Как пишет И.С. Конев, 20 октября немцы силами двух дивизий ударили в направлении Селижарова, взяли посёлок и стали наступать на Кувшиново, но были остановлены контрударом войск нашего резерва. На этом фланге Калининского фронта обстановка до конца месяца оставалась относительно спокойной, наши войска занимали рубеж: Селигер — река Большая Коша — река Тьма — северная и восточная окраины Калинина — левый берег Волги до Волжского водохранилища (22-я, 29-я и 31-я армии).
Хуже обстояли дела у 30-й армии, прикрывавшей клинско-солнечногорское направление. Армия была ослаблена в предыдущих боях. 15 ноября немцы начали осуществлять вторую фазу операции «Тайфун» по захвату Москвы, и на Калининском фронте она началась ударом по 30-й армии. Против неё противник бросил, как утверждает Жуков, до 300 танков, которым противостояли 56 наших лёгких танков со слабым вооружением. Оборона 30-й армии не выдержала и быстро была прорвана, немцы пошли на Клин. 17 ноября Ставка передала 30-ю армию в состав Западного фронта (командующий Г.К. Жуков), а её 256-ю стрелковую дивизию — в состав 31-й армии, командование которой решило помочь своему соседу: три её батальона с тремя артиллерийскими дивизионами нанесли удар в направлении деревни Даниловское. На следующий день было отбито Рябеево, но под давлением превосходящих сил немцев эта разведка боем закончилась, и наши отошли на исходные позиции.
Враг тем временем наступал, 5-я стрелковая дивизия вынуждена была отойти на левый берег Волги, на рубеж Поддубье — Оршино — Лисицы — Судимирки, отразив попытки немцев форсировать Волгу. Бои шли у Городни и в других местах.
Впоследствии аналитики упрекали командование Калининского фронта в том, что оно наделало ошибок в управлении войсками, и это явилось причиной неудач по прикрытию московского направления с северо-запада. Конев в своих воспоминаниях делает акцент только на превосходство противника в силе.
21 ноября фон Бок снимает из-под Калинина 41-й мехкорпус, вводит 23-ю пехотную дивизию в бои на клинском направлении. 23 ноября Клин немцами взят. 28 ноября они вышли на канал Москва—Волга и форсировали его у Яхромы. Конев 27—29 ноября предпринял ряд ударов малыми силами, которые не оказали существенного влияния на обстановку. В районе непосредственно у Калинина наши части по-прежнему оказывают упорное сопротивление 9-й армии, но решительных действий обе стороны не предпринимают.
А в Калинине шла тяжёлая жизнь в оккупации. Приказы командования и комендатуры сыпались на головы жителей непрерывно. «Подростков, задержанных без пропусков, предписывается пороть. Предлагается партизан вешать, а всех, кто заподозрен в связи с ними, или тех, у кого найдено оружие, расстреливать без различия пола и возраста. Казни проводить публично, трупы казнённых не убирать и вывешивать около них устрашающие надписи». Всему населению разрешалось хождение по городу с 8 до 16 часов, в другое время — расстрел на месте без предупреждения. Бургомистр Ясинский предлагал явиться для регистрации в городскую управу на ул. Красноармейской (ныне Новоторжской), д. 31, специалистам и рабочим.
Переход через Волгу и Тверцу по льду был запрещён — только по мостам. На вокзале открылась баня для русских. На площади Революции статуи Ленина и Сталина были сброшены, в сквере было поставлено множество крестов на могилах захороненных солдат и офицеров Вермахта. То же — на площади Ленина, вместо вождя на пьедестале была большая свастика. Бюст К. Маркса у горсада и памятник Пушкину не были тронуты. Водопровод не работал, многие здания сгорели, продуктов у населения не было.
Начиналось формирование в Калининской области партизанских отрядов, руководство партизанской и подпольной борьбой осуществлялось подпольными райкомами и горкомами ВКП(б), успешно действовали Плоскошский, Великолукский городской, Осташковский, Кировский, Луковниковский, Завидовский отряды, отряд Калининского района и другие. 22 ноября в Пено была казнена Лиза Чайкина. Однако широкий масштаб партизанское движение в нашей области получило к лету 1942 года. За октябрь—ноябрь наши войска на Калининском фронте потеряли свыше 50 тысяч убитыми и ранеными, немцы — до 35 тысяч. Военная учёба нам давалась большой кровью.
В декабре 41-го
«Возрождение военной мощи русских и их зимнее наступление 1941 года останутся одним из самых выдающихся достижений в военной истории» (Алан Кларк, английский историк).