В шестнадцать лет Теодор начал двухгодичную подготовку к поступлению в колледж. С частными учителями он прошел все необходимые дисциплины и в 1876 году был зачислен в Гарвардский университет. Поступить в Гарвард означало вступить в круг избранных, в общество тех, чьи отцы распоряжаются судьбами страны, надеясь передать эстафету своим наследникам. Гарвард того времени, разумеется, резко отличался от гигантского университета современности. Во времена Рузвельта в нем училось несколько сот студентов. Но это были отпрыски действительно влиятельных семейств.
Впоследствии Рузвельт жаловался, что университет не дал ему практических знаний, которые пригодились бы на политическом поприще. Впрочем, восемнадцатилетний абитуриент еще не представлял себе будущего в политике и избрал предметы, предполагающие научную карьеру. Естественная история, литература, политическая экономия ― вот главные дисциплины, которым было отдано время университетского учения.
В университете царило некое презрение к политике как смеси демагогии и дурных страстей. Рузвельт не только не вспоминал об обстоятельствах пробуждения в нем деятеля, лидера, но и говорил о несовместимости быть джентльменом и политиком. И все же некоторые внешние обстоятельства указывают, хотя и разрозненными штрихами, на поворот в мыслях воспитанного в тепличной домашней обстановке юноши. Во-первых, желание всюду быть первым лишь укрепляется общением со сверстниками. Он становится главой клуба естественной истории, стремится достичь максимально высоких результатов в учебе (итог: Рузвельт ― двадцать первый студент из курса в сто пятьдесят восемь человек). Во-вторых, его начинает занимать применение законов природы к обществу, модный в то время позитивизм. С этим связано увлечение теорией Джона Стюарта Милля, вопросами экономической организации общества, его участие в финансовом клубе. К 1880 году Рузвельт открывает для себя сферу общественной деятельности. В нем просыпается полемист. Двадцатилетнему Рузвельту нравится атмосфера жарких споров, обращенного на него внимания.
К студенческой жизни он приобщается через участие в одной из трех издававшихся в Гарварде газет ― «Адвокат» (впоследствии становится ― вечное стремление к первенству ― ее редактором). Через газету «Адвокат» Рузвельт выражает свои суждения по политическим вопросам, в которых видна его большая начитанность. Первые политические высказывания о явлениях общенационального масштаба относятся к 1880 году, когда Рузвельт, будущий президент-республиканец, убеждал голосовать за сенатора Байярда, кандидата в президенты от демократов. Итак, интерес к политике пробудился, он не оставит Рузвельта до последних дней его жизни.
Президентская кампания 1880 года как политическая битва общенационального масштаба может быть понята лишь на фоне стремительной монополизации промышленности, которая привела к невиданной концентрации экономической и, соответственно, политической власти. Свой путь к национальному могуществу начинает К. Йеркес (он стал прототипом главного героя трилогии Т. Драйзера «Финансист», «Титан», «Стоик»). Группа из шести капиталистов, в которой американские историки ставят Йеркеса на первое место, захватила всю систему трамвайного транспорта Нью-Йорка, Филадельфии, Чикаго, Питтсбурга и сотен других, более мелких городов во всех штатах. Эта же группа контролировала газовое освещение и электрическую сеть.
В годы, когда монополии делили богатство и власть, рядовой избиратель был лишен даже видимости политического выбора. Жителю Севера полагалось голосовать за республиканцев, ведших Север полтора десятилетия назад в решающую битву с Югом; южане покорно опускали бюллетени за «свою» демократическую партию. Засилье ставленников капитала на местах, деградация федеральной власти (алкоголизм президента Гранта стал национальным позором) принуждали здравомыслящую часть верхушки общества искать альтернативные пути, ибо застой грозил самой системе. В обстановке резкой критики политической действительности естественно уповать на перемены, какими бы традиционными ни были партийные симпатии. Этим и объясняется фрондерство, сказавшееся в поддержке Теодором Рузвельтом, входящим во вкус американской политики, кандидатуры претендента-демократа. Создание своей системы взглядов еще впереди (годы президентских кампаний в этом смысле будут особенно плодотворны), но уже в 1880 году молодой Рузвельт ясно осознал следующее: если деградация политической системы ― в условиях полного господства республиканской партии ― будет продолжаться и дальше, то политический крах станет реальной опасностью.
