Годината на първото споменаване на пиесата ни пренася приблизително във времето на „Хамлет“ и действително има някои много здрави връзки между двете драми не само в стилистично отношение, но и в тематиката. „Троил и Кресида“ е също драма на велико разочарование. Сюжета Шекспир е почерпал от едноименната поема на Чосър, една от най-хубавите и дълбоки работи на поета, в която почти бихме могли да видим един психологичен роман в стихове, предшествал романа като литературен вид. Фабулата на поемата обаче не е измислена от Чосър, а изградена върху „Филострато“ от Бокачо, който пък я е заел от други, по-стари средновековни автори; защото, макар и свързана с Троянската война, историята за Кресида е изцяло създание на средните векове. Но Чосъровата поема държи първенството сред всички по-стари преработки на този сюжет. Благодарение на нея само в Англия историята е влязла дълбоко в народното съзнание, и то до такава степен, че още през XV век името на Пандар е станало там нарицателно име за сводник.
И все пак у Чосър Пандар не е представен като сводник, нито пък Кресида е лекомислена кокетка. Защото средновековният поет вижда нещата от гледището на куртоазната любов, която изобщо не се интересува от морала и отхвърля идеята за брачната любов като едва ли не немислима и като нарушение на чистотата на идеалната любов. Неговата Кресида е млада вдовица, фина, мила, очарователна, но крайно плаха и несигурна в себе си. Усилията на Пандар са насочени към преодоляването не на някакви морални скрупули у нея, за каквито изобщо не става въпрос, а на страха й пред едно отношение, което би й донесло може би само вълнения и мъки. Нейният грях е не в това, че се отдава на една неузаконена любов, а в това, че веднъж приела идеалната, всеотдайна любов на Троил, тя й изневерява. Но и към този грях Чосър, без да го отрече, се отнася с разбиране и съчувствие. Кресида е нежна, страхлива душа, тя не може да живее, без да се облегне на някого, и самотна и нещастна в гръцкия лагер, намира само у Диомед онази подкрепа, без която не може да съществува. Троил, виждайки любовния си залог — своя ръкав, окачен на шлема на Диомед, потърсва и намира в боя смъртта си; и все пак последното впечатление, с което оставаме, не е трагично: духът на Троил отлита към небесните сфери и, поглеждайки надолу към малкото петно, което представлява земята, високо се изсмива.
Това, което Шекспир е направил от тази изящна и дълбоко психологична поема, е всъщност светотатство. Но вината за това не е само негова. Нравите се менят с времето и с тържеството на буржоазния морал над рицарския. Кресида станала образец не само на изневярата, но и на леконравието, а Пандар, както видяхме — на сводника. И така ги изобразява Шекспир. Неговата Кресида упорства от кокетство и за да повиши цената си, а не от плахост; и Пандар няма нужда от сложните и тънко скроени ходове на Чосъровия герой, за да я склони. При Шекспир, както и при Чосър, въпросът за морала не се повдига, но работата е, че тук го очакваме, че Кресида е — предполага се — девственица, а не си защитава девствеността. И дори и да приемем, че троянските нрави са могли да бъдат представяни като по-малко строги от английските и че през първата половина на драмата гледаме Кресида с Троиловите очи, все пак и тук се хвърля косвено неблагоприятна светлина върху нея. Шегите й с Пандар не са от най-изисканите и сцената с Елена, макар и Кресида да не участва в нея, ни показва едно общество, в което любовта е сведена до същата сладострастна игра, която Кресида вижда в нея. А дори и за Троил трябва да се каже, че колкото и искрена и възвишена да изглежда неговата любов и колкото и дълбоко и покъртително да е неговото разочарование, и той облича тази любов в образи, взети от гастрономията:
И за него, значи, в крайна сметка не се касае за любов, а за чувственост. В първата сцена той със своите хиперболи и безгръбначността си се очертава като почти комична фигура. У Чосър любовта окриля младия герой, който иска да блести в очите на любимата; тук тя убива волята и мъжествеността му. Така върху всички любовни сцени в драмата, колкото и да са красиви, лежи една горчива ирония, защото това все пак не е истинска любов и ние знаем предварително какъв ще бъде неблестящият й изход. И тази ирония се подчертава и от клетвата, с която тримата се обвързват и чиито условия така точно ще се сбъднат. А когато Кресида се озовава при баща си в чуждия лагер и трезвите гърци прозират от пръв поглед това, което Троил не е могъл да разбере — че това е една никаквица, когато Диомед брутално отказва да участва в кокетните игри, с които тя е изтезавала и омотавала наивния троянски княз, и я побеждава с грубата си мъжка сила, ние виждаме ясно каква глупава и недостойна игра е било цялото.