Перед смертью Всеволод Большое Гнездо, в числе других сыновей, дал удел и Ярославу – ему достался Переславль-Залесский. Князю, имевшему свой удел, неприлично было жить без жены. Поэтому в 1214 году Ярослав Всеволодович скрепляет перемирие с Торопецким князем сватовством к его дочери Ростиславе-Феодосии. Поначалу пара уживалась с большим трудом. Даже вступив в брак, Ярослав не оставил прежней разгульной жизни. Это огорчало его молодую жену, и она жаловалась родителям.
Между тем спор старших братьев Константина и Юрия из-за великокняжеского престола перешел в открытое военное противостояние – братья собирали дружины и заключали союзы.
Поводом к новому – самому кровопролитному – витку конфликта стал именно Ярослав Всеволодович, а не его старшие братья. Он считал, что имеет полное право на княжение в Новгороде. Однако часть новгородцев выступила за то, чтобы призвать на княжение Мстислава Удалого. В ответ Ярослав взял заложников из числа именитых новгородцев и перекрыл подвоз хлеба из владимиро-суздальских земель. Новгородские союзники Мстислава обратились к нему за помощью – он собрал войска и двинулся к Торжку, где в то время находился Ярослав с дружиной. Избегая столкновения с превосходящими силами, к Мстиславу присоединились объединенные силы смоленских князей и новгородское ополчение. Ярослав отступил во владимирские пределы, где его ждали братья – Юрий и младшие Всеволодовичи с дружинами. Их старший брат Константин давно был союзником смоленских князей.
21 апреля 1216 года произошло сражение при Липице на реке Гзе близ Юрьева-Польского. До этого Северо-Восточная Владимирско-Суздальская Русь не знала таких кровопролитных братоубийственных сражений – с обеих сторон в битве полегло около десяти тысяч человек. Была разбита и понесла наибольшие потери коалиция младших Всеволодовичей во главе с Юрием и Ярославом.
По результатам Липицкой битвы великим князем Владимирским стал старший сын Всеволода Большое Гнездо Константин Всеволодович. Его братьям, возглавлявшим коалицию младших Всеволодовичей, пришлось дорого заплатить за поражение: Юрий лишился удела, данного ему отцом, и был отправлен княжить в небольшой Городец на Волге. Ярославу удалось сохранить Переславль-Залесский, однако, он вынужден был отказаться от Новгорода и лишился жены – Мстислав Удатный забрал дочь домой.
Несмотря на разгульный образ жизни, Ярослав Всеволодович был верующим человеком, и расторжение христианского брака представлялось ему немыслимым. При заключении мирного договора он потребовал вернуть ему жену. Мстислав Удатный отказал, весьма эмоционально мотивировав свой отказ тем, что Ярослав не сохранил брачных клятв, данных при венчании. Даже старший брат Константин был вынужден вступиться за Ярослава – поскольку расторжение брака пятнало весь род. Но Мстислав Удатный был непреклонен. Как развивался этот конфликт дальше, летописи умалчивают.
В связи с этим встает вопрос о матери благоверного князя Александра – кто она была. Исследователи предлагают два варианта ответа на этот вопрос. По мнению одних, Ярославу Всеволодовичу удалось вернуть свою жену Ростиславу-Феодосию. Согласно другой версии, этот брак все-таки распался, и Ярослав был вынужден вновь искать себе жену, каковой стала Рязанская княжна Феодосия Игоревна. Впоследствии такая же летописная неразбериха была и с браком, или браками, самого Александра Невского.