Впервые Чан Кайши увидел Мэйлин, когда Сунь Ятсен находился в Гуанчжоу. Чан Кайши завязал с Мэй переписку, а вскоре поделился с Сунь Ятсеном своими планами на женитьбу. Совет старшего соратника не внушал особого оптимизма — Сунь Ятсен просил не форсировать события. Сун Цинлин, услышав новость о намерении Чан Кайши просить руки ее сестры, реагировала довольно жестко. «Я предпочту увидеть Мэйлин мертвой, — заявила она, — нежели замужем за Чан Кайши». Сам Сунь Ятсен считался с Чаном как с военным специалистом и организатором, но сомневался в иных его качествах. «Чан Кайши — китаец и патриот, — давал он в кругу семьи оценку своему младшему соратнику, — но слишком умен при небольшом весе мозга в его голове». Планы Чан Кайши были встречены в семье Суна с явной неприязнью. Возмущение Цинлин возросло, когда она убедилась в предательстве Чан Кайши того дела, которому служил Сунь Ятсен. Претенденту на руку Сун Мэйлин понадобились долгие пять лет, чтобы осуществить свои планы.
Все сестры Сун — Айлин, Цинлин и Мэйлин получили образование в США. Так хотел отец. Чарльз Сун сам принадлежал к числу первых китайцев, получивших образование в США.
Старшая сестра Айлин помогала Сунь Ятсену в работе в качестве секретаря. Сунь Ятсен был весьма романтичен, как вспоминали современники. Пребывая изо дня в день в обществе Айлин, он начал чувствовать привязанность к своей секретарше. И настал день, когда доктор попросил у Чарльза Суна руки его дочери. Он не забыл, объяснял Сунь, что женат, но это не имеет никакого значения, можно добиться развода. Чарльз был разгневан. Айлин прекратила встречи с Сунь Ятсеном. Вскоре она дала согласие на брак с молодым бизнесменом Кун Сянси, наследником влиятельного банкирского дома из Шаньси, прямым потомком Конфуция.
Сун Цинлин заняла место своей сестры в качестве секретаря у Сунь Ятсена. Он стал для нее кумиром, когда она была еще совсем маленькой. Будучи в США, Цинлин много слышала от своих родителей о Сунь Ятсене. Революция 1911 г. наполнила ее гордостью от сознания того, что она знакома с известным китайским революционером, и она ощутила страстную потребность служить ему. Больше всего мать Цинлин угнетало то, что Сунь Ятсен женат, имеет несколько детей. Сунь Ятсена, однако, не останавливали никакие трудности. Сун Цинлин стала его избранницей на всю оставшуюся жизнь, пропагандистом и наследницей его идей.
В 1918 г. умер Чарльз Сун. Свой воспринятый с Запада дух либерализма он старался передать своей младшей дочери Мэйлин Юна, как утверждают биографы, выделилась среди своих сестер большой самостоятельностью, легко входила в контакт с окружающими, быстро загоралась каким-либо делом, что послужило для друзей поводом дать ей прозвище «маленький фонарь». Мэйлин приучила в доме выполнять все свои прихоти, и это сохранилось в ее характере на всю жизнь. За время пребывания в США она настолько американизировалась, что это позволило ей сказать: «Единственное восточное, чем я обладаю, это мое лицо». Мэйлин блистала в высшем свете Шанхая. Окружающие обращали внимание на высокий уровень ее образования, восторженность, модные наряды, ее расположения добивалась толпа нетерпеливых и настойчивых поклонников, В молодости ей был свойствен экстремизм. Получив христианское воспитание и пройдя обучение в США, она не смогла спокойно взирать на нищету, болезни, которые окружали богатые кварталы в китайских городах. Мэй, в отличие от сестер, мечтала об осуществлении реформ, но не проявляла интереса к политическим теориям.
Во время недолгой отставки молодой генерал Чан Кайши часто писал невесте о своих чувствах. Автор писем сгорал от нетерпения: когда же наконец ему удастся покорить неприступное, как казалось, сердце его избранницы? Истоки «любовного союза» этой пары выглядели куда более прозаичными, нежели нахлынувшие на Чан Кайши чувства. Удачная брачная сделка, надеялся Чан, помогла бы ему одержать верх над вдовой Сунь Ятсена Сун Цинлин, нейтрализовать ее подозрительность, недоверие к нему. Связи семьи Чарльза Суна открывали — а это стало заветной мечтой Чан Кайши, — двери на Запад, сулили поддержку, помощь со стороны крупного китайского бизнеса.
Официальное предложение Чан Кайши сделал в мае 1927 г. Брат сестер Сун, Сун Цзывэнь, не скрывал сомнения: слишком подозрительной казалась ему личность Чан Кайши. Мэйлин откровенно дала понять, что главное для нее — благословение матери, хотя она стояла за эмансипацию китайской женщины. Слухи о беспутной жизни Чан Кайши, о его сомнительных встречах и знакомствах дошли до ушей прилежной христианки — хозяйки дома.