Артист Е. Я. Неделин, исполнитель роли Иванова в Харьковском товариществе драматических актеров, писал Чехову 18 февраля 1889 г.: «Такое же спасибо примите и за Медведя, которого я играл уже 5 раз, а 6-ой раз играю в прощальный спектакль 19-го февраля. „Медведь“ имел очень большой успех и служил большей приманкой для публики, чем капитальная пьеса спектакля; здесь все положительно восторгаются этой пьеской, и приемам нет конца — спасибо!» (ГБЛ).
Известно, что одним из первых публичных выступлений В. Э. Мейерхольда было исполнение роли Луки в «Медведе», поставленном пензенским кружком любителей драматического искусства в начале 1890-х гг. (см. ЛН, стр. 417).
В Москве о праве ставить пьесу спорили театр Корша и новый театр — Абрамовой (просуществовал один сезон в 1889/1890 г.). 18 сентября 1889 г. Чехов писал Леонтьеву (Щеглову): «<…> из-за „Медведя“ Корш ругается с Абрамовой: первый тщетно доказывает свое исключительное право на сию пьесу, а абрамовский Соловцов говорит, что „Медведь“ принадлежит ему, так как он сыграл его уже 1817 раз. Сам черт не разберет!»
С 19 по 30 апреля 1889 г. в Одессе гастролировало Товарищество московских драматических артистов (с участием петербургских актеров), ставившие пьесы «Иванов» и «Медведь». В письме к брату Александру Павловичу Чехов просил собрать «Новороссийский телеграф» с 15 апреля по 1 мая или «соответствующие номера» «Одесского вестника»: «Возьми и скорее вышли мне заказною бандеролью, чем премного меня обяжешь». В «Новороссийском телеграфе» за время гастролей столичных артистов подробных рецензий не появилось; о «Медведе» же было сказано, что он служит «блестящим подтверждением истины, что для живого, оригинального, искреннего таланта нет избитых и пустяшных тем» («Новороссийский телеграф», 1889, 25 апреля, № 4399).
Когда в 1890 г. по дороге на Сахалин Чехов был в Сибири, там в разных городах шли «Медведь» и «Предложение». Газета «Восточное обозрение» отмечала превосходное, живое исполнение в иркутском театре шуток Чехова — «бытовых сцен из повседневной будничной жизни», написанных в «гоголевском духе» («Восточное обозрение», 1889, 22 октября, № 43; 1890, 15 и 29 апреля, №№ 15 и 17). В газете «Владивосток» (1889, 22 и 29 января, №№ 4 и 5) говорилось, что «прошел очень хорошо» новый водевиль «Медведь» с участием Молчанова и Стрельской (сведения о сибирских газетах сообщены М. Л. Семановой).
3 февраля 1892 г. Чехов смотрел «Медведя» в Воронеже, когда поехал по делам организации помощи голодающим (письмо к М. П. Чеховой).
11 апреля 1895 г. водевиль был поставлен в Обществе искусства и литературы («Русские ведомости», 1895, № 98). Зимой 1900 г. на вечере, устроенном Обществом в Охотничьем клубе на Воздвиженке, присутствовал Л. Н. Толстой. Были поставлены «Свадьба» и «Медведь». Как писала 16 декабря О. Л. Книппер, Толстой «смеялся до упаду, и ему понравилось» («Переписка А. П. Чехова и О. Л. Книппер», т. I. М., 1934, стр. 242).
В сентябре 1895 г. Ал. П. Чехов послал брату в письме вырезку из «Кубанских областных ведомостей», где сообщалось о постановках «Медведя» и «Предложения»: «В „Кубанских областных ведомостях“ пишут о Вас: „Весь эффект прекрасного водевиля А. Чехова „Предложение“ пропадал, благодаря удивительному незнанию своих ролей г-жою Невериной и г. Дорошенко; только г. Касиненко и заслуживает внимания.
И в том же номере анонсируют: „Сегодня, в воскресенье, пойдет малорусская драма в 5 действ. „Ой, не ходы, Грыцю, та на вечерници“, Соч. М. П. Старицкого, и водевиль „Медведь“, Соч. А. Чехова“» (Письма Ал. Чехова, стр. 314–315).
В 1898 г. «Медведь» шел на сцене Малого театра с участием А. П. Щепкиной (Попова), Н. М. Подарина (Смирнов) и П. Я. Рябова (Лука). По этому поводу к Чехову обращалась 26 сентября 1898 г. Т. Л. Щепкина-Куперник, и Чехов дал согласие на постановку. (Сохранился договор Дирекции императорских театров с Чеховым на представление «Медведя» — ЦГТМ; см. стр. 297.)
Критические отзывы на постановки «Медведя» были немногочисленны.
Шумно откликнулись газеты лишь на первую постановку — в театре Корша. Газета «Новости дня» сообщала: «Новая пьеса „Медведь“, <…> данная вчера в бенефис Н. В. Светлова на сцене театра Корша, прошла очень бойко; автор дважды был дружно вызван вместе с г-жой Рыбчинской и г. Соловцовым, исполнявшими роли в этой пьесе. <…> Бенефициант был встречен публикой аплодисментами и подарком» (1888, 29 октября, № 1910). Через два дня в той же газете была напечатана подробная рецензия на спектакль: «Полная юмора игра г-жи Рыбчинской и г. Соловцова много способствовала успеху пьесы. Фраза Елены: „Я с удовольствием влеплю пулю в ваш медный лоб“ — была покрыта гомерическим аплодисментом. Соловцову аплодировали всей залой во время самого действия» (1 ноября, № 1913). В газете «Театр и жизнь» рецензент, подписавшийся Н. П., писал: «„Медведь“ — это форменная шутка, построенная на „невозможном“ анекдоте и не претендующая на жизнь или „естественность“. <…> Благодаря великолепной игре г-жи Рыбчинской и г. Соловцова публика хохотала до упада. Автора вызывали. Театр был полон. Бенефицианта встретили очень ласково и поднесли ему серебряный сервиз на плато, покрытом цветами» (1888, 30 октября, № 172).