С юга Москву и Тверь подпирала Рязань, многострадальная русская земля, первой принимавшая на себя удары разбойничьих отрядов степняков.
И только с востока тверичи и москвичи бед не ждали, там мирно жили средь лесов костромичи, ярославцы, переяславцы, владимирцы.
А над всеми ими нависала сумрачная скала Орды, могучего, свирепого, непобедимого владетеля Русской земли. Со времен Бату-хана не было никого среди русских князей, кто посмел бы поколебать могущество великого хана, чтимого князьями на Руси за царя...
Зима 1271 года выдалась на Руси суровой, а для Твери ещё и страшной. Возвращаясь из Орды, умер Ярослав Ярославич, великий князь Тверской и Владимирский: «...и везоша его на Тферь епископ Семен, игумени и попове и положиша в церкви святых Космы и Дамиана». Это был не первый и далеко не последний русский князь, смерть которого, как подозревали современники, наступала «ида ис Татар» действием подсыпанного медленно убивающего зелья. В этом деле ордынцы были способными учениками китайских умельцев.
Княжий престол в Твери получил старший сын Ярослава Святослав, зрелый, возрастом 30-32 лет муж. Немного помоложе, очевидно, на 2-3 года, был его брат Михаил. Это были сыновья Ярослава от первой жены, имени которой история не сохранила и которая погибла в 1252 году в сражении под Переяславлем.
И вдруг Михаил, как и отец, тоже умирает. Причина смерти княжича неизвестна и можно только строить на сей счёт догадки.
Вдова Ярослава Ксения Юрьевна, вторая его жена, носившая под сердцем третьего ребёнка, в условиях сложившейся неопределённости своего положения молила Бога, чтобы это был мальчик. Как свидетельствуют некоторые летописные источники, сын Ксении и Ярослава родился на шестую неделю после погребения отца. По оценкам тверских краеведов, это произошло на рубеже сентября—октября 1271 года по современному календарю.
Выбор имени при крещении сына — дело очень важное, и тут не обошлось без духовного наставника Ксении епископа Симеона. Выбрать надо было такого небесного покровителя, который был бы ангелом-хранителем и сына, и её, княгини, у которой росли к тому времени две дочери. По церковным канонам, ближайшим к дате рождения сына ангелом был архангел Михаил Архистратиг (военачальник) всех небесных сил, защитник всех христиан.
Начиная с 1282—1285 годов в летописях исчезает имя Святослава. Может, тихо умер бездетный князь, может, болел пожилой по тогдашним меркам человек, может, снова Орда наказала не очень послушного «уруса» — кто знает?! Вместо него в 1285 году впервые упоминается князь Михаил. Очень симптоматично, что упомянут он в связи с сугубо мирным делом: «заложена бысть на Тфери церковь камена... и преложиша во имя святаго Спаса честного Преображения». Это стало первым в Северо-Восточной Руси событием такого рода после более чем 40-летнего господства Орды. Заметим, что каменное строительство в Москве началось лишь в 1320-х годах.
Исследователи отмечают, что строительство храма свидетельствовало, во-первых, об экономическом подъёме Тверского княжества, во-вторых, об осознании княжеским двором своей военно-политической силы и значимости среди других княжеств, в-третьих, о желании продолжить традиционную руководящую роль, ранее принадлежавшую Переяславлю Залесскому, вотчине Александра Невского, где с 1152 года стоял каменный соборный храм Преображения Христова.
Разумеется, 15-летний князь сам единолично не мог принять такого в высшей степени ответственного решения, поэтому летописи наряду с его именем отмечают в этом событии и мать княгиню «Оксинью» и «преподобнаго Симеона».
С другой стороны, 15 лет — это уже возраст, когда молодой князь по традиции должен участвовать в походах, пусть не самолично руководя боевыми операциями из-за отсутствия опыта, но под бдительным патронажем своих воевод. И действительно, в августе 1285 года на западные земли княжества в районе Олешни, волости епископа Симеона, напали литовцы. Отпором во главе войска тверичей, зубчан, ржевичей, москвичей, дмитровцев, волочан, новоторжцев номинально руководил Михаил. Литовцы были разгромлены, полон отнят, а их князь Довмонт убит.
Через два года великий князь Владимирский Дмитрий Александрович (напомним, сын Александра Невского), по неясным причинам, решил поболее подчинить себе Тверское княжество, однако Михаил «не восхоте покоритися» и начал снаряжать полки. Противники осадили Кашин, за 9 дней «сотвориша страну ту пусту, а Кснятин весь пожгоша и оттоле восхотеша ити к Тфери». Михаил выступил навстречу со своей ратью, которая, видимо, оказалась столь внушительной, что до схватки дело не дошло. Был заключён мир, и Дмитрий возвратился в свой Переяславль.