В 1609 г. царь назначил Пожарского воеводой в Зарайск. Город имел большое стратегическое значение. Первая зарайская деревянная крепость была построена в XV веке на мысу, образованном высоким берегом реки Осетр (правый приток реки Оки) и островом Бубнова. Старая крепость имела укрепления в виде земляного вала протяжением 1600 метров, усиленного тыном с пятью проезжими и восемью глухими башнями и глубоким рвом впереди. Каменная крепость Зарайск была построена в 1531 г. итальянским инженером Алевизом по приказанию великого князя Василия III для защиты Москвы от набегов крымских татар. Новый «каменный город» был расположен внутри старого деревянного и представлял собой четырехугольник с высокими (до 16 метров) башнями по углам и тремя проезжими башнями по сторонам. Протяженность каменной ограды составляла 750 метров, стены имели высоту 8 метров и толщину в 2,6 метра. Стены были сложены в нижней половине из тесаного камня, а в верхней — из кирпича. В 1608 г. крепость была взята тушинцами под началом Александра Лисовского, но позже отбита назад.
В Зарайске Пожарский узнает о поражении русских под Клушино. Вскоре а Зарайск Прокопий Ляпунов прислал своего племянника Федора Ляпунова уговаривать Пожарского подняться против Василия Шуйского. Дмитрий Михайлович категорически отверг это предложение.
Через несколько недель на сторону Тушинского вора переметнулись жители Коломны и Каширы. Заволновалось и население Зарайска. Всем городом они пришли к воеводе просить его целовать крест «настоящему царю Дмитрию Ивановичу». Пожарский отказался и с несколькими ратниками заперся в зарайском кремле. Никольский протопоп Дмитрий ходил по стенам кремля и увещевал ратников умереть за православную веру.
Грозные речи воеводы, молитвы протопопа и крепостные пушки, направленные на город, произвели должное впечатление на обывателей. Дело кончилось уговором воеводы с горожанами: «Будет на Московском государстве по-старому царь Василий, то ему и служить, а будет кто другой, и тому также служить». Уговор был скреплен крестным целованием.
Восстановив в Зарайске спокойствие, Пожарский отправил отряд ратников в Коломну и выбил оттуда сторонников Тушинского вора.
Во время свержения Василия Шуйского и начала правления «семибоярщины» Пожарский безвыездно находился в Зарайске и его окрестностях. Пожарский отказался целовать крест королевичу Владиславу и выжидал дальнейшее развитие событий. Прокопий Ляпунов из Рязани начал рассылать грамоты с призывами собрать ополчение и идти на Москву. Теперь царь Василий отрекся от престола, и свободный от присяги Дмитрий Михайлович со спокойной совестью поддержал Ляпунова.
Сигизмунд решил уничтожить Ляпунова и специально для этого направил на Рязанщину большой отряд поляков и запорожских казаков во главе с воеводой Исаком Сунбуловым. Известие о приближении Сунбулова застало Прокопия Ляпунова в его поместье, и он успел укрыться в деревянной крепости городка Пронска. Ратников в Пронске было мало, и Ляпунов разослал по окрестным городам отчаянные письма о помощи. Первым к Пронску двинулся Пожарский со своими зарайскими ратниками. По пути к ним присоединились отряды из Коломны. Узнав о прибытии войск Пожарского, поляки и казаки бежали из-под Пронска.
Через некоторое время Сунбулову удалось собрать свое воинство, и он решил отомстить Пожарскому вернувшемуся из Пронска в Зарайск. Ночью запорожцы попытались внезапно захватить зарайский кремль (острог), но были отбиты. А на рассвете Пожарский устроил вылазку. Казаки в панике бежали и больше не показывались у Зарайска.
Обеспечив безопасность своего города, Пожарский смог отправиться в Рязань к Ляпунову. Там они договорились, что Ляпунов с ополчением двинется к Москве, а Пожарский поднимет восстание в самом городе. Для этого Пожарский и отправился в столицу.
О действиях Пожарского в ходе московского восстания в марте 1612 г. мы уже говорили в главе «Первое ополчение», поэтому сразу перейдем к последующим событиям.
Тяжелораненый Дмитрий Пожарский несколько недель лежач у монахов в Троице-Сергиевом монастыре, а затем отправился долечиваться в свою вотчину Мугреево. А тем временем сосед Дмитрия Михайловича по суздатьским имениям стольник Гришка Орлов попытался захватить вотчины Пожарского. Сам Гришка во время московского восстания был на стороне поляков. Узнав об участии Пожарского в восстании и его тяжелом ранении, Орлов тут же накатал грамоту на имя польского короля:
«Наияснейшему великому государю Жигимонту, королю польскому и великому князю литовскому, и государю царю и великому князю Владиславу Жигимонтовичу всея Руси бьет челом верноподданный вашие государские милости Гришка Орлов. Милосердные великие государи! Пожалуйте меня, верноподданного холопа своего, в Суздальском уезде изменничьим княжь Дмитриевым поместенцом Пожарского, селцом Ландехом Нижним з деревнями; а князь Дмитрий вам государем изменил, отъехал с Москвы в воровские полки, и с вашими государевыми людьми бился в те поры, как на Москве мужики изменили, и на бою в те поры ранен. Милосердные великие государи! Смилуйтеся, пожалуйте».