Вскоре Джон Кеннеди расстается с журналистикой. У него просыпается желание попытать счастья на ринге политической борьбы. Эти планы Кеннеди находят самую энергичную поддержку у его отца, который после смерти старшего сына стал возлагать па Джона свои честолюбивые надежды.
Преемственность политической карьеры членов семейства Кеннеди неоднократно затем подчеркивалась Джоном. «Если я умру, — заявил он однажды, — то тогда мой брат Боб захочет стать сенатором, а если что-нибудь случится с ним, то мой брат Тэдди будет стремиться попасть туда вместо нас».
В 1946 году Джон Кеннеди возвращается в Бостон для того, чтобы с головой окунуться в политическую жизнь города.
Политическая карьера Джона Кеннеди началась в одиннадцатом избирательном округе города Бостона по выборам в конгресс США. По свидетельству очевидцев, Джон некоторое время никак не мог привыкнуть к темным закулисным сторонам политической жизни штата Массачусетс. Он часто говорил: «Пришлось надеть сапоги Джо. Если бы он был жив, то мне никогда не довелось бы заниматься этим…»
Джону Кеннеди было 29 лет, когда в 1947 году он избирается членом палаты представителей конгресса США. Поначалу он чувствовал себя совершенно затерявшимся среди 435 членов палаты. Однако постепенно Кеннеди осознает, что если его намерение заняться политической карьерой является «постоянным бизнесом», то необходимо позаботиться и о своей популярности. Он совершает многочисленные агитационные поездки по штату Массачусетс.
Недовольство американских трудящихся традиционной пассивностью правительства США в социальной области — вот тот конек, которого на первых порах оседлал Кеннеди для завоевания престижа у избирателей, и прежде всего в американских профсоюзах. Он понимает, что конгрессмену-демократу необходима поддержка правых профсоюзных лидеров и их подручных на местах, чтобы добиться успеха в борьбе с республиканскими соперниками.
После нескольких лет службы в палате представителей Джон Кеннеди начинает подумывать о том, чтобы сделать следующий шаг по политической лестнице. У него постепенно созревает решение подготовить почву для своего выдвижения сенатором от штата Массачусетс. Этой цели он добивается с большим упорством, совершая десятки агитационных поездок. К началу 1952 года Кеннеди, например, уже выступил на митингах в сотнях городов и поселков штата.
Вместе с тем Кеннеди «знает свое место» и поэтому дорогу крупным политическим деятелям, как говорится, не перебегает. Прежде чем решиться на борьбу за место сенатора от штата Массачусетс с известным республиканским сенатором Лоджем, Кеннеди покорно ожидает решения губернатора штата Массачусетс Девера.
Поразмыслив, Девер приходит к выводу, что самому ему выступать против опытного Лоджа рискованно: можно потерять пост губернатора и не попасть в сенат. И он предлагает Кеннеди бороться вместо него за место в сенате. Кеннеди принимает это предложение.
Решение Кеннеди бороться с Лоджем многим, в том числе даже родственникам, показалось верхом неосторожности. Было известно, что Лодж обладает хорошими связями по всему штату. Кеннеди придерживался другого мнения. Он верил в силу своей избирательной машины, в силу денег. И хотя у Лоджа их было не меньше, чем у Кеннеди, тем не менее тот решил вступить в борьбу.
В подготовке избирательной кампании Джона Кеннеди в штате Массачусетс принимал участие весь клан Кеннеди, даже его мать Роза. Она проявила себя недюжинным оратором и всегда тонко оценивала ситуацию. Выступая перед избирателями итальянского происхождения, Роза Кеннеди обязательно произносила несколько слов по-итальянски. В Дорчестере с теплотой вспоминала годы, проведенные в тамошней школе. Когда же место проведения митинга не позволяло матери Кеннеди использовать для расположения к себе слушателей данные своей биографии, она доверительно говорила присутствующим на встрече женщинам: «А теперь позвольте рассказать вам о новых модах, которые в прошлом месяце видела в Париже».