23 числа осажденные снова сделали вылазку из Китая-города, и на этот раз удачно; они переправились через Москву-реку, взяли русский острог, бывший у церкви св. Георгия (в Яндове), и засели тут, распустивши на колокольне польское знамя. Другого дела 23 числа не было: гетман употребил этот день на передвижку своего войска от Поклонной горы к Донскому монастырю, чтоб пробиться к городу по Замоскворечью через нынешние Ордынскую и Пятницкую улицы; очень быть может, что он не надеялся встретить сильного сопротивления со стороны стоявших здесь козаков Трубецкого, ибо видел равнодушие их накануне; он мог надеяться, что ополчение Пожарского захочет отомстить козакам и не двинется к ним на помощь. На этот раз Трубецкой расположился по берегу Москвы-реки от Лужников (старых), его же козацкий отряд сидел в остроге у церкви св. Климента (на Пятницкой). Обоз Пожарского был расположен по-прежнему на левом берегу, подле церкви Ильи Обыденного, но сам Пожарский с большею частию войска переправился на Замоскворечье, чтоб вместе с Трубецким не пускать гетмана в город.
24 числа, в понедельник, опять на рассвете, начался бой и продолжался до шестого часа по восхождении солнца; поляки смяли русских и втоптали их в реку, так что сам Пожарский с своим полком едва устоял и принужден был переправиться на левый берег; Трубецкой с своими козаками ушел в таборы за реку; козаки покинули и Клементьевский острожек, который тотчас же был занят поляками, вышедшими из Китая-города. Поляки, по обычаю, распустили свои знамена на церкви св. Климента; этот вид литовских знамен на православной церкви раздражил козаков: они с яростию бросились опять к острожку и выбили оттуда поляков; но одно чувство у этих дикарей быстро сменялось другим; увидав, что они одни бьются с неприятелем, а дворяне Пожарского им не помогают, козаки в сердцах опять вышли из острога, ругая дворян: «Они богаты и ничего не хотят делать, мы наги и голодны и одни бьемся; так не выйдем же теперь на бой никогда».
Клементьевский острог опять был занят поляками, и гетман расположил свой обоз у церкви великомученицы Екатерины (на Ордынке). Видя успех неприятеля, видя, с другой стороны, что с одним своим ополчением нельзя поправить дело, Пожарский и Минин послали князя Дмитрия Петровича Лопату-Пожарского за келарем Авраамием Палицыным, который в это время в обозе, у церкви Ильи Обыденного, служил молебен. Пожарский упросил Авраамия в сопровождении многих дворян отправиться в стан к козакам и уговорить их, чтоб шли против поляков и постарались не пропустить запасов в Китай и Кремль. Келарь отправился сначала к самому важному месту, к Клементьевскому острогу, у которого еще стояла толпа козаков, и начал говорить им: «От вас началось дело доброе, вы стали крепко за православную веру и прославились во многих дальних государствах своею храбростию: а теперь, братья, хотите такое доброе начало одним разом погубить?» Эти слова тронули козаков: они отвечали, что готовы идти на врагов и помрут, а без победы не возвратятся, только пусть келарь едет в таборы к другим козакам и уговорит их также вступить в дело. Келарь поехал и на берегу реки увидал множество козаков, которые сбирались переходить на тот берег в свои таборы; Палицын уговорил и их возвратиться назад; другие козаки, которые стояли уже на другом берегу, видя, что братья не возвращаются назад, не зная еще, в чем дело, бросились также назад через реку, одни в брод, другие по лавам; видя, что дело пошло на лад, Палицын переехал через реку в самые таборы козацкие; здесь одни козаки преспокойно пили, другие играли в зернь, но Палицын успел и их уговорить, и вот вся эта толпа оборванцев, босых, нагих (ибо все награбленное тотчас пропивалось и проигрывалось), бросилась через реку по следам товарищей с криком: «Сергиев! Сергиев!» Видя общее движение козаков, ополчение Пожарского также двинулось вперед, острог Клементьевский был снова взят у поляков, и русская пехота залегла по ямам и крапивам по всем дорогам, чтобы не пропускать гетмана к городу.