Царское правительство поручило Рейли консультировать строительство первого русского аэродрома в окрестностях Москвы. Большего и не мог желать на первых порах молодой английский разведчик. Здесь он изучает русский язык и особенности русского быта. Во время первой мировой войны Рейли обосновался в Варшаве, в отеле «Бристоль», в котором расположилась резидентура английской разведки. Свои сообщения в Лондон Рейли пересылал через британского посла в Петрограде Бьюкенена.
В начале 1918 года в Петрограде появился некий господин Массино, сразу ставший завсегдатаем ресторанов, в которых собирались иностранные дипломаты, бывшие царские офицеры, крупные спекулянты и всякие другие сомнительные личности. Как описывают очевидцы, господин Массино был бледный, длиннолицый, хмурый человек, с высоким покатым лбом и беспокойным взглядом. Его походка и вся внешность свидетельствовали, что он прошел военную подготовку и систематически занимается спортом.
Весной Массино, он же Рейли, переехал в Москву. Здесь он преобразился: сменил элегантный штатский костюм и шляпу на кожаную куртку и кепи. Вместе с тем в Москве Массино превратился в Сиднея Георгиевича Релинского, сотрудника Петроградской ЧК. Соответствующее удостоверение он получил от одного из своих петроградских подручных — Вячеслава Орловского, бывшего секретного агента царской охранки, сумевшего устроиться на работу в Петроградскую ЧК и одновременно определившегося на службу в английскую разведку.
В Москве деятельность Рейли приняла широкие размеры. В заговоре Локкарта он играл одну из ведущих ролей, Все нити по подготовке покушения на В. И. Ленина были сосредоточены в его руках. Созданную подпольную организацию Рейли стремился возможно основательнее законспирировать и обезопасить от провала. Вот как сам Рейли описал впоследствии в своих мемуарах принципы конспирации, положенные им в основу своей подпольной деятельности.
«Было очень важно, чтобы моя русская организация знала не слишком много и чтобы ни одна часть ее не могла выдать другую. Поэтому я остановился на системе „пятерок“, при которой каждому участнику известны только четыре лица. Я сам, находясь на вершине пирамиды, знал их всех, вернее, не их самих, а их фамилии и адреса, и впоследствии эти сведения очень мне пригодились… Таким образом, в случае провала одной группы организация в целом не могла быть обнаружена».
Другим руководителем антисоветского заговора был генеральный консул США в Москве Де Витт Пуль, известный своим враждебным отношением к Советской России. Его соучастником в этом деле являлся помощник коммерческого атташе США К. Д. Каламатиано, который в прошлом — с 1916 года — состоял представителем американской торговой фирмы «Панкивель», имевшей свои отделения в Петрограде и Москве, Этот старый американский шпион проявлял кипучую энергию: его агенты, снабженные удостоверениями, написанными на бланках фирмы «Панкивель», действовали не только в Москве, но и в других городах страны.
Генеральное консульство США в Москве было фактически штаб-квартирой заговорщиков. В его помещении происходили их нелегальные совещания.
Первый удар по планам заговорщиков был нанесен ВЧК еще весной 1918 года, когда в ночь на 31 мая в Москве были арестованы некоторые участники савинковского «Союза защиты родины и свободы».
После этих событий Локкарт и Де Витт Пуль еще более активизировали свою деятельность по подготовке контрреволюционного переворота в Москве. Казалось, все способствовало осуществлению коварных планов локкартовской шайки. Большая группа крупных английских, французских и американских шпионов изо всех сил трудилась над разветвлением заговора и привлечением новых участников. Вся подготовка заговора велась по последнему слову конспиративной техники.
Через свою шпионскую сеть заговорщики располагали данными о московском гарнизоне, о новых формированиях Красной Армии и т. д. Поставщиками разведывательной информации были, в частности, два брата Фриде, бывшие офицеры царской армии, один из которых пробрался на службу в органы Московского военного комиссариата. Выкраденные секретные сведения они передавали своей сестре Марии Фриде, бывшей надзирательнице женской гимназии, выполнявшей функции связи с заговорщиками. Другим связным была француженка Жанна Моран, бывшая директриса католической гимназии при церкви Петра и Павла в Москве.