Городское ополчение, не дожидаясь начала осадной жизни, вышло в поле, но с первого раза нанести поражение ливонцам не смогло. Вторая схватка свелась к бою сторожевых полков, в которой ливонцы потеряли убитыми 300 человек. Магистр приказал отступить к границе, опасаясь преследования.
Однако псковское ополчение отказалось от преследования отступившего врага и возвратилось в город. Воодушевленный таким «успехом» магистр ордена повернул свое войско и на этот раз подступил под его стены. Началась осада крепости, в ходе которой немцы обстреливали город из артиллерийских орудий крупных калибров, намереваясь проломить стены и зажечь город. По защитникам города велась стрельба и из множества пищалей.
Когда стало ясно, что каменные стены выдержат бомбардировку, ливонские рыцари решили предать Псков огню. Были собраны в два «учана» (кострища) оставшиеся в Завеличье «древеса и жердье и солому». Все это было обильно полито смолой. Когда сильный ветер со стороны Завеличья подул на город, «учаны» были подожжены.
Однако поджечь город и таким способом (ранее это пытались сделать калеными пушечными ядрами) не удалось, ливонцы пошли на приступ. Удар наносился из-за реки Великой. Переправившись через нее на судах, атакующие подступили к крепостным стенам, начав обстреливать их из пушек и пищалей «аки градом сильным». После такой огневой подготовки ливонцы намеревались «брать стены».
Но осажденные не стали дожидаться штурма. Они провели сильную вылазку и «столкнули немцев в реку». При этом псковичи дрались «каменьями, секирами и мечми». После того как они захватили первое неприятельское судно, экипажи других поспешили оставить поле брани и «побежали» вниз по реке. Этим эпизодом и завершилась та осада Псковской крепости. Войско Ливонского ордена в очередной раз проиграло крепостную войну против русского града, защищенного каменной оградой.
...Едва ли не самым грозным испытанием для Псковской крепости стала Ливонская война. В 1581—1582 годах город осадила армия польского короля-полководца Стефана Бато-рия. Неприятель подступил к городу 26 августа числом около 50 тысяч человек, в том числе 20 тысяч наемников (венгров, немцев и других). (По другим данным, армия Речи Посполитой насчитывала до 100 тысяч человек.) Она имела до 20 тяжелых осадных орудий.
Псковский гарнизон насчитывал 16 тысяч человек, в том числе 12 тысяч вооруженных горожан. (По другим данным, численность защитников доходила до 36 тысяч человек, что маловероятно.) Обороной города руководил воевода князь Иван Шуйский. Крепость была заблаговременно подготовлена к возможной осаде. Гарнизон и горожане дали клятву, что будут защищать Псков, сколь станет сил.
Король Стефан Баторий, осмотрев крепостную ограду и удостоверившись в ее мощи, решил взять крепость с ее юго-восточной стороны, где стояли Свиная (Свиноборская или Свинусская) и Покровская башни. Осадные работы начались 1 сентября. Были устроены две осадные батареи (брешь-батареи) для перекрестного обстрела башен и прясла между ними. Осадным орудиям удалось разрушить здесь часть стены.
7 сентября осаждавшие пошли на штурм. Воевода Иван Шуйский возглавил его отражение. Когда поляки заняли полуразрушенную Свиную башню, русские взорвали ее вместе с неприятелем. Затем штурмующие были выбиты из проломов Покровской башни. В ходе первого приступа королевские войска потеряли только убитыми более 5 тысяч человек, осажденные — 863 человека.
Тогда осаждавшие повели против Пскова минную войну, которая чередовалась с яростными штурмами, которые велись большими силами. Всего за время осады было сделано 9 подкопов под крепостные стены. Первый поляки начали рыть в октябре 1581 года. Русские узнали о нем от литовского перебежчика. Был устроен встречный подкоп, и вражескую минную галерею успешно взорвали.
2 ноября польская армия пошла на штурм со стороны реки Великой, перейдя ее по льду. Но когда атакующие приблизились к крепостной стене, с нее и из башен по ним был открыт залповый пушечный и ружейный огонь. Поляки и наемники, понеся большие потери в людях, отступили.
После таких неудач Стефан Баторий с частью армии возвратился в свое королевство, передав командование осадным лагерем коронному гетману Яну Замойскому. Тот отказался от активных действий и решил принудить русскую крепость к сдаче блокадой. Но оказалось, что осаждавшие сами не меньше страдали от голода и холодной зимы.
Оборона Псковской крепости длилась 143 дня. За это время ее штурмовали 31 раз. В ответ ее защитники совершили 46 вылазок, постоянно держа неприятеля в напряжении.