Вместе с красноречием Иоанн изучал и философию у некоего философа Андрагафия, также славившегося в Антиохии. Философия в это время уже давно потеряла свой прежний классический характер, и под нею разумелось по преимуществу поверхностное изучение прежних философских систем, причем недостаток глубины мысли прикрывался потоками туманного и напыщенного красноречия. Но более выдающиеся представители философии все-таки умели придавать своей науке характер некоторого любомудрия, и если им удавалось проникать в законы духовной жизни человека, то этим уже они оказывали услугу своим ученикам, так как обращали их внимание от пестроты внешних явлений в таинственную область духовного мира. К числу такого рода философов, вероятно, принадлежал и Андрагафий, и если Иоанн впоследствии проявлял изумительную способность проникать в глубочайшие тайники душевной жизни людей, чем блистают его проповеди и трактаты, то помимо природной духовной проницательности он обязан был этим немало и своему учителю.
Закончив свое образование, Иоанн во всеоружии талантов и знаний готов был вступить на жизненный путь. Перед ним, как знатным и блестяще образованным юношей, открывалось широкое поприще. По своему положению он мог бы поступить и на государственную службу; но недавно пережитые крутые перевороты на императорском престоле, отозвавшиеся и на всей администрации, могли подорвать доверие к прочности подобного рода службы, и потому Иоанн предпочел более свободное занятие – адвокатурой, – занятие, которое, не стесняя человека известными обязанностями, в то же время открывало молодым даровитым людям путь к высокому и почетному положению в обществе. Почти вся знатная молодежь того времени начинала свою общественную жизнь адвокатурой, и ею занимались, например, святые Василий Великий, Амвросий Медиоланский, Сульпиций Север и другие знаменитости того времени. Это занятие сразу ввело Иоанна в бурный круговорот жизни, и он стал лицом к лицу с тем миром неправд, козней, обид и угнетений, вражды и лжи, слез и злорадства, из которых слагается обыденная жизнь людей и которых он не знал в мирном доме своей благочестивой матери. Эта оборотная сторона жизни хотя и претила его неиспорченной душе, однако дала ему возможность познакомиться с той бездной неправд и порока, которая часто прикрывается ложью и лицемерием, но на суде выступает во всем своем безобразии, и именно эта судейская деятельность и дала Иоанну впоследствии возможность изображать пороки с такой беспощадностью, которая, обнажая их во всей гнусности, тем самым возбуждала невольное отвращение к ним. Адвокатство вместе с тем приучило его к публичному ораторству, и он сразу же обнаружил на этом поприще такие блестящие успехи, что им невольно восхищался его старый учитель Ливаний. Молодому адвокату, очевидно, предстояла блестящая будущность: его ораторство дало ему обширную известность, которая, давая ему изобильные денежные средства, вместе с тем открывала дорогу и к высшим государственным должностям. Из среды именно наиболее даровитых адвокатов, приобретших себе имя в судах, правительство приглашало лиц, которым представляло управление провинциями, и Иоанн, идя по такой дороге, мог постепенно достигнуть высших должностей – подпрефекта, префекта, патриция и консула, с каковым саном соединялся и титул «знаменитый» – illustris. И увиденная сторона этой жизни не могла не увлекать юношу, который недавно вышел на свет Божий, тем более что с этой жизнью неразлучны были и всякие общественные удовольствия и развлечения. Человек общества должен был непременно посещать театры и цирки и, волей-неволей, отдаваться тем увлечениям и страстям, которыми светские люди старались наполнить пустоту своей жизни. И Иоанн действительно со своими молодыми друзьями и товарищами посещал эти места развлечений, но именно тут его неиспорченная натура более всего и возмутилась против такой пустоты. Как адвокатство, так и эти развлечения с неотразимой очевидностью показали ему всю пустоту и ложь подобной жизни, и он увидел, как далек этот действительный мир с его неправдами и злобами, с его страстями и пороками от того божественного идеала, который предносился ему, когда он, по его собственному любимому выражению, напоив свою душу из чистого источника Св. Писания, с непорочным сердцем вступил на поприще жизни. Его душа не могла выдержать этого испытания, и он порешил порвать всякую связь с этим негодным миром лжи и неправды, чтобы всецело посвятить себя служению Богу и стремлению к тому духовному совершенству, которое сделалось потребностью его души.