Лжедмитрий мог праздновать победу. По польским источникам, поляки потеряли убитыми около 120 человек, а русские — до 4 тысяч человек. Хвастливые поляки приписали успех исключительно себе. Они, видимо, в число убитых не включили казаков и русских сторонников самозванца.
После сражения «рыцарство» потребовало у Лжедмитрия денег. Царское войско отступило в полном порядке, и трофеев практически не было. В Северской земле все, что можно было разграбить, ляхи давно уже разграбили. 1 января 1605 г. в лагере самозванца вспыхнул открытый мятеж. «Рыцарство» бросилось грабить обозы. Мнишек попытался остановить грабеж, но следующей ночью мятеж вспыхнул с новой силой. Поляки решили покинуть самозванца. 4 января главнокомандующий Юрий Мнишек покинул лагерь самозванца с большей частью поляков. Формально Мнишек заявил, что едет на сейм в Краков. С Лжедмитрием осталось только полторы тысячи поляков, которые вместо Мнишека выбрали гетманом Дворжицкого. Но вскоре в войско самозванца прибыло большое пополнение — 12 тысяч малороссийских казаков.
Лжедмитрий был вынужден снять осаду с Новгорода-Северского и двинулся к Севску, который он занял без боя.
Несмотря на бездарные действия русских воевод под Новгородом-Северским, царь Борис не только не наложил на них опалу, а наоборот, щедро наградил. Защитник Новгорода Северского Басманов был вызван в Москву, где его торжественно встретил сам царь. Басманов получил боярство, большое поместье, две тысячи рублей и много ценных подарков.
На помощь страдавшему от ран Мстиславскому царь послал князя Василия Ивановича Шуйского. Кстати, по получению вестей о появлении самозванца в русских пределах, он вышел на Лобное место в Москве и торжественно свидетельствовал, что истинный царевич закололся и был погребен им, Шуйским, в Угличе.
20 января 1605 г. русское войско стало лагерем в большом кохмарицком селе Добрыничи недалеко от Чемлыжского острожка, где находилась ставка Лжедмитрия.
Узнав о подходе русских, самозванец решил немедленно атаковать их. На рассвете 21 января польская кавалерия начала сражение. Дворжицкому удалось потеснить полк правой руки, которым командовал князь Шуйский. Затем польская конница повернула к центру русского войска, где нарвалась на пушки, московских стрельцов и немцев-наемников, которыми командовали капитаны Маржерет и Розен. Польская конница и казаки обратились в паническое бегство. Лишь пассивность русских воевод, не сумевших организовать преследование врага, предотвратила полное уничтожение всего войска самозванца.
Тем не менее, согласно разрядной записи, на поле боя было найдено и захоронено 11,5 тысячи трупов. Большинство из них (около 7 тысяч) были «черкасы», то есть малороссийские казаки. Победителям досталось 12 знамен и штандартов и вся артиллерия — 30 пушек. Русским воеводам удалось захватить несколько тысяч пленных. Всех пленных поляков увезли в Москву, зато казаки всех мастей и русские изменники были повешены.
После сражения Лжедмитрий ускакал с небольшой свитой в Рыльск. Оттуда Отрепьев намеревался бежать в Польшу. Но теперь он оказался во власти своих русских сторонников, которых никто не ждал «за бугром» и которым уже нечего было терять. Тем не менее Отрепьеву удалось покинуть Рыльск. Для защиты города он оставил местному воеводе князю Г В. Долгорукову несколько казачьих и стрелецких сотен.
У правительственных войск был многократный перевес над защитниками Рыльска, но взять город они не смогли, и Мстиславский велел отступать к Севску.
Эта война зимой, среди заснеженных лесов и полей, была непривычна для дворянского ополчения. Русская армия действовала в местности, охваченной восстанием, среди враждебно настроенного населения, которое отбивало обозы с продовольствием, создавало трудности с заготовкой провианта и фуража. Все это усугубляло и без того трудное положение армии, которая после трехмесячной кампании стала быстро «таять». Дворяне дезертировали, разъезжаясь по своим поместьям.
В окрестностях Рыльска русская армия, лишенная надежных коммуникаций, оказалась в полукольце крепостей, занятых неприятелем. На севере сторонники самозванца удерживали Кромы, на юге — Путивль, на западе — Чернигов. В таких условиях воеводы Мстиславский, Шуйские и Голицын решили вывести армию из охваченной восстанием местности и распустить ратных людей на отдых до новой летней кампании.
Царь Борис, разгневанный отступлением армии от Рыльска, послал к войскам окольничего П. Н. Шереметева и думного дьяка Афанасия Власьева с наказом: «…пенять и расспрашивать, для чего от Рыльска отошли». Царь строжайше запретил воеводам распускать армию на отдых, что вызвало недовольство в полках.