По причине его жизнерадостного темперамента родители считают Германа ненормальным. Так же, как когда-то поступали их собственные родители, они пытаются взять ситуацию под контроль при помощи подавления. Они отправляют сына в евангелистскую школу Геппингена, где он должен будет получить образование и стать миссионером. Йоханнес в точности повторяет то, что сделал с ним в прошлом его отец. Герман чувствует себя отвергнутым, так же как в свое время и его отец, отправленный «на холодный север», и у мальчика начинаются головные боли. Когда Гессе исполняется четырнадцать лет, наступает время поступления в школу при монастыре, для прохождения там подготовки к учебе на факультете теологии. Герман воспринимает это время как мученичество, и позже переработает этот период в своем романе «Под колесом». Но тогда у него не было возможности психологической переработки, и поэтому он попал в большую опасность. Измученный головными болями, нервными срывами и суицидальными мыслями, он, в конце концов, бежит из школы. Но через день его ловят, и в качестве наказания на восемь часов заключают в темный подвал. Там он, видимо, и написал стихотворение «Карцер», иллюстрирующее его тогдашнюю жизнь:
Первыми робкими шагами Гессе развивает в себе способность через писательство перерабатывать невыносимые стрессы, что в дальнейшем и будет спасать его на протяжении всей жизни. Но на краткий промежуток все становится совсем плохо. Родители его лучшего друга запрещают ребенку общаться с ним. Это приводит к душераздирающему прощанию и создает еще бо́льшую подпитку для меланхолии. Попав в такую изоляцию, оставленный в одиночестве и изгнании, он окончательно теряет всякую жизнерадостность и интерес к учебе, становится ко всему безучастным. Симптомы, от которых он постоянно страдает в то время – холод в ногах и жар в голове, – четко выражают возникшую дилемму. С одной стороны, у него отсутствует почва под ногами, он лишен корней, а с другой стороны, его голова, которую можно сравнить с земным шаром, перегрета и готова вот-вот взорваться. Его письма к родителям наполнены такой печалью, что те начинают считать его серьезно больным, тем более что в письмах он оспаривает существование черта, а также подвергает сомнению существование неба и ада, являющихся двумя основными столпами религии. Как только профессора окончательно сочли Германа душевнобольным, поскольку он часто заводил разговор о самоубийстве, родители посылают мальчика к священнику, сыну знаменитого в то время экзорциста. Он посвятил свою жизнь исцелению душ грешников при помощи постоянных молитв и строгой дисциплины.
В это самое время Герман влюбляется в девушку намного старше себя и посвящает ей свои первые стихи, однако она отвергает его любовь, говоря Гессе, что «первая влюбленность никогда не может быть правильной». Отчаяние Германа растет. Он не в состоянии больше выносить «религиозный плач» опекающего его священника и покупает пистолет, чтобы свести счеты с жизнью. Теперь уже и священник советует родителям отдать Германа в психиатрическую лечебницу, где он будет находиться вместе с эпилептиками и умственно отсталыми.
«Не было бы счастья, да несчастье помогло» – врач не счел Гессе душевнобольным, а охарактеризовал его, скорее, как «яйцо без скорлупы». Письма того времени Германа к родителям наполнены отчаянием и болью, он описывает себя в них как узник каторжной тюрьмы, и в то же время как сироту, у которого есть живые родители. В одном из писем он просит у отца, с которым он борется особенно отчаянно, прислать ему револьвер, потому что хочет положить конец своему плачевному существованию. Немного позднее он, в полном мольбы письме к матери, сообщает, что заряженный пистолет уже лежит у него на столе. Лучше всего настроение молодого Гессе способны передать его собственные слова: «Заглянули бы вы в меня, в эту черную дыру, в которой горит и тлеет только одна светящаяся точка, тогда вы сами искренне пожелали бы мне смерти».
Избежав дома для душевнобольных, юный Гессе, кроме писательства, находит другой вентиль для выпуска бродивших в нем темных намерений – он окунается в ночную жизнь. Ни депрессивные припадки, ни стремление к самоубийству от этого, конечно, не заканчиваются, но, тем не менее, в темную душу писателя закрадываются некие светлые лучи. К этому времени у него созревает решение стать поэтом, оно наполняет его новой надеждой. По крайней мере, на какое-то время он смог подняться над суицидом и оставить темные мечтания, в которых хочет полностью стереть свое существование, уйти в ничто, стать ничем.