Приняв участие в урегулировании германских проблем к вящей выгоде Фридриха II, Герман фон Зальца в 1217 г. вернулся в Акру. Ситуация на христианском Востоке была, как всегда, шаткой. Новый король Иерусалима, Жан де Бриенн, женившийся на наследнице королевства Марин Монферратской, кое-как пытался устраивать набеги на мусульманские земли. Эти столкновения прерывались на время перемирий, которые постоянно нарушались обеими сторонами.
В ответ султан аль-Аднль приказал построить на горе Фавор мощную крепость, ставшую постоянной угрозой для христианских владений. Такое развитие событий побудило папу Иннокентия III, чьи переговоры с султаном потерпели неудачу, призвать к крестовому походу во время Латеранского собора в 1215 г., где присутствовал посол Жана де Бриенна. Участники нового крестового похода — пятого по счету, согласно принятой терминологии, — отправились в путь двумя годами позже. Первые крестоносцы — немцы из Саксонии и Австрии и фламандцы — прибыли в Акру в сентябре 1217 г. Их встретили магистры военно-монашеских орденов Святой земли: Гийом де Шартр (орден тамплиеров), Гарен де Монтегю (орден госпитальеров) и Герман фон Зальца (Тевтонский орден). Через несколько недель по морю приплыли венгерские рыцари под предводительством короля Андраша II, тесно связанного с швабской династией и Тевтонским орденом; их сопровождали крестоносцы с Кипра во главе с кипрским королем Ги де Лузиньяном.
Военные операции начались в ноябре с нападения на Галилею, затем крестоносцы осадили крепость на горе Фавор; но сопротивление осажденных вынудило крестоносцев отступить. В январе 1218 г. король Венгрии вернулся в Европу. Немецкие крестоносцы остались в Святой земле вместе с герцогом Австрии; король Жан, получив от военных орденов подкрепление, напал на Египет с моря. Герман фон Зальца лично командовал тевтонскими рыцарями и проявил талант полководца, но тевтонские рыцари в пылу битв не забывали о миссии милосердия и во время осады Дамьетты заботились о многочисленных раненых. Экспедиция завершилась 5 ноября 1219 г. взятием Дамьетты. Осада длилась более года. Новый султан Египта, Малик аль-Камиль, лагерь которого попал в руки крестоносцев, был настолько опечален этим поражением, что вступил в переговоры, предложив вернуть крестоносцам Иерусалим взамен Дамьетты. Но упрямство папского легата, сопровождавшего крестоносцев, привело к срыву переговоров, хотя некоторые руководители крестового похода, в том числе и король Жан, отнеслись к предложению противника положительно. Непримиримость легата привела к расколу в христианском лагере. Герман фон Зальца принял сторону Жана де Бриенна против папского легата; сразу же после захвата Дамьетты он уступил королю свою долю трофеев, чтобы помочь ему справиться с финансовыми затратами. Затем разочарованный Герман фон Зальца отправился в Европу, дабы привлечь в орден новых рыцарей. Но по прибытии в Германию он тут же был вовлечен в дела Фридриха II.
В роли советника Фридриха и посла при папе Герман фон Зальца проявил всю свою гибкость и талант дипломата, стараясь по мере своих возможностей притушить конфликты между императором и понтификом. Папа римский Григорий IX (1227-1241), яростный и последовательный противник Фридриха II, не смог бы более явно выразить свое уважение, когда назвал Германа фон Зальца «человеком чести, вне всяких подозрений, обладающим богатым опытом, что делает его приятным всем».
Первое ответственное поручение, продемонстрировавшее таланты великого магистра Тевтонского ордена, Герман фон Зальца получил в октябре 1220 г. Фридрих II, который только упрочил свои позиции в Германии, согласно вековой традиции отправился в Рим, чтобы быть миропомазанным папой. Действительно, за светской инвеститурой императора, предоставляемой сеймом, следовала духовная инвеститура, состоявшая из двух этапов: во-первых, церемония коронации в Ахене, которую проводил архиепископ Майнцский, что и произошло 25 июля 1215 г., во-вторых, церемония миропомазания в Риме папой, которой предшествовала процедура «одобрения римского народа». Однако папа Гонорий III еще не дал своего согласия на миропомазание, необходимое для того, чтобы придать новому императору легитимность в глазах всего христианства. Фридрих II, который в апреле 1220 г. вынудил сейм избрать своего сына Генриха королем римлян, тотчас послал послание папе, заявив, что отправляется в Рим с намерением короноваться. Курия весьма сдержанно отреагировала на это сообщение; многочисленные кардиналы упрекали Фридриха II в том, что он сохранил унию между Сицилией и Германией, вопреки обещаниям, данным им прежде, чем стать императором. Папа же доверял Фридриху II, который, дабы успокоить понтифика, подтвердил свое желание отправиться в крестовый поход.