В 860 году в Крыму продолжительное время находился Константин Философ, будущий Кирилл – создатель славянской азбуки, посланный из Константинополя во главе специальной миссии в Хазарию для участия в прениях о вере.
С тех давних времен в Крыму остались караи́мы (от др.-евр.
Благодатные земли полуострова привлекали арабов, венгров и печенегов, которые, появившись в Крыму в конце IX века, а к середине X столетия постепенно заняли почти весь полуостров.
Атаковали Северное Причерноморье и дружины русов. Древнерусское государство, получив доступ к Чёрному морю, установило, при посредничестве печенегов, торговые связи с Херсонесом. С хазарами же русичи продолжали соперничать вплоть до шестидесятых годов X столетия, когда хазары были разгромлены, а владения их вошли в состав Древнерусского государства. Хазария окончательно потеряла Крым в 1016 году, после того, как русский князь Мстислав, поддерживаемый византийским флотом, уничтожил хазарское войско.
Херсонесом правила Византия, хазары исчезли, пришёл черёд и печенегов, которых в 1036 году также разгромили русичи. Благодатные места долго не пустуют, и на место печенегов явились половцы. В 1116 году они добили остатки печенегов и стали единовластными хозяевами степных областей Крыма. Керченский полуостров под их власть не попал, а Херсонес остался византийским. Своей столицей половцы сделали Сугдею (Судак). Через Сугдею проходили крупные торговые пути из Европы, Азии, Малой Азии, Индии, Китая и Древнерусского государства, и она стремительно разбогатела.
В середине двенадцатого столетия на юго-западе полуострова возникло княжество Феодоро или Гóтия, небольшое средневековое христианское государство со столицей в городе Мангупе, существовавшее до XV века; образовано византийцем из богатого аристократического армянского рода. Населяли княжество греки, аланы, готы, потомки киммерийцев и тавров, караимы. В начале XV века жители Феодоро возвели крепость Каламиту, защищавшую единственный морской порт княжества – Авлиту. Княжество, имея обширные международные связи, развивалось и крепло, но в конце XV века было полностью уничтожено турками. Территория, на которой оно располагалось, превратилась в турецкий округ.
В этот же период обострилось соперничество городов, находившихся под властью Готии и генуэзцев.
Память народная хранит легенду о прекрасной Феодоре, сугдейской царице. Владения Феодоры включали в себя крепость Алустон (Алушта) и граничили с генуэзской колонией в Кафе. Многие знатные вельможи мечтали назвать красавицу Феодору своей женой, но молодая царица дала обет безбрачия, чтобы все свои силы приложить к трудам и заботе о родном крае.
Феодору предал ее названый брат Ираклий, любовь которого она отвергла. Перейдя на сторону генуэзцев, Ираклий убедил их атаковать более слабую Сугдею и помог с помощью предательства захватить город. Феодора с войском и жителями отступила в Алустон, а после его штурма и падения укрылась в крепости на горе Кастель. Проникнув незамеченным в Кастель, Ираклий открыл ворота врагам, но был узнан и убит Феодорой, отсеченная голова Ираклия упала к его ногам.
Ночная луна осветила сражение на Кастель-горе. Сверкали щиты, звенели мечи, раздавались крики сражавшихся и стоны раненных. В первых рядах сражалась Феодора, вся израненная, с пылающим гневом лицом, – как же она была страшна и прекрасна!
В XIII веке внук Чингисхана Батый, основавший Кипчакскую орду, утвердил свою власть в Крыму не в форме единого ханства, а под властью нескольких подчиненных ему вассалов – беев.
Хлынули на крымскую землю орды завоевателей-кочевников – коренастых, длинноруких, круглолицых и свирепых. Дошли они до горы, которую местные жители назвали Дымящейся – Фунна. С его вершины поднимался столб горящего огня. И устроили пришельцы огромную кузницу внутри горы. Выбрали кузнеца – смотреть страшно и оторваться невозможно. Кто хоть раз увидит этого человека – никогда не забудет его тяжелого взгляда, огромной черной бороды и могучего тела. Целыми днями гора гремела, валил дым, плясало пламя, с тех пор у захватчиков было много, очень много оружия. Обезлюдели селения – самых сильных уводили в кузницу, где ковали оружие для борьбы со своим же народом. Гибли они от голода, лишений, от тяжкого труда. Пламя иссушало землю, мелели реки, чахли сады, возле Фунны – пустыня и смерть. Кто хотел потушить адскую кузницу, тех сжигали в огне, а родным отправляли горшок с пеплом и остатками костей. Никто больше не хотел говорить с кузнецом. Лишь одна девушка, Мария, не испугалась, пришла в его кузницу. «Уходи, чужой человек!» – закричала она и толкнула кузнеца в огонь. Упал он возле горна, опалил одежду, лицо и бороду. Вскочил, схватил только что выкованный кинжал – и пало на землю бездыханное тело Марии. Содрогнулась седая гора – от основания до вершины, раскрылось ее жерло и провалились в ее раскаленную глубину чернобородый с его помощниками-пришельцами. Когда потухло пламя, появились из дыма каменные изваяния кузнеца с его помощниками, а на самой вершине – скала, похожая на женскую голову. До сих пор она напоминает о Марии, последней жертве кузнеца. А гору теперь называют Демерджи («кузнец»).