В челе стороны литовской стояли Борецкие, дети умершего посадника Исака Борецкого. Мы видели, какое важное значение в семействах княжеских получали матери по смерти отцов; так было и в семьях частных: вдова Исака Борецкого, Марфа, имела сильную власть над детьми по обычаю и по личному характеру и посредством этой власти пользовалась могущественным влиянием на дела родного города. Существование сильной стороны, Москве враждебной, ожесточение, так резко обнаружившееся в некоторых новгородцах после похода Василия Темного, не могли не повести к враждебным столкновениям Новгорода с Москвою в княжение преемника Василиева: в Новгороде стали утаивать великокняжеские пошлины; стали заводить опять за себя земли и воды, уступленные прежде по суду Москве; с большого веча шумная толпа людей являлась на великокняжеский двор, на Городище, бранили, бесчестили наместников, посла Иоаннова; по одному из условий договора Васильева московские подданные, тяжущиеся с новгородцами, судились новгородским боярином вместе с московским на Городище; новгородцы, забыв об этом условии, схватили на Городище каких-то двух князей, за отказом в имени великого князя, людей их взяли, били, свели в город и мучили; наконец, новгородские порубежники нападали на волости московские. Великий князь во все это время был занят войною казанскою; с другой стороны, по природной осторожности своей он мог бояться решительными, строгими требованиями усилить, увеличить число приверженцев литовских и заставить Новгород поддаться Казимиру. Несколько раз отправлял он в Новгород послов с требованием, чтобы отчина его исправилась, жила по старине. Теперь это слово «старина» в устах великокняжеских получала особое значение: до сих пор в отношении к великим князьям новгородцы имели важное преимущество действовать во имя старины; теперь, замышляя подданство литовское, они теряли это преимущество, переходившее на сторону великого князя; сперва новгородцы не требовали от князей ничего более, кроме исполнения старинных условий; теперь великий князь требует от новгородцев сохранения старины.
И митрополит московский держался также старины: мы видели, что псковичи постоянно тяготились зависимостью своей от владыки новгородского, который, в их глазах, не исполнял своих обязанностей в отношении к ним, как следует, отчего происходили сильные неустройства в псковской церкви. В конце 1463 года псковичи отправили к великому князю гонца с двумя грамотами: в одной написана была благодарность от всего Пскова за то, что Иоанн прислал воеводу своего оборонять Псков от немцев, причем прибавлено: «Хотели мы слать к тебе, своему государю, людей честных, посадников и бояр, да затем не послали, что не пропустит Великий Новгород». Великий князь с удивлением сказал гонцу: «Как это вы побоялись моей отчины, Великого Новгорода? Как новгородцам не пропустить ваших послов ко мне, когда они у меня в крестном целовании?» Другая грамота объясняла дело: в ней псковичи просили, чтобы великий князь велел митрополиту поставить особого владыку во Псков, их же брата, псковитина. Иоанн отвечал: «Это дело великое: хотим о нем с отцом своим, митрополитом, крепко подумать; отец наш пошлет за архиепископами и епископами, и если они все согласятся, то мы вам дадим знать». В начале следующего года псковичи возобновили просьбу через знатных послов, которые привезли великому князю в подарок 50 рублей; но успеха не было: Иоанн, подумавши с митрополитом, объявил, что нельзя быть во Пскове особому владыке, потому что с самого начала не бывал и нет стола во Пскове. Псковичи принуждены были возвратить новгородскому владыке воды, земли и все оброки, которые было захватили в надежде, что Москва исполнит их желание. В конце 1468 года они попытались было опять ввести новизну в своем церковном управлении, и опять неудачно: все монахи и священники псковские, все пять соборов, благословивши посадников и весь Псков на вече, сказали: «Хотим, дети, между собою, по правилам св. апостол и св. отец, во всем священстве крепость положить, как нам управляться и жить по Номоканону; а вы нам, дети, будьте поборники, потому что здесь правителя над нами нет и нам самим между собою крепости удержать нельзя, да и вы иногда вступаетесь миром в церковные дела не по правилам: так мы хотим и на вас такую же крепость положить». Псков им отвечал: «То ведаете вы, все божие священство; и мы вам поборники на всякий добрый совет». Тогда все пять соборов и все священство написали грамоту из Номоканона о своих священнических крепостях и о церковных делах и положили грамоту в ларь, а для исполнения грамоты правителями над собой на вече перед всем Псковом посадили двоих священников. Но скоро клеветники встали на одного из этих правителей, и он убежал в Новгород к владыке. Владыка, узнавши о новизне, приехал в начале 1469 года во Псков и спросил: «Кто это так сделал без моего ведома? Я сам хочу здесь судить, и вы бы грамоту вынули и подрали». Все божие священство, посадники и весь Псков, подумавши, отвечали: «Сам, господин, знаешь, что тебе здесь недолго быть и нашего дела тебе скоро нельзя управить, потому что в это последнее время в церквах между священниками смущение сильное, так что всего и сказать нельзя, сами они хорошо об этом знают; так вот, грамоту из Номоканона выписали и в ларь положили по вашему же слову; сам ты, господин, и прежние владыки благословляли пять соборов управлять всякими делами священническими по Номоканону вместе с своим наместником». Владыка сказал: «Доложу об этом митрополиту и дам вам знать, как он прикажет». Митрополит благословил, а великий князь приказал, чтоб псковичи все управление священническое положили на архиепископе новгородском, потому что так искони предано, и весь Псков митрополичье благословение и государя своего, великого князя, слово принял, вынул грамоту из ларя и подрал.