После неудачного приступа «рыцарство» взбунтовалось. Польские отряды уже собрались покинуть Лжедмитрия, как пришла весть о сдаче самозванцу Путивля. Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли и единственным из северских городов, имевшим каменную крепость. Однако гарнизон Путивля не захотел воевать. Воевода князь Василий Рубец-Мосальский был связан и приведен к царевичу. По дороге князь оценил ситуацию, при встрече «узнал» царевича и присягнул ему. Впоследствии Рубец-Мосальский стал одним из приближенных самозванца.
За Путивлем последовал Рыльск. 23 ноября служилые люди взбунтовались и арестовали воеводу А. Загряжского. Одновременно взбунтовался Курск, где были арестованы воевода князь Г. Б. Роща-Долгоруков и стрелецкий голова Я. Змеев. Оба были доставлены к самозванцу, признали его и вскоре были назначены воеводами в Рыльск.
1 декабря на сторону самозванца перешла маленькая, но имевшая большое стратегическое значение крепостца Кромы, расположенная на московской дороге в 40 верстах от Орла. В Орле находился небольшой гарнизон под началом осадного головы Петра Крюкова. По его просьбе в Орел были присланы дворяне и дети боярские из Козельска, Белева и Мещёвска, несшие годовую службу в Белгороде. Командование над отрядом, собравшимся в Орле, принял стрелецкий голова Григорий Иванович Микулин. Отряд сторонников самозванца приблизился к Орлу, но высланная оттуда дворянская сотня наголову разгромила «воров».
28 ноября в Новгороде-Северском часть служилых людей пыталась поднять мятеж. Но воевода Басманов сумел подавить eгo, после чего 80 человек перебежало из крепости к осаждающим.
Между тем поляки привезли к Новгороду-Северскому несколько крепостных пушек, захваченных в Путивле, и начали бомбардировку крепости и после недельного обстрела «разбита град до обвалу земного».
Чтобы выиграть время, Басманов начал переговоры с Лжедмитрием и попросил заключить двухнедельное перемирие, будто бы необходимое для принятия решения о сдаче крепости. Мнишек и Отрепьев согласились на это. Басманов использовал перемирие, чтобы исправить повреждения крепости. 14 декабря в крепость прорвалось небольшое подкрепление — сотня стрельцов.
Лишь когда пришли первые известия о вторжении войска самозванца, царь Борис приказал собрать в течение двух недель, к 28 октября, дворянское ополчение. Приказ был повторен трижды, но выполнить его не удалось. Основными причинами этого стали осенняя распутица и нежелание дворян ехать на службу. Борису пришлось применить строгие меры к дворянам, уклонявшимся от службы. Некоторых доставили под стражей, у других описали поместья, третьих наказали батогами. Наконец к 12 ноября дворянское ополчение собралось в Москве. Массовая неявка в призыв 1604 г. была обусловлена спецификой похода. Нет, конечно, не тем, что дворяне не хотели биться против «истинного царевича», да большинству было плевать на него. А вот сражаться с голозадым воинством, что с «рыцарством», что с нищей шляхтой, что с казаками и со служилыми из пограничных городков, явно не подарок! Заведомо не будет ни славы, ни добычи. Не надо иметь семи пядей во лбу, чтобы догадаться, что в случае похода на Польшу, да еще в союзе со Швецией, явка дворян была бы, по крайней мере, выше средней, поскольку и в Гродно, и в Минске, да и в любой панской усадьбе «контрибуции» нашлось бы более чем достаточно.
Наши историки до сих пор не могут толком ответить на вопрос — почему беглый монах с 4–5 тыс. разношерстного войска мог успешно воевать с лучшими воеводами и огромными ратями Московского государства? Династию Годуновых погубила недооценка противника и полнейшая безграмотность в стратегии войны как царя, так и его воевод.
Посмотрим на карту. Кратчайший путь из Польши в Москву лежит через Смоленск, Вязьму и Можайск. Ареной всех предшествующих русско-польских войн традиционно была смоленская земля. По этому маршруту в 1609 г. двинулся на Русь король Сигизмунд, в 1610 г. — Жолкевский, в 1611 г. — Ходкевич, в 1618 г. — королевич Владислав, а в 1812 г — Наполеон.
Однако в 1604 г. Лжедмитрий и Мнишек пошли кружным путем через Чернигов и Новгород-Северский, то есть на 300–350 километров южнее, чем это обычно делали завоеватели, шедшие с запада на Москву. Сделано это было не случайно. На берегах Десны и Сейма еще со времен Ивана III строились многочисленные крепости и остроги, предназначенные для защиты южного «подбрюшья» России как от поляков, так и от крымских татар. Естественно, что сидеть в маленьких гарнизонах было скучно, шансов на чины и награды было мало. Туда отправляли опальных и проштрафившихся дворян и стрельцов. Дисциплина в крепостях и острогах была низкая, жалованья на жизнь не хватало, и служилые люди часто промышляли разбоем. Появление царевича Димитрия для большой части служилых было манной небесной. А серьезно, каким другим способом они могли получить богатство, чины, покинуть остроги, вокруг которых постоянно рыщут злые татары и не менее злые ляхи, и переселиться в хоромы в Москве?