В Августе 1506 года Король Александр умер: Великий Князь немедленно послал чиновника Наумова с утешительною грамотою ко вдовствующей Елене, но в тайном наказе предписал ему объявить сестре, что она может прославить себя великим делом: именно, соединением Литвы, Польши и России, ежели убедит своих Панов избрать его в Короли; что разноверие не есть истинное препятствие; что он даст клятву покровительствовать Римский Закон, будет отцом народа и сделает ему более добра, нежели Государь единоверный. Наумов должен был сказать то же Виленскому Епископу Войтеху, Пану Николю Радзивилу и всем Думным Вельможам. Мысль смелая и по тогдашним обстоятельствам, удивительная, внушенная не только властолюбием Монарха-юноши, но и проницанием необыкновенным. Литва и Россия не могли действительно примириться иначе, как составив одну Державу: Василий без наставления долговременных опытов, без примера, умом своим постиг сию важную для них обеих истину; и если бы его желание исполнилось, то Север Европы имел бы другую Историю. Василий хотел отвратить бедствия двух народов, которые в течение трех следующих веков резались между собою, споря о древних и новых границах. Сия кровопролитная тяжба могла прекратиться только гибелию одного из них; повинуясь Государю общему, в духе братства, они сделались бы мирными Властелинами полунощной Европы.
Но Елена ответствовала, что брат ее супруга, Сигизмунд, уже объявлен его преемником в Вильне и в Кракове. Сам новый Король известил о том Василия, предлагая ему вечный мир с условием, чтобы он возвратил свободу Литовским пленникам и те места, коими завладели Россияне уже после шестилетнего перемирия. Сие требование казалось умеренным; но Василий – досадуя, может быть, что его намерение Царствовать в Литве не исполнялось, – хотел удержать все оставленное ему в наследие родителем и, жалуясь, что Литовцы преступают договор 1503 года, тревожат набегами владения Князей Стародубского и Рыльского, жгут села Брянские, отнимают наши земли, послал Князя Холмского и Боярина Якова Захарьевича воевать Смоленскую область. Они доходили до Мстиславля, не встретив неприятеля в поле. Королевские Послы еще находились тогда в Москве: Сигизмунд упрекал Василия, что он, говоря с ним о мире, начинает войну.
(1508 г.) В сие время славный Константин Острожский, изменив данной им Василию присяге, утвержденной ручательством нашего Митрополита, бежал из Москвы в Литву. Любовь к отечеству и ненависть к России заставили его остыдить себя делом презрительным: обмануть Государя, Митрополита, нарушить клятву, устав чести и совести. Никакие побуждения не извиняют вероломства. – Сигизмунд принял нашего изменника, Константина, с милостию: Василий скоро отмстил Сигизмунду, объявив себя покровителем еще важнейшего изменника Литовского.
Никто из Вельмож не был в Литве столь знатен, силен, богат поместьями, щедр к услужникам и страшен для неприятелей, как Михаил Глинский, коего род происходил от одного Князя Татарского, выехавшего из Орды к Витовту. Воспитанный в Германии, Михаил заимствовал обычаи Немецкие, долго служил Албрехту Саксонскому, Императору Максимилиану в Италии; славился храбростию, умом и, возвратясь в отечество, снискал милость Александрову, так что сей Государь обходился с ним как с другом, поверяя ему все тайны сердечные. Глинский оправдывал сию любовь и доверенность своими заслугами. Когда сильное войско Менгли-Гиреево быстрым нашествием привело Литву в трепет; когда Александр, лежащий на смертном одре почти в виду неприятеля, требовал усердной защиты от Вельмож и народа: Глинский сел на коня, собрал воинов и славнейшею победою утешил Короля в последние минуты его жизни. Завистники молчали; но смерть Александрова отверзла им уста: говорили, что он мыслил овладеть престолом и не хотел присягать Сигизмунду. Всех более ненавидел и злословил его Вельможа Забрезенский. Михаил неотступно убеждал нового Короля быть судиею между ими. Сигизмунд медлил, доброхотствуя неприятелям Глинского, который вышел наконец из терпения и сказал ему: «Государь! мы оба, ты и я, будем раскаиваться; но поздно». Он вместе с братьями, Иваном и Василием, уехал в свой город Туров; призвал к себе родственников, друзей; требовал полного удовлетворения от Сигизмунда и назначил срок. Слух о том достиг Москвы, где знали все, что в Литве происходило: Государь угадал тайную мысль Михаилову и послал к нему умного Дьяка, предлагая всем трем Глинским защиту России, милость и жалованье. Еще соблюдая пристойность, они ждали решительного Королевского ответа: не получив его, торжественно объявили себя слугами Государя Московского, с условием, чтобы Василий оружием укрепил за ними их города в Литве, поместные и те, которые им волею или неволею сдадутся. С обеих сторон утвердили сей договор клятвою. Пылая злобою мести, Михаил нечаянно схватил врага своего, Вельможу Забрезенского, в увеселительном его доме близ Гродна: отсек ему голову; умертвил многих других Панов; составил полк из Дворян, слуг и наемников; взял Мозырь; заключил союз с Менгли-Гиреем и Господарем Молдавским, из коих первый обещал завоевать для него Киев. Пишут, что Глинские действительно имели намерение восстановить древнее Великое Княжение Киевское и господствовать в нем независимо; что многие из тамошних Бояр присягнули им в верности; что Михаил думал жениться на вдовствующей супруге Симеона Олельковича, Анастасии, и тем приобрести законное право на сие Княжество, но что добродетельная Анастасия, гнушаясь его изменою, не хотела о том слышать.