Актеры бродячих трупп влачили жалкое существование: ели из одной миски, спали в фанерном фургоне, пряча ботинки под подушку, и считали себя счастливыми, если случалось заработать 10 шиллингов в неделю. Спектакли ставились после двух — трех репетиций. Играли всё, что попадалось под руку — мелодрамы, трагедии, пантомимы. В одном только «Гамлете» Джерому, по его словам, пришлось исполнить все роли, кроме Офелии. Измученный полунищенской жизнью, через три года он покинул театр и поступил учителем в начальную школу, потом — секретарем к богатому лондонскому подрядчику, агентом в комиссионную фирму, клерком в контору стряпчего и т. д.
Все эти годы Джером не выпускал из рук пера, но его первые литературные опыты были неудачны: он писал чувствительные пьесы и печальные рассказы, философские диалоги и лирические стихи, в которых старался подражать своему кумиру — американскому поэту Лонгфелло. Десятки таких произведений в разных жанрах Джером рассылал по редакциям газет и журналов, и все они возвращались обратно с такой обескураживающей быстротой, что юный автор сомневался, читал ли их вообще кто-нибудь.
Только после того, как Джером открыл в себе жилку рассказчика-юмориста и стал черпать сюжеты из богатейшего запаса жизненных наблюдений, ему посчастливилось войти в литературу. Но произошло это далеко не сразу. Свои первые юмористические очерки и рассказы он набрасывал под газовыми фонарями, на темных улицах и площадях, возвращаясь со службы после долгого трудового дня. Сначала лондонские «бобби» относились к нему подозрительно и с опаской, принимая его, должно быть, за анархиста-заговорщика, но потом, когда узнали, что он всего-навсего скромный клерк, занимающийся на досуге сочинительством, каждый из них с готовностью выслушивал то, что этому чудаку удавалось написать между двумя полицейскими постами. Больше всего Джером дорожил мнением старого сухопарого шотландца, дослужившегося до полицейского инспектора. Если этот угрюмый человек снисходительно улыбался, писатель приходил к выводу, что работа проделана не зря. Вскоре его рассказы стали регулярно появляться в дешевых юмористических листках, а потом и в воскресных приложениях к солидным газетам.
Первая книга Джерома — «На сцене и за кулисами» — вышла в свет в 1885 году. В шутливых очерках из жизни провинциальных актеров высмеивались всем надоевшие театральные штампы и трафаретные образы мелодраматических героев и героинь, кровожадных злодеев и богатых дядюшек. Книга быстро разошлась, но критика встретила ее уничтожающими отзывами. И позднее, когда Джером был уже автором нескольких книг — «Праздные мысли лентяя» (1889), «Трое в лодке» (1889), «Дневник одного паломничества» (1891), «Наброски для романа» (1891), «Истории, рассказанные после ужина» (1891), — выдержавших за короткое время десятки изданий в Англии, Америке, Австралии и Канаде и переведенных на разные европейские языки, критика долго не изменяла к нему враждебного отношения.
Уже упоминавшийся журнал «Панч» сетовал по поводу того, что Джером «подменяет юмор вульгарностью»; журнал «Стандарт» считал его «угрозой английской литературе», а газета «Монинг пост» заявила, что творчество Джерома может служить примером того, к каким печальным последствиям приводит приобщение низших классов к образованию.
Чем же были вызваны такие резкие нападки на Джерома? Ведь его юмор не затрагивал социальных основ, на которых зиждется буржуазный строй, и не представлял угрозы для «общественного спокойствия». По-видимому, дело заключалось в том, что Джером был едва ли не первым английским писателем, открыто порвавшим с литературной традицией утонченного «юмора характеров» и откровенно взявшим установку на чистое развлекательство, на более простой и доходчивый «юмор положений».
Не заботясь о своей литературной репутации, он ориентировался не на знатоков и ценителей остроумия, а на самого что ни на есть массового читателя, на обыкновенных грамотных людей, которым хочется повеселиться в свободную минуту, отвлечься на часок от повседневных забот и тягостных мыслей, почитать что-нибудь забавное в вагоне пригородного поезда, на садовой скамейке или в постели перед сном. А так как юмор Джерома основан на обыгрывании всевозможных бытовых происшествий и героями его рассказов являются самые средние, ничем не примечательные люди, выхваченные прямо из гущи жизни, то миллионы читателей в разных странах мира охотно покупали книги «неподражаемого английского юмориста», нередко узнавая в его героях самих себя или своих знакомых.