Конечно, даже совместный штурм финнами и эстонцами Ленинграда мог иметь успех разве что в случае смерти его защитников от смеха, но в Кремле не без основания предполагали, что на невские берега может заявиться и куда более представительная компания. Верные принципу, сформулированному первым финским премьер-министром Пером Свинхувудом: «Любой враг России должен всегда быть другом Финляндии», горячие финские парни после прихода к власти Гитлера начали активно сотрудничать с его спецслужбами. Шеф Абвера адмирал Канарис и его ближайшие помощники Пиккенброк и Бентивеньи, начиная с 1936 года, разрабатывали совместные планы действий против СССР с руководителями финской разведки полковниками Свенсоном и Меландером. В середине 1939 года на территории Финляндии появился германский разведывательный орган «Кригсорганизацьон Финляндия» (так называемое «Бюро Целлариуса»). Его задачей стал сбор данных о положении дел в Ленинградском военном округе, Балтийском флоте и ленинградской промышленности.
Пообещай хельсинкским политиканам любая европейская держава за услуги кусочек Карелии, и дороги для её армии разве что ковриками бы не выстлали. А желание порой было очень сильным. Ведь даже в 1940 году, уже находясь в состоянии войны с Германией, англичане и французы всерьёз собирались высаживать экспедиционный корпус на севере Финляндии и бомбить кавказские нефтепромыслы! Представлять эти страны в виде мирных овечек тогда (как, впрочем, и сейчас) было бы крайне легкомысленно. Товарищ Сталин чем-чем, а легкомыслием никогда не отличался. Поэтому, начиная с апреля 1938 года, он не желая иметь столь беспокойных соседушек в 40 километрах от второго по величине города и крупнейшего порта страны, стал настоятельно предлагать Финляндии отодвинуть границу на Карельском перешейке и передать СССР несколько островов в Финском заливе. В обмен предлагалась значительно большая территория Восточной Карелии и согласие на ремилитаризацию демилитаризованного согласно Женевской конвенции 1920 года Аландского архипелага.
Маршал Маннергейм, хорошо представлявший себе неравенство сил, склонялся к компромиссу и был готов на определённых условиях передать Советскому Союзу небольшой участок в западной части Карельского перешейка вплоть до Териоки (Зеленогорска). Однако политики в Хельсинки были настроены куда более воинственно. Там считали, что имеющихся сил вполне хватит, чтобы продержаться за укреплениями линии Маннергейма до подхода либо англо-французских, либо немецких союзников. И определённые основания для этого имелись.
Пресловутая линия представляла собой мощный укреплённый район протяжённостью 134 и глубиной до 90 километров. Позиции финнов были чрезвычайно удачно вписаны в рельеф местности, а многочисленные реки и озёра служили дополнительными преградами. Линия состояла из 22 опорных пунктов со 157 бетонными дотами и почти пятью тысячами других оборонительных сооружений. Толщина стен крупнейших дотов достигала 1300 мм, бронированных колпаков — 200 мм, а насыпанный сверху слой земли и валунов иной раз доходил до 7–8 метров. Даже с учётом относительно слабого вооружения, состоявшего, как правило, из 3–4 пулемётов, овладеть таким сооружением было чрезвычайно сложно.
Русская армия в Первую мировую и Гражданскую войны (в отличие от немцев, французов и англичан) не сталкивалась со столь серьёзно укреплённой обороной, поэтому влияние фортификации на боевые действия у нас недооценивалось. В целом военные потенциалы Советского Союза и Финляндии были несопоставимы, однако по ряду важнейших параметров и тут всё оказывалось весьма неоднозначно. Ко дню начала боевых действий 30 ноября 1939 года по количеству развёрнутых от Ленинграда до Мурманска активных штыков Красная Армия практически не имела численного превосходства над финскими вооружёнными силами. Их 170 расчётным пехотным батальонам противостояло 185 наших, причём большей частью не приспособленных к действиям в лесу и передвижению на лыжах.