .
Ольга Александровна и в изгнании поддерживала связь со своими подшефными — ахтырскими гусарами. Отличаясь превосходной памятью, она помнила имена и фамилии не только всех офицеров, но даже многих солдат полка.
Однажды к ней приехал полковник Одинцов, чтобы сопроводить великую княгиню на панихиду по павшим, намечавшуюся в Торонто. Ольга Александровна пробежала глазами список погибших и заметила, что там не хватает «одного Василия». Одинцов возразил, что ни одного офицера Василия в полку не числилось. «Он был не офицер, а унтер-офицер, Баздырев Василий Григорьевич», — ответила княгиня. И действительно, когда позже Одинцов проверил списки личного состава полка, он обнаружил этого унтер-офицера и в очередной раз подивился памяти шефа своего полка.
Великая княгиня получала огромное количество писем, в том числе и неведомым способом доставляемых из России. Так, один казачий офицер, отсидевший 10 лет в тюрьме, сильно рисковал, посылая письма членам царской семьи, но, как он писал, это была «единственная радость, которая у меня осталась».
Особенно много писем и посылок со всех концов света приходило на Рождество, на Пасху, в день рождения великой княгини и на её именины. Так, монахи русского монастыря в Америке прислали Ольге Александровне иконы и мёд со своих пасек.
В 1958 году здоровье Куликовского стало совсем плохо, и Ольге Александровне пришлось пригласить сиделку. Финансовое положение семьи становилось всё хуже, и великая княгиня продала последние драгоценности. Однако выручила за них совсем мало, поскольку ювелиры буквально за копейки покупали у русских эмигрантов прекрасные бриллианты, сапфиры, рубины. А Николаю Александровичу становилось всё хуже. Весной его разбил паралич, и в начале лета он скончался в возрасте 76 лет.
В конце 1950-х годов великая княгиня решила начать писать мемуары, поскольку у неё появился, как выражались в Советской России, литобработчик — Ян Воррес, канадец греческого происхождения, исповедовавший православие. Конфессиональность расположила к нему Ольгу Александровну. Этот Ян Воррес и стал её биографом, записав воспоминания. Великая княгиня говорила: «Хорошо, что я так долго ждала возможности рассказать свою историю, теперь я сужу о событиях гораздо вернее, чем много лет назад».
Великая княгиня Ольга Александровна умерла 24 ноября 1960 года в доме русских эмигрантов — капитана Мартемьянова и его жены, в одном из самых бедных кварталов Торонто, в комнатке над салоном красоты. Зато там были православные иконы и там говорили по-русски. На похороны собралось множество эмигрантов, а у гроба несли караул солдаты и офицеры бывшего Ахтырского гусарского полка, где Ольга была почётным полковником.
Стаффан Скотт писал об Ольге: «Эксцентричная старушка была непоколебимой патриоткой и часто защищала своё семейство от расхожих нападок. У неё не было иллюзий относительно хода истории. Она не верила в реставрацию, в восстановление кого-либо из Романовых на русском престоле. Рассуждать об этом было пустой тратой времени. Она трезво смотрела на развитие в мире и откровенно признавалась:
— Я всегда с интересом следила за советской внешней политикой. Она ничем не отличается от той, что вели мои отец и брат».