Не следует переоценивать зрелость его взглядов, серьезный интерес к политике придет через несколько лет. Пока редактор студенческого «Адвоката» пишет в основном о спорте и спортом занимается.
В день своего двадцатидвухлетия ― в октябре 1880 года ― Теодор Рузвельт женился на Алис Хатвей Ли. Неумеренный во всем, он выражает в письмах свои чувства в самых восторженных тонах. Неподалеку от Нью-Йорка куплено поместье в полтораста акров. Обзаведясь семьей, Рузвельт решает оставить занятия наукой. Он делает это не без сожаления (написано несколько интересных статей по орнитологии), но отчасти обвиняет методы университетского образования, слишком догматичные и удаленные от практики. Возможно, его «устрашила» необходимость трехлетнего завершения своего учения за границей. Женитьба дала удобный повод для отказа.
Находясь на жизненном распутье, Теодор Рузвельт просит совета у преподавателя экономических наук Лоуренса Лафлина, продолжать ли совершенствоваться в естественных науках или избрать иной путь. Лафлин рекомендует заняться экономикой. В интересах Рузвельта в эти годы намечается значительный поворот. Вслед за экономикой он обращается к истории. Им начат труд «Военно-морские действия в войну 1812 года», получивший по завершении высокие оценки специалистов. Выпускной диплом он пишет на тему «Практическая возможность уравнения мужчин и женщин перед законом».
Будущее, кажется, начинает проясняться: юридическая карьера. Рузвельт поступает в Колумбийскую юридическую школу, знакомится с юриспруденцией у своего дяди Роберта Барнхилла Рузвельта. Свидетельства тех лет говорят о несдержанной эгоцентричное™ слушателя, задающего как равный равным вопросы преподавателям, склонного к морализированию и вовсе лишенного традиционного смиренного послушания. Поразмыслив, Рузвельт приходит к выводу, что для адвокатской карьеры у него не хватит терпения.
Он проявляет все больший интерес к политике. Многочисленные воспоминания о Т. Рузвельте не дают ответа на вопрос, как он решил стать политиком. По крайней мере семейные традиции не предполагали обращения к общественной деятельности. Видимо, разочарование в профессии натуралиста, пробудившийся интерес к истории и природная экспансивность предопределили поворот. В 1880 году Рузвельт вступает в республиканский клуб двадцать первого округа города Нью-Йорка и дает этому «исчерпывающее» объяснение: «Я намеревался принадлежать к правящему классу». Характерное признание. Культ аристократизма, культ сильного человека, доминирующего над окружением (как природным, так и общественным) обусловил в Рузвельте эту потребность быть первым, решать судьбы других, выступать арбитром человеческих отношений. Какое бы объяснение ни давалось приходу Рузвельта в политику, ясно одно: не желание сделать этот мир лучше и уж, конечно, не чувство социальной справедливости владело им. В нем явно говорил инстинкт повелевать. И еще. Его позицию отличало некое подчеркивание морального превосходства над тем миром открыто продажной политики, разоблачением которого занимались газеты соперничающих групп. Рузвельт привносил в политическую борьбу некое «моральное право». Можно предположить, что ему была видна возможность катастрофы для правящего класса (принадлежность к нему он четко осознавал), если делами, как и прежде, будут вершить откровенно безнравственные политиканы. В дальнейших действиях Рузвельта видна эта озабоченность угрозой подрыва позиций класса «богатых и лучших» из-за грубой тактики адвокатов этого класса.