Текст московско-тверского договора до наших дней не сохранился. Но о содержании его мы узнаем из послания патриарха Филофея на Русь, написанного по случаю русско-литовской войны. Благороднейшие русские князья, писал Филофей, заключили договор с князем Дмитрием, чтобы всем вместе идти войной против врагов креста — огнепоклонников (литовских князей), после чего Дмитрий изготовился к войне и стал дожидаться союзников (тверского и смоленского князей), но те преступили крестное целование и не только не исполнили взаимного договора, но, напротив, соединились с нечестивым Ольгердом.
Тверской князь не желал соблюдать навязанный ему договор. По возвращении в Тверь он разорвал мир с Москвой. Князь Дмитрий тотчас же собрал рать и отправил ее на тверскую границу. Князь Михаил бежал к Ольгерду в Литву. Попытки противопоставить Ольгерду коалицию князей провалились. Зато Ольгерду удалось собрать под своими знаменами помимо литовских также тверские и смоленские полки. В 1368 году союзники внезапно вторглись в пределы Московского княжества и принялись грабить и жечь московские поселения. Не ждавший нападения Дмитрий Иванович наспех собрал немногочисленный сторожевой полк, но литовцы наголову разгромили его в битве на реке Тростне 21 ноября 1368 года. Готовясь к худшему, Дмитрий Иванович велел выжечь московский посад и затворился в недавно отстроенном каменном Кремле. Московская округа была разорена дотла. Ольгерд стоял у стен Москвы три дня, после чего отступил. Летописцы сравнивали первую «литовщину» с Федорочуковой ратью — татарщиной, опустошившей Тверскую землю при Иване Калите.
В 1370 году Ольгерд предпринял новое вторжение на Русь, «собрав вой многы в силе тяжце». Его сопровождали князь Святослав «с силой смоленскою» и тверской князь Михаил. На этот раз союзники осаждали Москву восемь дней.
Литовская война обнаружила военную слабость Москвы. Князь Михаил Тверской пытался использовать момент, чтобы отобрать у московского князя великое княжество Владимирское. В конце 1370 года он отправился в Орду и в апреле следующего года вернулся на Русь с ярлыком на великое княжение. Михаила сопровождал ханский посол Сарыхожа с отрядом. Посол ультимативно потребовал, чтобы московский князь явился во Владимир «к ярлыку». Но Дмитрий Иванович затворил тверским войскам путь на Владимир и дерзко отвечал послам: «К ярлыку не еду, а в землю на княжение не пущаю». Сарыхожа был затем приглашен в Москву и там щедро одарен подарками. Дмитрию Ивановичу вскоре же пришлось ехать в Орду для объяснений.
Тем временем в Москву явились послы Ольгерда, предложившие мир. Московские бояре и митрополит Алексей «взяша» мир с литовцами и тут же сосватали дочь Ольгерда за удельного князя Владимира Андреевича. Мир Москве был необходим. Литовские вторжения поколебали ее главенство среди русских князей. Вслед за Тверью в борьбу с Москвой вступила Рязань. Против рязанцев Дмитрий Иванович послал лучшего из московских воевод Д. М. Волынского. Побоище на Скорнищеве завершилось полным разгромом рязанских войск. Рязанский князь Олег бежал из своей столицы.
В июле 1372 года тверской князь Михаил, соединившись с Ольгердом, вновь перешел московский рубеж. На этот раз Дмитрий Иванович успел подготовиться к отражению нашествия и собрал многочисленную армию. Противники сошлись в лесистой местности под Любутском и несколько дней простояли друг против друга. До большого сражения дело так и не дошло, и обе армии разошлись в разные стороны.
Русско-литовская война грозила окончательно расколоть общерусскую церковь. Поэтому она вызвала осуждение в Константинополе. Руководство вселенской православной церкви решительно встало на сторону Москвы. В 1370 году патриарх Филофей подтвердил постановление, «чтобы литовская земля ни под каким видом не отлагалась и не отделялась от власти и духовного управления митрополита Киевского» (Алексея).
В июне того же года в разгар русско-литовской войны патриарх обратился с обширными посланиями к митрополиту Алексею и русским князьям. Филофей полностью одобрил деятельность Алексея и советовал ему и впредь обращаться в Константинополь по церковным и государственным делам ввиду того, что русский «великий и многочисленный народ» требует и великого попечения: он «весь зависит от тебя (митрополита Алексея. — Р.С.), и потому старайся, сколько можешь, поучать и наставлять его во всем».