Будучи в мире – по крайней мере на время – с Христианскою Европою, Россия, спокойная внутри, хотя и не страшилась, однако ж непрестанно береглась Тавриды. Магмет-Гирей, обещая союз и Царю и Литве, тайно сносясь с Черемисою и явно посылая толпы разбойников в наши юго-восточные пределы, пал от руки брата, Ислам-Гирея, который с Янычарскою дружиною и с именем Хана прибыл из Константинополя. Убийством наследовав и трон и Политику своего предместника, Ислам писал к Феодору: «Отец твой купил мир с нами десятью тысячами рублей, сверх мехов драгоценных, присланных от вас моему брату. Дай мне еще более – и мы раздавим Литовского недруга: с одной стороны мое войско, с другой – Султанское, с третьей – Ногаи, с четвертой полки твои устремятся на его землю», – и в то же время Крымские шайки, вместе с Азовцами, с Ногаями Казыева Улуса, жгли селения в уездах Белевском, Козельком, Воротынском, Мещовском, Мосальском: Думный дворянин, Михайло Безнин, с легкою конницею встретил их на берегу Оки, под Слободою Монастырскою, разбил наголову, отнял пленников и получил от Царя золотую медаль за свое мужество. Еще два раза Крымцы, числом от тридцати до сорока тысяч, злодействовали в Украйне: в июне 1587 года они взяли и сожгли Кропивну. Воеводы Московские били, гнали их, следом пепла и крови; не отходили от берегов Оки; стояли в Туле, в Серпухове, ожидая самого Хана. Таврида уподоблялась для нас ядовитому гаду, который издыхает, но еще язвит смертоносным жалом: ввергала огонь и смерть в пределы России, невзирая на свое изнурение и бедствия, коих она была тогда жертвою. Сыновья Магмет-Гиреевы, Сайдет и Мурат, изгнанные дядею, (в 1585 году) возвратились с пятнадцатью тысячами Ногаев, свергнули Ислам-Гирея с престола, взяли его жен, казну, опустошили все Улусы. Сайдет назвался Ханом; но Ислам, бежав в Кафу, через два месяца снова изгнал племянников, с 4000 Султанских воинов одержав над ними победу в кровопролитной сече; умертвил многих Князей и Мурз, обвиняемых в измене; окружил себя Турками и дал им волю насильствовать, убивать и грабить. Пользуясь сими обстоятельствами, Царь предложил убежище изгнанникам Сайдету и Мурату: дозволил первому кочевать с толпами Ногайскими близ Астрахани; звал второго в Москву, честил, обязал присягою в верности и с двумя Воеводами отпустил в Астрахань, где надлежало ему быть орудием нашей политики и где встретили его как знаменитого Князя Владетельного: войско стояло в ружье; в крепости и в пристани гремели пушки, били в набаты и в бубны, играли в трубы и в сурны. В сем древнем городе, наполненном купцами Восточными, Мурат явился с великолепием Царским: открыл пышный двор; торжественно принимал соседственных Князей и Послов их, держа в руке хартию Феодорову с златою печатию, именовал себя владыкою четырех рек: Дона, Волги, Яика и Терека, всех вольных Улусников и Козаков; хвалился растоптать Ислама и смирить надменного Султана; говорил: «милостию и дружбою Царя Московского будем Царями: брат мой Крымским, я Астраханским; для того великие люди Российские даны мне в услугу». Так говорил он своим единоверцам, а Воеводу Астраханского, Князя Федора Михайловича Лобанова-Ростовского, тайно убеждал избавить его от строгого, явного присмотра, дабы Ногаи и Крымцы имели к нему более доверенности и не видали в нем раба Московского: ибо Лобанов и другие Воеводы, сохраняя пристойность, наблюдали за всеми движениями Мурата. Величаясь знаками наружного уважения, он ездил в мечеть сквозь ряды многочисленных стрельцов, но не мог ни с кем объясняться без свидетелей. Между тем служил нам ревностно: склонял Ногаев к тишине и к покорности; уверял, что Царь единственно для их безопасности и для обуздания хищных Козаков строит города на Самаре и на Уфе; грозил огнем и мечом мятежному Князю сей Орды, Якшисату, за неприязнь к России, и вместе с братом своим, Сайдетом, готовился ударить на Тавриду, с Ногаями, Козаками, Черкесами, ожидая только Феодорова повеления, пушек и десяти тысяч обещанных ему стрельцов для сего предприятия.
(1585—1587 гг.) Но Царь медлил. Опасаясь Стефана гораздо более, нежели Ислама, и неуверенный в мире с первым, он писал к Мурату (в феврале 1587 года): «Благоприятное время для завоевания Тавриды еще не наступило: мы должны прежде усмирить иного врага, сильнейшего. Будь готов с верными Ногаями и Козаками идти к Вильне, где встретишься со мною; и когда управимся с своим Литовским недругом, тогда легко истребим и вашего: поздравим Сайдет-Гирея Ханом Улусов Крымских». А к Исламу приказывал государь в сие же время: «Хан Сайдет-Гирей, Царевич Мурат, Князья Ногайские, Черкесские, Шавкальские, Тюменские и Горские молят нас о дозволении свергнуть тебя с престола. Еще удерживаем их на время; еще можем забыть твои разбои, буде искренно желаешь ополчиться на Литву, когда выйдет срок перемирия, заключенного нами с ее властителем кровожадным: ибо мы верны слову и договорам. Я сам поведу рать свою от Смоленска к Вильне; а ты с главною силою иди в Волынию, в область Галицкую и далее; вели иной рати идти к Путивлю, где она соединится с нашею Северскою, чтобы осадить Киев, имея с правой стороны мое войско Астраханское, коему должно с Царевичем Муратом также вступить в Литву. Испытав худые следствия впадений в Россию, испытай счастия союзом с нею». Предвидя, что Сайдет, низвергнув Ислама, подобно ему сделался бы для нас атаманом разбойников, и что мы променяли бы только одного варвара на другого, Феодор обольщал сыновей Магмет-Гиреевых Крымским Ханством, а Хана ужасал ими, чтобы иметь более силы для войны с Баторием. Сия хитрость не осталась без действия: Ислам, боясь племянников, уверял Феодора, что впадения Крымцев в Россию происходили от своевольства некоторых Мурз, казненных за то без милосердия; что он ждет Московского Посла с шертною грамотою и наступит всеми силами на Литву. Ислам в самом деле объявил своим Улусникам, что им до времени лучше грабить Стефанову землю, нежели Феодорову!