К декабрю 1941 года наступательный прорыв Вермахта иссяк. Красная Армия, неся огромные потери, выдержала колоссальной силы удар и сжималась как пружина на ближних подступах к Москве.
29 ноября немецкие высшие военачальники Гальдер, Паулюс и Хойзингер пришли в Генштабе к горькому для них заключению: Москву не взять. Войска выдохлись, продвигаться не могут. Боевой дух падал. Резервов нет. Полки, батальоны становились жалкими горстками людей среди полей, покрытых искорёженной техникой, горящими машинами, трупами своих и русских солдат. Немцы уже не думали ни о фюрере, ни о «великом рейхе», а только о том, чтобы уцелеть и выбраться из холодного сумрачного кошмара Подмосковья, из-под Калинина и Тулы...
Идея контрнаступления, как утверждают, зародилась в голове у Жукова, Верховный Главнокомандующий И.В. Сталин 30 ноября её одобрил, и Генштаб взялся за исполнение. Удалось втайне от немецкой разведки сконцентрировать к востоку от столицы свежие дивизии из Сибири, Средней Азии и Урала. Правда, сколачивали их наспех, не было у них опыта ни оборонительных, ни наступательных боёв, что затем сказалось на потерях.
На Калининском фронте у немцев было превосходство в танках в 3,5 раза, в орудиях и миномётах — в 2,2 раза, и только по численности личного состава мы превосходили врага в 1,5 раза. Заместитель начальника Генштаба А.М. Василевский указал И.С. Коневу на это, а также на выгодное оперативное положение, и 1 декабря Ставка издала директиву на наступательную операцию войск Калининского фронта в составе 5—6 дивизий из района Калинин — Судимирки в направлении Микулино Городище и Тургиново.
Конев не понял замысла и вместо разгрома правого крыла группы армий «Центр» предложил Василевскому одобрить операцию местного значения — взять Калинин. В ответ он получил чёткие разъяснения и настоятельное требование исполнить замысел Ставки.
Началась перегруппировка армий. 31-я армия должна была наступать на фронте Калинин — Лисицы и к 4 декабря выйти к населённым пунктам Неготино, Старый Погост, Козлово, к 7 декабря — к Шоше, в тылы клинской группировки немцев. В ночь с 3 на 4 декабря предписывалось овладеть Большими Перемерками, Власьевом, Гороховом, Старо-Семеновским, обеспечивая переправу через Волгу.
29-я армия должна была с торжокского направления ударить на Даниловское, овладеть Калинином и идти дальше на Тураево. Запоздав на день из-за задержки 262-й стрелковой дивизии, наступление начали 5 декабря, первыми на всём советском фронте.
К утру 5 декабря части 31-й армии начали штурмовать Горохово, Губино, Эммаус, Старую Ведерню, Алексино без поддержки танков. К исходу дня части 119-й и 5-й стрелковых дивизий «оседлали» шоссе Москва—Калинин. Части 29-й армии к 14 часам атаковали немцев по льду через Волгу и вышли на дорогу Красново—Мигалово. 243-я дивизия (командир B.C. Поленов) с ходу не смогла войти в Калинин. Немцы упорно сопротивлялись, 243-я стрелковая дивизия отошла на исходные позиции.
У 31-й армии дела шли не лучше: немцы перебросили подкрепление, и наши с боями оставили Мятлево, Эммаус, Ошурково, а 250-я стрелковая дивизия вообще ушла за Волгу. Нашли виноватых: командира и комиссара 918-го стрелкового полка расстреляли, такая же участь постигла комиссара 916-го стрелкового полка, командира приговорили к 10 годам тюрьмы с понижением в должности и отправили на передовую.
За переправы бои шли весь день 6 декабря. 7 декабря наши отбили Эммаус, 8 декабря вышли на линию железной дороги у Чуприяновки, 9 декабря взяли Кольцово, Кузьминское, перерезали Тургиновское шоссе.
Все попытки 29-й армии взять Калинин были неудачными, однако Гальдер с тревогой отметил в своём дневнике: «В районе восточнее Калинина в наступление перешло 7 дивизий противника. Обстановка здесь по-прежнему напряжённая. Я считаю этот участок фронта самым опасным, так как здесь у нас нет никаких войск во второй линии». Немцы перебросили под Калинин дополнительные силы с московского направления.
Видя безуспешность действий Конева, Ставка приказала ему повернуть часть сил 31-й армии в обход Калинина и помочь 29-й армии взять его. К 12 декабря Калининскому фронту придали дополнительные 359-ю и 375-ю стрелковые дивизии, разгрузившиеся на станции Кулицкая, и всю 39-ю армию на ржевско-старицком направлении.
14 декабря 246-я стрелковая дивизия в очередной раз взяла Красново, однако удара на Даниловское не получилось из-за отставания 252-й стрелковой дивизии на направлении главного удара, а части 31-й армии перерезали Волоколамское шоссе, взяли Бурашево и Старый Погост.
У немцев для отступления осталось одно шоссе — на Старицу.