Миновав турникеты главного входа, посетители могут пройти центральным променадом до главной площади или свернуть в переулки, чтобы исследовать улицы, скверы и тротуары, в основном и образующие внутренний район. Зачастую новая инфраструктура строилась прямо на старых фундаментах, оставляя лабиринт скрытых подземных пространств, некоторые возрастом почти в тысячу лет. Ссылки на Glіwesgaderung, или «Игровое собрание», обнаруживаются в источниках не позднее IX века; а в 1083 году Арнульд Биллингсгейтский, монах и историк, неодобрительно описывал занятия в «Гливезбурге» на южном берегу Темзы: «Приют для дураков, притворщиков и шарлатанов. Обиталище лжи, созданное, дабы вводить людей в заблуждение и отвращать их от мыслей о долге своем пред Богом и господами».
Самое раннее упоминание о театре «Дом дверей» обнаруживается в географическом справочнике XII века; несколько источников XIV века описывают «великое шоу» и отмечают, что актеры «не ограничены» стенами театра, а отваживаются выходить на окрестные улицы. К XV веку облик Округа уже не слишком отличался от нынешнего: центр, где находились «Дом дверей», несколько других небольших театров, а также гостиницы, постоялые дворы и торговые лавки, был окружен лабиринтом улочек с тесными жилыми домами, где находили приют актеры и другие работники, поселившиеся в Округе.
Центральная площадь была детищем Зикела Дейнса, Режиссера Округа с 1651 по 1672 год. Он вопиял в недовольстве бессистемной планировкой района и скученностью жалких домишек на его окраинах. Эта последняя проблема была решена радикально, когда Второй Великий лондонский пожар выжег широкую полосу окрестных трущоб дотла.
После этого Дейнс приступил к крупномасштабной перестройке. Проект включал переселение всех обитателей в жилые дома за пределы центра, а также снос двух театров, фундаменты которых, предположительно, расположены под нынешней площадью. На этом этапе проект замер, вероятно из-за нехватки средств, а число посетителей по-прежнему было невелико, поскольку город опустошили чума и пожар. Со временем центральное пространство замостили, но результат был плачевно далек от амбициозного видения Дейнса.
В 1693 году Округ, управляемый тогда преемником Дейнса, Байроном Баллардом, посетил принц Генрих Уэльский. Принц был, судя по всему, глубоко очарован и стал неофициальным покровителем Округа*. Он убедил своего отца, короля Якова II, сделать Округу щедрый финансовый дар, а также направил королевского архитектора Джона Бойда обсудить проекты обустройства, включая расширение «Дома дверей». В 1695 году началось строительство купола с целью превратить центр Округа в единое пространство для представлений, и к концу века центр обрел черты той главной площади, которую видят современные посетители.
В 1699 году король, предположительно по просьбе сына, издал указ, известный как Королевский дар, подтверждающий права вольницы для «всех жилищ и заведений, которые располагаются под сенью крыши» Округа и дающий им серьезные налоговые льготы. Несколько театров и коммерческих объектов находились тогда за пределами описанной указом территории. В результате этого указа начались несколько независимых строительных проектов, собравших под свежерасширенную крышу еще шесть театров и другие заведения. В то же время некоторые жители окраин использовали любые материалы, чтобы тоже попасть в границы назначенной территории. Ряд проектов имели успех, и их дома и улицы сформировали часть нынешнего внутреннего района; другие были заброшены – участки, которые они должны были занять, теперь входят в состав Окраин.
Примерно в этот период Совет Режиссеров начал вводить ограничения для тех, кому было разрешено жить и работать в Округе. К концу века все не-артисты были вынуждены отказаться от аренды жилья и в большинстве своем перебрались в жилые дома, построенные взамен сгоревших в Великом пожаре. Что касается коммерческих помещений, многие из них, по-видимому, остались во владении первоначальных собственников, ныне поселившихся в современном внешнем районе**.
В соответствии с условиями королевского указа неоспоримой и безусловной властью в Округе обладал Совет Режиссеров***. Это не слишком устраивало преемницу короля, королеву Анну. Возможно, свою роль сыграли хорошо известные отношения между Театральным округом и племянником королевы, опозоренным и лишенным наследства, – Анна отказывалась называть бывшего принца Уэльского по имени, а в частных разговорах якобы именовала его «дважды проклятым бастардом», – но, вероятнее, все объясняется просто-напросто ее возмущением из-за потери налоговых поступлений от такой огромной городской территории.