«Русские ведомости» отмечали в разделе «Театр и музыка»: «Самой интересной пьесой бенефиса была новая одноактная шутка г. Ант. Чехова „Медведь“. Это очень грациозная вещица, написанная хорошим языком и с большим талантом. Это шутка, но в ней много жизненного <…> Пьеска дышит свежестью таланта и оригинальностью сцен <…> Автора шумно вызывали два раза» (31 октября, № 300).
В «Русском курьере» заметка появилась тоже 31 октября (№ 301; подписана: С. Ф.): «Маленькая одноактная шутка г. Антона Чехова „Медведь“ — хорошенькая и грациозная вещица. Только ее следует разыгрывать очень тонко. Она вся состоит, особенно мужская роль в ней, из многочисленных переходов и психологических нюансов. Несмотря на простоту рисунка характера этой роли, в ней заключается такой благодарный материал для тонкого исполнения художника-артиста, что последний может преподнести публике настоящий перл». Сочувственный отзыв поместил и журнал «Будильник»: «Наша публика совсем отвыкла от „оригинального“ и „задорного“; между тем в маленькой шутке Чехова она встретила сразу и грубую житейскую правду, и душевную психологию, и невероятный фарс, и яркие искры молодого таланта» (Свой. Театрально-музыкальные заметки неприсяжных рецензентов. — «Будильник», 1888, 6 ноября, № 43, стр. 6).
Две рецензии были отрицательны. Об одной из них упоминал Чехов в письме к Леонтьеву (Щеглову) — отзыв С. Васильева (псевдоним театрального критика С. В. Флерова): «В пьесе три действующие лица: вдова, гость, лакей. Это нечто вроде французских proverbes; различие лишь в том, что те, при всей своей внешней простоте, обдуманы и обработаны до мельчайших подробностей, как настоящие „кабинетные“ вещицы, между тем как г. Чехов допускает такую вопиющую невозможность, как вызов женщины на дуэль. Эта необдуманная подробность тем более бросается в глаза, что на ней построен перелом пьесы, перемена отношений между двумя лицами.
Г. Соловцов, играющий роль „медведя“, очень верно берет темп, нужный для такого рода вещиц; но даже и при этой быстроте темпа нет возможности „скользнуть“ по неправдоподобности вызова женщины на барьер» («Московские ведомости», 1888, 31 октября, № 302).
В другом отзыве подчеркивалось обилие в пьесе бранных слов: «В чем же кроме этого заключается комизм „Медведя“?.. Мы все видим в Чехове крупный талант, но несомненно ложно направленный… „Медведь“ — шутка, но не шуточными последствиями грозит она молодому писателю. Это опасный путь, Чехов!» («Русское слово», 1888, 5 ноября, № 45).
С нападками, неловко завуалированными комплиментами, выступил и рецензент «Новостей и Биржевой газеты» (подпись: XII): «Это — ходульная, но, в то же время, чрезвычайно ловко написанная вещица, — талантливый гротеск, не требующий от зрителя ничего, кроме доброго расположения духа.
Как автор коротеньких рассказцев г. Чехов имеет крупный успех среди читающей публики; наоборот, его „большие“ вещи не имели успеха ни в публике, ни среди рецензентов. Та же участь постигла его и на сцене: громоздкая и притязательная комедия его „Иванов“ провалилась; „Медведь“ имел и будет иметь успех — как очень милый пустячок, услаждающий нетребовательную публику <…>. Я уверен, что г. Чехов и не мечтал заявиться с этим пустячком на сцене театра, смысл существования которого исчерпывается высокопробным репертуаром, а не материальной стороной дела, не сборами…
В „Медведе“ сказывается слабая сторона автора как драматурга: он „манерничает“, „ломается“… Как в „Иванове“ он угостил нас неестественным выходом какого-то „винтера“, сокрушающегося о потерянной взятке, так и тут: лишняя осьмушка овса, которую неутешная вдовица приказывает дать любимой лошади ее покойного мужа и которую она отменяет после того, как воинственный сосед завоевывает ее сердце (veni, vidi, vici[36]) — прямо-таки комична!» («Новости и Биржевая газета», 1888, 19 ноября, № 320).