30 июля утром пришел Саип-Гирей к Оке на берег и стал на горе; татары готовились переправляться; передовой русский полк под начальством князя Ивана Турунтая-Пронского начал с ними перестрелку. Хан велел палить из пушек и стрелять из пищалей, чтоб отбить русских от берега и дать своим возможность переправиться; передовой полк Пронского дрогнул было, но к нему на помощь подоспели князья Микулинский и Серебряный-Оболенский, а за ними начали показываться князь Курбский, Иван Михайлович Шуйский и наконец князь Димитрий Бельский. Хан удивился, призвал князя Семена Бельского, своих князей и начал им говорить с сердцем: «Вы мне говорили, что великого князя люди в Казань пошли, что мне и встречи не будет, а я столько нарядных людей в одном месте никогда и не видывал». Саип удалился в свой стан и был в большом раздумье; но когда услыхал, что к русским пришли пушки, то уж не стал более раздумывать, отступил от берега и пошел по той же дороге, по какой пришел; двое воевод, князья Микулинский и Серебряный, отправились вслед за ним, били отсталых татар, брали в плен. Пленные рассказывали, будто царь жаловался своим князьям на бесчестие, какое он получил: привел с собою много людей, а Русской земле ничего не сделал. Князья напомнили ему о Тамерлане, что приходил на Русь с большими силами и взял только один Елец; царь сказал на это: «Есть у великого князя город на поле, именем Пронск, близко нашего пути; возьмем его и сделаем с ним то же, что Тамерлан сделал с Ельцом; пусть не говорят, что царь приходил на Русь и ничего ей не сделал». 3 августа пришли татары под Пронск, где воеводами были Василий Жулебин, из рода Свибловых, да Александр Кобяков, из рязанских бояр. Целый день бились татары с осажденными; князья и мурзы подъезжали к городу, говорили Жулебину: «Сдай город – царь покажет милость; а не взявши города, царю прочь нейти». Жулебин отвечал: «Божиим велением город ставится, а без божия веления кто может его взять? Пусть царь немного подождет великого князя воевод, они за ним идут». Царь велел всем своим людям туры делать и градобитные приступы припасать, хотел со всех сторон приступать к городу, а воеводы пронские всеми людьми и женским полом начали город крепить, велели носить на стены колья, камни, воду. В это время приехали в Пронск семь человек детей боярских от воевод Микулинского и Серебряного с вестью, «чтоб сидели в городе крепко, а мы идем к городу наспех со многими людьми и хотим с царем дело делать, сколько нам бог поможет». Жители Пронска сильно обрадовались, а хан, узнав от пленника об этой радости, велел сжечь туры и пошел прочь от города. Воеводы, не заставши его у Пронска, пошли за ним дальше к Дону, но, приблизившись к берегам этой реки, увидали, что татары уже перевезлись. Тогда, отпустив за царем небольшой отряд, воеводы возвратились в Москву, и была здесь радость большая: государь бояр и воевод пожаловал великим жалованьем, шубами и кубками.